МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
к лабораторному занятию
Модуль №4 «Органическая химия»
учебной дисциплины Химия
для специальности 31.05.01 «Лечебное дело»
курс ____ I ___семестр _ I ___
Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.
Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.
Владивосток, 2016
1.Тема: «Теоретические основы органической химии. Гетерофункциональные органические соединения (оксокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты). Отчет по модулю №4».
2. Мотивация изучения темы. Вопросы классификации и номенклатуры особенно актуальны в органической химии, так как объектами изучения являются миллионы соединений. Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие многие физико-химические свойства и биологическую активность органических соединений.Гетерофункциональные соединения играют важную роль в биологических процессах, часто представляют собой действующее начало лекарственных препаратов. Знание темы необходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:
- биохимии (строение и функции наиболее биологически важныхсоединений: белков, углеводов, липидов, нуклеиновых кислот; химия и обмен углеводов, энергетический обмен);
- патофизиологии, клинической патофизиологии (типичные нарушения обмена веществ, механизм развития заболевания сахарного диабета);
- нормальной физиологии (физико-химические свойства мочи – кетоновые тела);
- клинической фармакологии (принадлежность лекарственных препаратов к определенным фармакологическим группам, факторы, влияющие на фармакокинетику и фармакодинамику лекарственных веществ-стереоизомерия).
Цели занятия.
3.1. Общая цель: изучение темы направленона формирование ОПК – 7 по ФГОС специальности.
|
|
3.2. Конкретные цели и задачи:
После изучения темы студент должен:
«Знать» - критерии классификации органических соединений, основные правила заместительной номенклатуры ИЮПАК, электронные эффекты заместителей и их влияние на распределение электронной плотности в молекуле, определения понятий кислотности и основности органических соединений, как важнейших свойств, определяющих их активность и направление органических реакций, реакционную способность и специфические свойства α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и аминокислот с объяснением причины этой специфичности, реакционную способность оксокислот, кето-енольную таутомерию на примере β-оксокислот.
«Уметь» - классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах; пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов; изображать графически электронные эффекты заместителей, выделять в молекуле кислотные и основные реакционные центры, приводить уравнения реакций образования лактидов, дикетопиперазинов, лактонов, лактамов, реакций элиминирования для β-гидрокси- и аминокислот.
«Владеть» - навыками определения принадлежности органических соединений, в т.ч. биологически важных, к определенным классам и группам, выявления в молекулах органических соединений реакционных центров, работы с учебной литературой для нахождения необходимых сведений и справочных данных, прогнозирования химического поведения гетерофункциональных соединений во взаимосвязи с их строением,объяснения химических процессов при выполнении лабораторных работ.
|
|
Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
1. Основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова (общее среднее образование);
2. Основные правила систематической номенклатуры отдельных классов органических соединений (общее среднее образование);
3. Электроотрицательность атомов элементов (общее среднее образование);
4. Протолитическая теория Бренстеда-Лоури (кафедра химии).
5. Химические свойства монофункциональных соединений: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот (среднее образование)
5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.
1. Классификация органических соединений.
2. Основные правила заместительной номенклатуры ИЮПАК.
3. Сопряжение открытых и замкнутых систем, ароматичность;
4. Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) заместителей в алифатических и ароматических соединениях;
5. Сущность протолитической теории органических кислот и оснований. Факторы, влияющие на кислотность и основность органических соединений.
6. Классификация гетерофункциональных соединений (гидрокси-, оксо-, аминокислоты).
7. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений.
8. Специфические реакции, идущие при нагревании α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и аминокислот.
|
|
9. Кето-енольная таутомерия (на примере b-оксокислот).
5.2. Задания для СРС во внеучебное время.
Задача №1. Докажите ароматичность имидазола и пурина, укажите вид сопряжения.
Задача №2.
Покажите распределение электронной плотности в хлорбензоле и хлористом бензиле. Укажите вид и знак электронных эффектов атома хлора в данных соединениях.
Задача №3. Глицерин (пропантриол-1,2,3) взаимодействует с гидроксидом меди (II), а пропанол-1 – нет. Дайте объяснение различию в кислотности и напишите схему реакции.
Задача №4. Напишите структурные формулы a-,b-,g- гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты. Какие продукты образуются при нагревании этих соединений. Напишите уравнения реакций.
Задача №5. Для какого из соединений возможна кето-енольная таутомерия: а) уксусная кислота, б) 2-оксопентандиовая кислота, в) щавелевоуксусная (оксобутандиовая кислота). Приведите для выбранного соединения схему таутомерного равновесия в растворе.
Задача №6. Какое из двух соединений способно образовывать лактам: 3-аминобутановая или 4-аминопентановая кислота? Приведите схему реакции.
5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.
Вариант теста №1
Соединение C2H5-CH(OH)-CH3 по заместительной номенклатуре ИЮПАК имеет название
а) 1-метилпропанол
б) бутанол-2
В) бутиловый спирт
Вариант теста № 2
Более сильными кислотными свойствами в ряду фенол и бензиловый спирт обладает:
а) фенол;
б) бензиловый спирт;
в) они равнозначны.
Вариант теста № 3.
Из приведенных гидроксикислот вступает в реакцию элиминирования
а) СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СОО
б) СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
в) НООС-СН(ОН)-СН(СН3)2
г) Ph-СН2-СН(ОН)-СООН
Вариант теста № 4.
Декарбоксилируется легче кислота
а) НООСС(О)СН2СООН
б) NH2-CН2-СН2-СООН
в) НООССН2СН2СООН
г) СН3СН(ОН)СООН
Этапы проведения лабораторного занятия.