Дисциплина”Органическая химия“ изучается студентами 2 курсав дневнойформеполучения высшего образования специальности 1-3101 01 Биология (по направлениям).
В дневной форме получения высшего образованиядля изучения дисциплины отведено 232 часа, в том числе 100 часов аудиторных: 44 – лекционных, 56 – лабораторных занятий. Форма текущей аттестации − экзамен (3 семестр).
Межпредметные связи: изучение дисциплины базируется на понятиях общей и неорганической химии, а знания, умения и навыки, приобретенные студентами в результате изучения органической химии, необходимы для успешного освоения ими биохимии, генетики, молекулярной биологии и других дисциплин биологического цикла.
Программа построена по блочно-модульному типу, что предполагает выделение основных разделов курса.
СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОГО МАТЕРИАЛА
Раздел 1Введение. Общие представления
Тема 1.1 Предмет органической химии.Строение органических соединений
Состав органических веществ, элементы-органогены. Многообразие органических веществ. Место органической химии в системе естественных наук. Источники органических соединений.
Формирование и основные положения теории строения органических соединений (А.М. Бутлеров, А.Кекуле, А.Купер). Валентность. Основные типы структурных фрагментов органических молекул: простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений.
Тема 1.2 Классификация органических соединений
Основные признаки классификации: скелет молекулы, степень насыщенности, наличие функциональных групп. Основные классы органических веществ.
Тема 1.3 Основы номенклатуры органических соединений
Тривиальные и систематические названия органических соединений. Заместительная номенклатура IUPAC, основные принципы построения названий органических соединений. Родоначальная структура, характеристические группы. Названия функциональных групп, нефункциональных заместителей, насыщенных и ненасыщенных углеводородных групп. Старшинство функциональных групп. Принципы радикало-функциональной номенклатуры.
Тема 1.4 Изомерия органических соединений
Типы изомерии: структурная и пространственная. Способы изображения пространственного строения молекул: перспективные (клиновидные) проекции, "лесопильные козлы", проекции Ньюмена, Фишера: принципы построения и правила пользования ими.
Конформации, конформеры. Заслоненная, заторможенная, скошенная конформации. Асимметрический атом углерода. Энантиомеры (оптические антиподы). Понятие об оптической активности и хиральности. Рацематы. Принципы R-, S-номенклатуры; D- и L-ряды. Стереоизомерия соединений с двумя асимметрическими атомами. Диастереомеры. Эритро- и трео-изомеры. Мезо-формы. Пространственная изомерия алкенов: цис-, транс- и Z-, E-номенклатуры.
Тема 1.5 Электронное строение и реакционная способность органических соединений
Типы связей в молекулах органических соединений. σ- и π-связи. Гибридизация, понятие о молекулярных орбиталях.
Представление о механизмах реакций. Гомо- и гетеролитический разрыв связей. Представление о промежуточных частицах: радикалы, карбокатионы, карбанионы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы. Энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции. Кинетический и термодинамический контроль.
Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основные равновесия. Константа кислотной ионизации и ее показатель (рКа).
Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах. Электронные и пространственные эффекты в органических реакциях (индуктивный эффект, эффект поля, мезомерный эффект, гиперконьюгация).
Тема 1.6 Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений
Перегонка, перекристаллизация как методы выделения и очистки органических соединений. Химические и физические методы установления структуры. Качественный функциональный анализ органических соединений. Хроматографические методы. Колебательная (ИК), электронная (УФ) спектроскопия, спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР): природа спектров, основные характеристики, связь со строением молекул.
Раздел 2Углеводороды
Тема 2.1 Алканы
Гомологический ряд, номенклатура. Электронное строение, sp3-гибридизация. Физические свойства алканов.
Химические свойства алканов. Общие представления о механизме цепных радикальных реакций замещения в алканах (на примере реакции галогенирования). Алкильные радикалы и факторы, определяющие их относительную стабильность. Сравнение региоселективности реакций хлорирования и бромирования.
Пути использования алканов.
Тема 2.2 Алкены
Номенклатура. Структурная и пространственная изомерия. Электронное строение, sp2-гибридизация. Физические свойства алкенов.
Общие представления о реакционной способности алкенов. Каталитическое гидрирование, проявление относительной стабильности структурных и пространственных изомеров алкенов.
Реакции электрофильного присоединения к двойной связи алкенов, их механизмы. Реакции присоединения галогенов, галогеноводородов (гидрогалогенирование), воды (гидратация). Направление присоединения. Правило Марковникова и его объяснение. Алкильные катионы и факторы, определяющие их относительную стабильность. Перегруппировки карбокатионов. Представление о стереохимии присоединения галогенов.
Реакции радикального присоединения (присоединение бромоводорода по Харашу).
Реакции окисления алкенов по С=С связи: цис-дигидроксилирование (перманганатом калия по Вагнеру, тетраоксидом осмия), эпоксидирование (по Прилежаеву). Окислительное расщепление алкенов (восстановительный и окислительный озонолиз), использование для определения структуры.
Гидроборирование алкенов и использование в синтезе спиртов.
Полимеризация алкенов как важнейший метод получения высокомолекулярных соединений. Полиэтилен, полипропилен. Понятие о стереорегулярных полимерах.
Аллильное хлорирование алкенов, механизм. Аллильный радикал. Окисление алкенов кислородом воздуха (пероксидное окисление).
Тема 2.3 Алкадиены
Номенклатура, классификация, изомерия.
Сопряженные диены (1,3-бутадиен и изопрен). Сопряжение двойных связей (p,p-сопряжение) и реакции электрофильного присоединения. 1,2- и 1,4-присоединение. Аллильный катион. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера), представление о механизме реакции.
Изопреновое звено в природных соединениях. Понятие об изопреноидах. Каучук. Синтетические каучуки.
Тема 2.4 Алкины
Номенклатура. Электронное строение, sp-гибридизация. Физические свойства алкинов.
Восстановление тройной связи до двойной: каталитическое гидрирование и восстановление натрием в жидком аммиаке, использование в синтезе (Z)- и (E)-алкенов.
Реакции электрофильного присоединения к тройной связи алкинов. Галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация (реакция Кучерова) и родственные реакции.
Кислотность ацетилена и терминальных алкинов. Получение ацетиленидов металлов и их взаимодействие с галогеналканами и с карбонильными соединениями.
Димеризация, тримеризация ацетилена. Полиацетилен.