1. Электронные эффекты в органических соединениях (индуктивный, мезомерный на примере различных соединений).
2. Типы разрыва химической связи в органической химии, механизмы реакций на примере различных классов соединений.
3. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединениях (на примере соединений различных классов).
4. Химические свойства и методы получения галогенопроизводных углеводородов. Применение в сельском хозяйстве, зоотехнии.
5. Синтетические моющие средства на основе алканов. Механизм моющего действия.
6. Гербициды на основе ароматических соединений. Использование в сельском хозяйстве. Экологические аспекты применения гербицидов.
7. Инсектициды на основе ароматических соединений. Применение в животноводстве и зоотехнии.
8. Феромоны и аттрактанты. Особенности химического строения. Использование их в животноводстве, пчеловодстве.
9. Реакции окисления и полимеризации алкенов. Использование продуктов полимеризации в сельском хозяйстве, зоотехнии, ветеринарии.
10. Способы получения фенолов. Экологические проблемы загрязнения фенолами воды. Пути решения.
11.
Химические свойства и получения сложных эфиров. Биологическое значение, применение в ветеринарии, зоотехнии.
12. Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Альдольное расщепление. Практическое применение альдегидов.
13. Реакция присоединения спиртов к альдегидам и кетонам. Циклические полуацетали и полукетали, их биологическая роль.
14. Ароматические альдегиды и их производные. Биологическая роль, применение.
15. Ароматические альдегиды и их производные. Биологическая роль, применение.
16. Производные карбоновых кислот (амиды, ангидриды, хлорангидриды), их применение. Реакции их получения. Использование мочевины в сельском хозяйстве.
17. Непредельные полиненасыщенные карбоновые кислоты. Витамин F. Биологическая роль.
18. Сложные эфиры на основе глицерина. Биологическая роль, особенности физических и химических свойств жиров и масел.
19. Биологически важные пентозы (рибоза, рибулоза, дезоксирибоза, ксилоза, ксилулоза). Природные источники, строение. Гетерофункциональные свойства.
20. Природные С-О-гликозиды и их применение в медицине, животноводстве.
21. Строение и биологическая роль С-N-гликозидов.
22. Незаменимые аминокислоты. Строение. Их роль в кормлении животных и питании человека. Полноценные белки.
23. Амфотерные свойства аминокислот. Изоэлекрическая точка.
24. Хелатные комплексы двухвалентных металлов (глиценаты, глицераты и др.). Их применение в животноводстве.
25. Метаболически активные карбоновые кислоты Их строение, биологическая роль, особенности химических свойств.
26. Реакции декарбоксилирования и дезаминирования аминокислот. Биологическое значение.
27. Полиамины (путресцин, кадаверин), реакции их образования. Биологическая роль.
28. Строение никотина и никотиновой кислоты. Роль для организма животного и человека. Применение в животноводстве.
29. Пуриновые основания и их производные. Строение и биологическая роль.
30. Биологически важные пиримидины. Строение, биологическая роль. Применение в медицине, животноводстве.
31. Биологически важные пурины. Строение, биологическая роль. Применение в медицине, животноводстве.
6 Примерный перечень вопросов кэкзамену:
1. Состав органических веществ, их многообразие. Место органической химии в системе естественных наук. Источники органических соединений.
2. Формирование и основные положения теории строения органических соединений (А.М. Бутлеров, А. Кекуле, А. Купер).
3. Основные типы структурных фрагментов органических молекул: простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений.
4. Основные признаки классификации органических веществ. Основные классы органических веществ.
5. Номенклатура органических соединений. Основные принципы построения названий органических соединений.
6. Типы изомерии: структурная и пространственная. Способы изображения пространственного строения молекул.
7. Конформации, конформеры. Энантиомеры. Понятие об оптической активности и хиральности. Рацематы. Принципы R-, S-номенклатуры; D- и L-ряды. Диастереомеры. Пространственная изомерия алкенов: цис-, транс- и Z-, E-номенклатуры.
8. Типы связей в молекулах органических соединений. σ- и π-связи. Гибридизация, понятие о молекулярных орбиталях.
9. Представление о механизмах реакций. Представление о промежуточных частицах: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы.
10. Энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции. Кинетический и термодинамический контроль.
11. Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основные равновесия. Константа кислотной ионизации и ее показатель (рКа).
12. Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах. Электронные и пространственные эффекты в органических реакциях (индуктивный эффект, эффект поля, мезомерный эффект, гиперконьюгация).
13. Перегонка, перекристаллизация как методы выделения и очистки органических соединений. Химические и физические методы установления структуры. Качественный функциональный анализ органических соединений.
14. Гомологический ряд, номенклатура, электронное строение, sp3-гибридизация и физические свойства алканов.
15. Химические свойства алканов. Общие представления о механизме цепных радикальных реакций замещения в алканах (на примере реакции галогенирования).
16. Номенклатура, структурная и пространственная изомерия, электронное строение, sp2-гибридизация и физические свойства алкенов.
17. Химические свойства алкенов: каталитическое гидрирование, реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы.
18. Химические свойства алкенов: реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды. Правило Марковникова и его объяснение.
19. Представление о стереохимии присоединения галогенов у алкенов.Перегруппировки карбокатионов. Реакции радикального присоединения (по Харашу).
20. Реакции окисления алкенов по С=С связи: цис-дигидроксилирование (перманганатом калия по Вагнеру, тетраоксидом осмия), эпоксидирование (по Прилежаеву).
21. Окислительное расщепление алкенов (восстановительный и окислительный озонолиз). Гидроборирование алкенов и использование в синтезе спиртов.
22. Полимеризация алкенов как важнейший метод получения высокомолекулярных соединений. Полиэтилен, полипропилен. Понятие о стереорегулярных полимерах.
23. Аллильное хлорирование алкенов, механизм. Аллильный радикал. Окисление алкенов кислородом воздуха (пероксидное окисление).
24. Номенклатура, классификация, изомерия диеновых углеводородов.
25. Сопряженные диены (1,3-бутадиен и изопрен), сопряжение двойных связей (p,p-сопряжение) и реакции электрофильного присоединения. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера), представление о механизме реакции.
26. Изопреновое звено в природных соединениях. Понятие об изопреноидах. Каучук. Синтетические каучуки.
27. Номенклатура, электронное строение, sp-гибридизация и физические свойства алкинов.
28. Химические свойства алкинов: каталитическое гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке, использование в синтезе (Z)- и (E)-алкенов.
29. Химические свойства алкинов: реакции электрофильного присоединения к тройной связи – галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова).
30. Кислотность ацетилена и терминальных алкинов. Димеризация, тримеризация ацетилена. Полиацетилен.
31. Классификация, номенклатура, структурная изомерия и пространственное строение циклоалканов.
32. Конформации циклогексана и его производных, пространственная изомерия производных циклогексана. Типы напряжений в молекулах циклоалканов. Химические свойства циклоалканов (циклобутана, циклопентана и циклогексана, циклопропана).
33. Классификация и номенклатура аренов. Природа связей в молекуле бензола. Конденсированные ароматические углеводороды: нафталин, антрацен, фенантрен, бензпирен.
34. Ароматичность, критерии ароматичности. Правило Хюккеля.
35. Реакции электрофильного замещения в бензоле (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Представление о механизме реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду (p- и s-комплексы).
36. Влияние заместителей в бензольном кольце на изомерный состав продуктов и скорость реакции. Активирующие и дезактивирующие заместители. Орто-, пара- и мета-ориентанты.
37. Реакции радикального замещения и окисления в боковой цепи. Причины устойчивости бензильных радикалов.
38. Классификация, номенклатура, изомерия галогенуглеводородов.
39. Реакции нуклеофильного замещения атома галогена, их использование в синтезе органических соединений различных классов (спиртов, простых и сложных эфиров, аминов, тиолов и сульфидов, нитроалканов, нитрилов). Представление об идеализированных механизмах SN1 и SN2.
40. Соединения с повышенной подвижностью атома галогена. (аллил- и бензилгалогениды). Соединения с пониженной подвижностью атома галогена (винилхлорид и хлорбензол). Реакции элиминирования галогеноводорода. Правило Зайцева.
41. Литий- и магнийорганические соединения и их использование в органическом синтезе.
42. Биологическое действие галогенпроизводных, их применение в народном хозяйстве. Хлороформ, иодоформ, перфторуглеводороды, перфторполиэтилен (тефлон). Инсектициды.
43. Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.
44. Химические свойства спиртов: кислотно-основные свойства. Алкоголяты металлов, их основные и нуклеофильные свойства.
45. Реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения с участием эфиров фосфорных кислот.
46. Внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов (образование алкенов и простых эфиров). Окисление первичных и вторичных спиртов.
47. Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин, пентаэритрит, инозит. Химические свойства 1,2-диолов: кислотность, образование хелатных комплексов, окислительное расщепление 1,2-диолов (йодной кислотой), образование циклических простых и сложных эфировазотной кислоты.
48. Фенолы.Номенклатура и изомерия. Простейшие представители: фенол, крезолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол. Электронное строение фенола. Кислотность фенолов.
49. Образование простых и сложных эфиров фенолов. Реакции электрофильного замещения в ряду фенолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование).
50. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе). Окисление фенолов.
51. Хиноны и их биологическая роль. Фенольные соединения в природе. Витамин Е. Флавоноиды.
52. Простые эфиры. Номенклатура, классификация. Расщепление кислотами. Образование гидропероксидов, их обнаружение и разложение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. 1,4-Диоксан.
53. Оксираны: получение, взаимодействие с водой, аммиаком и аминами, магнийорганическими соединениями. Краун-эфиры: комплексообразование с ионами металлов, применение.
54. Кислотность тиолов. Нуклеофильные свойства тиолов, тиолятов и органических сульфидов. Окисление тиолов. Образование дисульфидов и их роль в биохимических процессах.
55. Классификация, номенклатура и изомерия аминов. Алифатические и ароматические амины, первичные, вторичные и третичные амины.
56. Электронное строение аминов. Роль неподеленной электронной пары азота в проявлении основных и нуклеофильных свойств алкил- и ариламинов. Реакции ацилирования и алкилирования аминов. Аммониевые соли.
57. Особенности свойств ариламинов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ариламинов и их производных. Реакции диазотирования, соли арилдиазония. Реакции солей арилдиазония с выделением азота (замещение диазогруппы) и без выделения азота (азосочетание). Азокрасители.
58. Классификация, номенклатура и изомерия карбонильных соединений.
59. Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоединения (реактивами Гриньяра, циановодородом). Механизм реакций.
60. Реакции карбонильных соединений с гетеронуклеофилами: присоединение воды и спиртов, образование ацеталей. Реакции карбонильных соединений с аммиаком, аминами.
61. Реакции енольных форм карбонильных соединений: a-галогенирование, галоформное расщепление, изотопный обмен водорода. Альдольно-кротоновая конденсация, кислотный и основный катализ.
62. Взаимодействие неенолизирующихся альдегидов со щелочами (реакция Канниццаро). Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.
63. Монокарбоновые кислоты. Номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Кислотность карбоновых кислот.
64. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и тиоэфиры (S-эфиры карбоновых кислот), галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, их получение и взаимопревращения.
65. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров и амидов.
66. Реакции ацилирования, этерификации, аминирования и восстановления карбоновых кислот и их производных.
67. Жирные кислоты, важнейшие представители (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая). Жиры, сложные липиды (фосфатидовая кислота и ее производные), мыла.
68. Ненасыщенные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, полимеры на их основе.
69. Дикарбоновые кислоты. Основные представители: щавелевая, малоновая, адипиновая, фталевые кислоты. Фумаровая и малеиновая кислоты. Полиэфирные волокна на основе терефталевой и адипиновой кислот.
70. Классификация углеводов. Биологическая роль и распространенность углеводов.
71. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза). Стереохимия моносахаридов, D- и L-ряды. Кольчато-цепная таутомерия. Пиранозные и фуранозные формы. a- и b-аномеры. Мутаротация. Эпимеризация.
72. Гликозиды. Особые свойства гликозидного гидроксила. Реакции окисления и восстановления глюкозы. Глюконовая, глюкаровая и глюкуроновая кислоты. Глюцит (сорбит), ксилит. Реакции алкилирования и ацилирования моносахаридов.Аскорбиновая кислота (витамин С).
73. Дисахариды и их типы (восстанавливающие и невосстанавливающие). Сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза.
74. Полисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин, гликоген).
75. Гидроксикарбоновые кислоты: молочная, яблочная, лимонная, винные кислоты. Стереохимия a-гидроксикарбоновых кислот. Лактиды. Лактоны. Фенолокарбоновые кислоты. Салициловая кислота и ее производные. Ацетилсалициловая кислота.
76. Классификация аминокислот. Основные представители природных a-аминокислот, их стереохимия.
77. Свойства аминокислот: амфотерность, изоэлектрическая точка. Реакции по карбоксильной и аминогруппе. Отношение к нагреванию.
78. Пептидная связь. Синтез пептидов: активация и защита функциональных групп аминокислот. Белки, их строение и биологическая роль
79. Классификация и номенклатура гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним или несколькими гетероатомами: фуран, тиофен, пиррол, индол, их строение (участие неподеленной электронной пары в создании ароматической системы). Особенности протекания реакций электрофильного замещения в этих гетероциклах.
80. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, хинолин, изохинолин. Ароматичность пиридина и особенности проведения реакций электрофильного замещения. Пиридин как основание.
ПРОТОКОЛ СОГЛАСОВАНИЯ УЧЕБНОЙ ПРОГРАММЫ
| Название учебной дисциплины, с которой требуется согласование | Название кафедры | Предложения об изменениях в содержании учебной программы по учебной дисциплине | Решение, принятое кафедрой разработавшей учебную программу (с указанием даты и номера протокола) |
ДОПОЛНЕНИЯ И ИЗМЕНЕНИЯ К УЧЕБНОЙ ПРОГРАММЕ
на______/ _______ учебный год
| № п/п | Дополнения и изменения | Основание |
| Учебная программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры биотехнологии (протокол № _____ от _________20________.) | |||||
| (название кафедры) | |||||
| Заведующий кафедрой | |||||
| (ученая степень, ученое звание) | (подпись) | (И.О.Фамилия) |
| УТВЕРЖДАЮ Декан факультета | ||||
| (ученая степень, ученое звание) | (подпись) | (И.О.Фамилия) |