Задания для самостоятельной работы. 2. В синтезе противотуберкулёзного лекарственного средства фтивазида используется

1. Напишите торговые названия двух лекарственных препаратов, содержащих одно и то же действующее вещество, напишите формулу и название действующего вещества.

2. В синтезе противотуберкулёзного лекарственного средства фтивазида используется ванилин: 4-гидрокси-3- метоксибензальдегид. Напишите его структурную формулу. Напишите для него структурные формулы и названия трёх изомеров.

3. Напишите структурные формулы следующих биологически активных соединений: 4-этоксианилин (фенетидин), 2-метиламино-1- фенилпропанол (эфедрин); 2-гидрокси-2- фенилэтановая (миндальная) кислота. Для эфедрина напишите изомер по положению функциональной группы. Для миндальной кислоты напишите формулу и название любого гомолога.

4. Продукты расщепления гликогена в мышцах – пировиноградная и молочная кислота. Напишите их формулы и названия по Международной номенклатуре. Напишите для каждой кислоты структурные формулы и названия одного изомера и одного гомолога.

5. Лекарственное средство мезатон имеет систематическое название 1-(3- гидроксифенил)-2-(метиламино)этанол. Изобразите структурную формулу этого соединения. Напишите для него структурные формулы и названия одного изомера и одного гомолога.

6. Недавно ученые получили из спинномозговой жидкости кошек вещество, позволяющее им быстро засыпать. Оно так же действует и на человека. Это удивительно простое соединение: амид цис-9-октадеценовой кислоты. Напишите формулу соединения. Напишите для него структурные формулы и названия одного изомера по строению углеродной цепи, одного изомера по положению двойной связи и одного пространственного изомера.

7. Анисовый альдегид (п-метоксибензальдегид; метоксигруппа –ОСН₃) применяется как душистое вещество в парфюмерной промышленности, ароматизатор пищевых эссенций, а также в синтезе лекарственных средств. Напишите структурную формулу этого альдегида. Определите вид сопряжения в молекуле. Является ли этот альдегид ароматическим веществом? Напишите для него структурную формулу и название одного изомера.

8.Чтобы привлечь внимание, самка шелкопряда выделяет химическое вещество бомбикол. Это первичный спирт неразветвлённого строения, в радикале которого присутствуют 2 сопряжённые двойные связи С₁₆Н₂₉ОН. Установите его структуру, если известно, что первая двойная связь располагается между 10 и 11 атомами углерода. Напишите для него структурные формулы и названия одного изомера и одного гомолога.

9. Проанализируйте строение следующих соединений: пентаналь; 2-метилбутаналь; бутановая кислота; 1-пентанол; 2-метил-2-бутанол. Расположите эти соединения в ряд по увеличению температуры кипения. Поясните свой выбор.

10. Проанализируйте строение следующих соединений: пентан; гексан; метилбутан; пропан; диметилпропан. Расположите их в ряд по увеличению температуры кипения. Поясните свой выбор.

11. Проанализируйте строение соединений: пентан; 1-бутанол; 2-метил-1-пропанол; 1-пентанол; 2-метилбутан. Расположите их в ряд по уменьшению температуры кипения. Поясните свой выбор.

12. Проанализируйте строение следующих соединений: пентан; бутан; метилбутан; гексан; диметилпропан, 1-пентанол. Расположите их в ряд по увеличению температуры кипения. Поясните свой выбор.

13. Проанализируйте строение следующих соединений: пентан; бутан; бутаналь; пропан; 2-метилпропаналь, 1-бутанол. Расположите их в ряд по увеличению температуры кипения. Поясните свой выбор.

14. Проанализируйте строение следующих соединений: пентан; пропан; бутановая кислота; бутан; пропановая кислота, 1-бутанол. Расположите их в ряд по увеличению температуры кипения. Поясните свой выбор.

15. Проанализируйте строение следующих соединений: 1-пентанол; 1-пропанол; 2-метил-1-бутанол; 2,2-диметил-1-пропанол; 1-бутанол. Расположите их в ряд по увеличению температуры кипения. Поясните свой выбор.

16. Сколько асимметрических атомов в молекуле изолейцина (формулу см. Приложение 3)? Сколько пар энантиомеров можно написать для этого соединения? Изобразите структурные формулы этих энантиомеров. Какой из энантиомеров входит в состав белков? Назовите изолейцин по Международной номенклатуре. Напишите для изолейцина формулу и название изомера по функциональной группе и по строению углеродной цепи.

17. Сколько асимметрических атомов в молекуле треонина (Приложение 3)? Сколько пар энантиомеров существует для этого соединения? Изобразите их структурные формулы. Какой из энантиомеров входит в состав белков? Назовите треонин по Международной номенклатуре. Напишите для треонина формулу и название изомера по функциональной группе.

18. Напишите формулу g-аминомасляной кислоты, выполняющей в нашем организме роль нейромедиатора. Напишите формулу оптически активного изомера этого соединения. Изобразите формулы двух энантиомеров этого изомера; назовите их по D, L-номенклатуре.

19. a-Аминокислоты, относящиеся к разным стереохимическим рядам, различаются по вкусу. Так, D-глутаминовая (2-аминопентандиовая) кислота безвкусна, а её энантиомер имеет вкус мяса. Поэтому L-глутаминовую кислоту, получаемую гидролизом клейковины пшеницы, применяют в виде натриевой соли в качестве вкусовой добавки к пищевым концентратам. Изобразите структурные формулы этих энантиомеров.

20. Пеницилламин (2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота) эффективен в лечении хронического артрита лишь в форме L-изомера. D-Изомер не имеет фармакологического эффекта, токсичен. Изобразите оба соединения. Являются ли они энантиомерами?

21. Серин (2-амино-3-гидроксипропановая кислота) в виде L-изомера присутствует в белковых молекулах. Напишите структурную формулу этого изомера и его энантиомера.

22. Действующим веществом корвалола является этиловый эфир α- бромизовалериановой кислоты. Напишите его формулу, назовите по международной номенклатуре. Является ли это соединение оптически активным? Если да, напишите формулы энантиомеров. Напишите для этого соединения формулу и название изомера по строению углеродной цепи.

23. В состав белков входит один из стреоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты – L-треонин. Какие ещё конфигурационные изомеры возможны для треонина?

24. Глутаминовая кислота ноOC–CH₂–CH₂–CH(NН₂)–COOH применяется при лечении заболеваний центральной нервной системы и участвует в построении белков. Напишите формулы и названия всех возможных изомеров этой кислоты.

25. В процессе метаболизма углеводов происходит стереоспецифическое окисление L-молочной кислоты в пировиноградную. Изобразите структурные формулы этих соединений и определите, является ли оптически активным продукт реакции. Почему?

26. Напишите формулу малеиновой кислоты. Напишите для неё структурные формулы пространственного изомера и гомолога. Назовите вещества по Международной номенклатуре. Какое из этих соединений является естественным метаболитом нашего организма?

27. Напишите формулу олеиновой кислоты. Напишите для неё структурные формулы пространственного изомера и гомолога. Назовите вещества по Международной номенклатуре. Какое из этих соединений является естественным метаболитом нашего организма?

28. Как промежуточный продукт окисления жирных кислот в организме больных сахарным диабетом накапливается β-гидроксимасляная кислота. Напишите формулу этой кислоты и название по Международной номенклатуре. Напишите для неё структурные формулы и названия гомолога, изомеров по строению углеродной цепи и по положению функциональной группы. Является ли это соединение оптически активным? Если да, напишите формулы энантиомеров.

29. Напишите формулу лизина (Приложение 3). Назовите вещество по Международной номенклатуре. Напишите для него структурные формулы и названия гомолога, изомера по строению углеродной цепи, изомера по функциональной группе, энантиомеров.

30. Напишите формулу лейцина (Приложение 3). Назовите его по Международной номенклатуре. Напишите для него структурные формулы и названия гомолога, изомеров по строению углеродной цепи, по положению функциональной группы, энантиомеров.