Оборону столицы возглавил сам царь Василий. У него набралось 30-35 тыс. ратников. Чтобы не подпускать противника к городу, они заняли позиции на Ходынке и Пресне. Но на генеральное сражение Шуйский не решался. Вступил в переговоры с гетманом Рожинским (Ружинским) и задержанными в Москве польскими послами Гонсевским и Олесницким. Василий Шуйский предложил серьёзные уступки: соглашался заплатить наемникам Рожинского, соглашался отпустить на родину поляков, задержанных в России после свержения Лжедмитрия I, и после этого подписать договор о мире с Польшей. При этом польский король Сигизмунд должен был отозвать из стана Лжедмитрия своих подданных (хотя многие из польских шляхтичей действовали на свой страх и риск и в Польше считались мятежниками и преступниками). Польские послы тоже соглашались на все, лишь бы получить свободу и вырваться из России.
Царское войско за две недели переговоров расслабилось, люди были уверены, что вот-вот подпишут мир. А гетман Рожинский воспользовался этим и 25 июня 1608 г. атаковал царских воевод. Польская конница смяла полки Шуйского на Ходынке и погнала, надеясь на их плечах ворваться в город. Но у Ваганькова вражескую конницу встретили огнем московские стрельцы, и заставили повернуть назад. Царские войска перешли в контратаку. Оторваться от легкой татарской конницы польские латники не смогли, и их гнали до р. Химки. Затем поляки снова пытались атаковать, но без успеха. Обе стороны понесли большие потери, и от дальнейших атак Рожинский отказался, стал укреплять Тушинский лагерь.
Вместо царских палат в Кремле Лжедмитрию пришлось довольствоваться наскоро срубленными бревенчатыми хоромами в Тушино, расположенном в нескольких верстах к северо-западу от столицы в месте впадения в Москву-реку небольшой речки Сходни. Здесь же стала заседать его «Боярская дума» во главе с Михаилом Салтыковым и Дмитрием Трубецким, работали «приказы», отсюда отряды тушинцев уходили воевать и грабить непокорившиеся «царику» русские города и земли. В Тушино привезли к самозванцу отбитую и царского отряда жену первого Лжедмитрия Марину Мнишек. Она на удивление быстро поладила с тушинским «царем» и публично признала его своим мужем. А затем тайно обвенчалась с ним в отряде Сапеги (венчание совершил её духовник-иезуит). За это Юрию Мнишеку Лжедмитрий II жаловал 14 городов, в том числе Чернигов, Брянск и Смоленск, и обещал при вступлении на престол 300 тысяч рублей золотом. Супружеский союз поднял авторитет самозванца. Однако реальной власти у него не было: в тушинском лагере управляли действовавшие при «царьке» так называемые «децимвиры» — десять шляхтичей — представители польского войска. Фактическим руководителем Тушинского лагеря, действовавшим от имени номинального «царика», был гетман Роман Рожинский. Выделялся атаман казаков Иван Заруцкий.
Огромную власть приобрел крупнейший литовский магнат Ян Сапега, который привёл мощный отряд в 7,5 тыс. человек. Ян Сапега был признан вторым гетманом Лжедмитрия II наряду с Рожинским. Между ними был произведён раздел сфер влияния. Гетман Рожинский остался в Тушинском лагере и контролировал южные и западные земли, а гетман Сапега вместе с паном Лисовским стал лагерем под Троице-Сергиевым монастырём и принялся распространять власть «царя Дмитрия» в Замосковье, Поморье и Новгородской земле.
Наконец, в Тушине появился и свой нареченный патриарх — Филарет (Романов), отец будущего царя Михаила Фёдоровича. Будучи ростовским епископом, он был захвачен тушинцами при взятии Ростова в октябре 1608 года и с позором, на дровнях и привязанный к распутной женщине, был привезён в Тушино. Однако Лжедмитрий осыпал его, как своего мнимого свойственника, милостями, назначив патриархом. Филарет в качестве патриарха начал совершать богослужения и рассылать по областям окружные грамоты. Видя такой пример, в Тушино во множестве устремились представители духовенства.
Войско самозванца серьёзно увеличилось, подходили новые польские отряды, казаки, восставшие крестьяне и холопы. Численность поляков достигла 20 тыс. человек, казаков — 30 тыс. воинов, было около 18 тыс. татар. Всего войско достигло около 100 тыс. человек. Однако точное число не знали и сами командиры — одни уезжали в экспедиции и на грабежи, другие приезжали.
25 июля 1608 года царь Василий Шуйский заключил с польским королем Сигизмундом III договор о перемирии на 3 года и 11 месяцев. Он обязался отпустить на родину поляков, задержанных после майского переворота 1606 года в Москве, в том числе Марину Мнишек с отцом. Польша обязывалась отозвать из Русского государства поляков, сражавшихся на стороне самозванца. Царь Василий надеялся, что тем самым «тушинский вор» лишится поддержки сильных польских отрядов. Но польская сторона не выполнила условий перемирия. Польские войска продолжили воевать на стороне самозванца.
Почти полтора года продолжалась осада Москвы тушинцами. Между столицей и тушинским лагерем установились странные отношения. Оба царя, Василий и «Димитрий», не препятствовали боярам и служилым людям отъезжать к своему противнику, в свою очередь, стараясь щедрыми посулами и подарками переманить бояр, дворян и дьяков из вражеского лагеря. В поисках чинов, наград, поместий и вотчин многие видные вельможи переезжали из Москвы в «стольное» Тушино и обратно, заслужив в народе меткое прозвище «тушинских перелетов».
Под властью тушинского «царя» оказались обширные территории. На северо-западе самозванцу присягнули Псков и его пригороды, Великие Луки, Ивангород, Копорье, Гдов, Орешек. Основной базой Лжедмитрия II по-прежнему оставалась Северщина и юг с Астраханью. На востоке власть тушинского «вора» признали Муром, Касимов, Темников, Арзамас, Алатырь, Свияжск, а также многие северо-восточные города. В центральной части самозванца поддержали Суздаль, Углич, Ростов, Ярославль, Кострома, Владимир и многие другие города. Из крупных центров только Смоленск, Великий Новгород, Переславль-Рязанский, Нижний Новгород и Казань остались верны царю Василию Шуйскому. В Костроме польские отряды, заставлявшие присягать Лжедмитрию, сначала разорили Богоявленско-Анастасиин монастырь, а потом заняли Ипатьевский монастырь. Правда, некоторые города присягали самозванцу лишь для того, чтобы избежать налетов его бандформирований. И даже бояре, верные царю Шуйскому, писали в свои вотчины, чтобы их старосты признали Лжедмитрия во избежание разорения. Таким образом, фактически Россия в это время распалась на два враждующих государственных образования.
Ситуация в Москве была тяжелая. Осенью 1608 году бегство из Москвы приняло повальный характер — особенно после того, как в конце сентября Сапега разбил под Рахмановым двинутый против него отряд, и осадил Троице-Сергиев монастырь. Недовольство царем Василием зрело уже и в самой Москве — мол, восстановил против себя «всю землю», довел дело до осады. Ухудшал ситуацию начавшийся голод. Это привело к восстаниям и нескольким попыткам свержения Шуйского: 25 февраля, 2 апреля и 5 мая 1610 года. Но жители столицы знали, что прежнего «Дмитрия» нет в живых, и видели, что за банды и «воры» пришли к ним. Поэтому сдаваться не собирались. Царь Василий Шуйский, не пользовавшийся популярностью ни у бояр, ни у дворян, держался у власти потому, что его противники в среде московской знати, боясь масштабной крестьянской войны, не решались на государственный переворот. Им казалось легче договориться с поляками или шведами.
Тушинцы, стремясь полностью блокировать Москву, решили перерезать к ней все дороги и тем самым прекратить подвоз продовольствия. Сил для этого у них было достаточно. В начале сентября на север от столицы отправилось войско гетмана Сапеги, насчитывавшее около 30 тысяч пехоты и конницы, чтобы перерезать дороги на Ярославль и Владимир. Войска Хмелевского из Каширы пошли на юг с целью овладеть Коломной. Восточнее Москвы они должны были соединиться. Разбив войско царского брата Ивана Шуйского, Сапега 23 сентября подошел к Троице-Сергиеву монастырю. Тушинцы предвкушали обильную добычу, надеясь разграбить богатую монастырскую казну. Однако они ошиблись. На предложение сдаться русские воины гордо ответили, что не откроют ворота, даже если бы им пришлось сидеть в осаде и терпеть лишения десять лет. Началась знаменитая 16-месячная оборона монастыря, которая продолжалась до января 1610 г., когда она была снята войсками Михаила Васильевича Скопина-Шуйского и Якоба Делагарди.
Троице-Сергиев монастырь (как и многие другие монастыри) был мощной крепостью и взять его с ходу было нельзя. У поляков сначала имелось 17 орудий, но все они были полевыми, почти бесполезными для ведения осады сильной крепости. Монастырь окружали 12 башен, соединённых крепостной стеной протяженностью 1250 метров, высотой от 8 до 14 метров. На стенах и башнях размещалось 110 пушек, имелись многочисленные метательные устройства, котлы для варки кипятка и смолы, приспособления для их опрокидывания на неприятеля. Правительство Василия Шуйского успело заранее направить в монастырь стрелецкие и казачьи отряды под началом воеводы князя Григория Долгорукова-Рощи и московского дворянина Алексея Голохвастова. Гарнизон крепости насчитывал к началу осады до 2300 человек ратников и около 1000 крестьян соседних сёл, паломников, монахов, служителей и работников монастыря.
Руководители польско-литовского войска не ожидали упорной обороны монастыря и не были готовы к длительной осаде. Первым делом осаждавшим пришлось спешно сооружать собственные укреплённые лагеря и готовиться к осаде, одновременно пытаясь склонить гарнизон к сдаче. Однако Сапегу ожидала неудача. Архимандрит монастыря Иоасаф отказался нарушить присягу царю Василию. С октября 1608 года начались боестолкновения: осаждённые делали вылазки, пытались отсечь и уничтожить мелкие группы противника на строительных работах и заготовке фуража; поляки боролись с русскими лазутчиками, вели подкоп под стены крепости.
В ночь на 1 (11) ноября 1608 года была предпринята первая попытка штурма монастыря одновременной атакой с трёх сторон. Войска самозванца зажгли одно из передовых русских деревянных укреплений и бросились в атаку. Однако сильным огнём многочисленной русской артиллерии противник был остановлен и обращен в бегство. Затем русский гарнизон сделал сильную вылазку и уничтожил несколько отрядов тушинцев, которые укрылись во рвах. Таким образом, первый штурм окончился полным провалом со значительным уроном для осаждавших.
Войска Сапеги перешли к осаде. Русский гарнизон продолжал делать вылазки. В декабре 1608 — январе 1609 г. наши ратники сильными вылазками захватили часть запасов продовольствия и фуража противника, разгромили и подожгли несколько застав и укреплений осаждавших. Однако и гарнизон понес серьёзные потери. Возникли раздоры в гарнизоне монастыря между стрельцами и монахами. Появились также перебежчики к противнику из числа гарнизона, в том числе дворяне и стрельцы. В январе 1609 г. тушинцы чуть было не взяли крепость. Во время одной из вылазок тушинцы атаковали из засады и отрезали наш отряд от крепости. Одновременно часть войск противника ворвалась в открытые ворота монастыря. Положения спасла многочисленная артиллерия крепости, которая своим огнем расстроила ряды вражеского войска. Благодаря поддержке артиллерии, вышедший на вылазку отряд стрельцов смог пробиться назад, потеряв несколько десятков бойцов. А ворвавшиеся в Троице-Сергиев монастырь всадники не смогли развернуться на узких улочках между постройками, и попали под удар простого люда, который обрушил на противника град из камней и бревен. Противник был разбит и отброшен.
Тем временем ухудшилось положение польско-казацкого войска Сапеги и Лисовского. Зимой стало труднее добывать продовольствие, началась цинга. Стали истощаться немногочисленные запасы пороха. Войска Сапеги не было готово к осаде сильной крепости, соответствующих запасов и снаряжения не было. Усилились раздоры в войске осаждающих, между поляками, наемниками и казаками. В результате гетман Сапега решился на второй штурм, планируя подрыв крепостных ворот заготовленными мощными петардами.
Сапега для гарантии успеха внедрил в монастырь перебежчика поляка Мартьяша с заданием войти в доверие к русскому воеводе, и в решающий момент вывести из строя часть крепостной артиллерии. Участвуя в вылазках и стреляя из пушек по тушинцам, Мартьяш действительно вошел в доверие к воеводе Долгорукому. Но накануне штурма, назначенного на 8 июля, в монастырь прибыл перебежчик, который сообщил о лазутчике. Мартьяш был схвачен и под пыткой сообщил все известное ему о предстоящем штурме. В результате, хотя к тому времени силы русского гарнизона уменьшись более чем втрое с начала осады, воины Долгорукова выдержали атаку. Они были расставлены в местах, где ожидались атаки противника, это позволило отразить второй штурм. Тушинцы были отброшены в ночном бою.
Однако число профессиональных воинов гарнизона крепости уменьшилось до 200 человек. Поэтому Сапега стал готовить третий штурм, мобилизовав все имеющиеся у него силы. На этот раз атака должна была осуществляться со всех четырёх сторон, чтобы добиться полного раздробления слабых сил гарнизона. На одном из направлений нападающие должны были прорваться за укрепления и просто смять маленький гарнизон монастыря. Штурм был назначен на 7 августа 1609 года.
Видевший приготовления противника к нему воевода Долгорукий вооружил всех крестьян и монахов, приказал вынести на стены весь порох, но шансов на успех сражения практически не было. Осаждённых могло спасти только чудо, и оно произошло. Тушинцы запутались в сигналах (орудийные выстрелы), одни отряды бросились на штурм после первого выстрела, другие — после последующих, смешались. Немецкие наемники приняли русских тушинцев за гарнизон и сцепились с ними. В другом месте польская конница приняла тушинцев за делающий вылазку гарнизон монастыря и атаковала их. Сражение между осаждавшими перешло в кровавую резню друг друга. Численность перебитых друг другом составила сотни человек. Артиллерия крепости открыла сильный огонь на звуки боя. В итоге штурмующие колонны смешались, запаниковали и отступили. Таким образом, несогласованность действий тушинцев и «дружеская резня» сорвали решительный штурм.
Провал штурма и взаимная резня, общий провал захвата богатого монастыря, который все надеялись пограбить, окончательно раскололи лагерь тушинцев, где уже давно тлела взаимная неприязнь. В войске Сапеги произошёл раскол. Многие атаманы тушинцев увели свои войска от Троице-Сергиева монастыря, в оставшихся отрядах дезертирство приобрело массовый характер. Вслед за тушинцами лагерь Сапеги покинули иностранные наёмники. Осажденные получили надежду на победу.
Тем временем Сапега уже не смог организовать новый штурм крепости. Осенью 1609 года русские войска князя Михаила Скопина-Шуйского нанесли ряд поражений тушинцам и полякам, и начали наступление к Москве. Русские полки освободили Переславль-Залесский и Александровскую слободу. К Скопину-Шуйскому стекались отряды со всей России. Чувствующий угрозу Сапега принял решение нанести по Скопину-Шуйскому упреждающий удар. Оставив часть своего войска осаждать Троице-Сергиев монастырь, он двинулся к Александровской слободе, но был разбит в битве на Каринском поле. После этого отряды стрельцов воевод Давыда Жеребцова и Григория Валуева смогли пробиться в монастырь и восстановить боеспособность его гарнизона. Гарнизон крепости снова перешел к активным боевым действиям. Гетман Сапега, с учетом приближение основных сил князя Скопина-Шуйского, снял осаду. 12 (22) января 1610 года польско-литовские отряды отступили от монастыря и бежали к самозванцу.
Не сумев добиться полной блокады Москвы, тушинцы попытались захватить как можно большую территорию государства. Подпали под их власть Псков, новгородские области — пятины, многие «порубежные», тверские и смоленские города. Многие из них были застигнуты врасплох. Тушинские бандформирования глубоко вклинились в страну. На захваченной территории тушинцы вели себя как завоеватели. По городам и селам разбрелись отряды «загонных людей» — фуражиров Сапеги, Лисовского, Рожинского и других польских магнатов. Все они именем «царя Дмитрия» разоряли страну.
Города, оставшиеся на стороне царя Василия, приводились в повиновение высланными из Тушино отрядами. Так, Лисовский напал на Ростов, вырезав 2 тыс. человек. Ситуация была критическая. Война шла почти по всей территории европейской России. Держались лишь отдельные районы и города. Рязань, где руководил Ляпунов. Коломна, где воевода Прозоровский разгромил посланные против него полки Хмелевского, Млоцкого и Бобовского. Новгород отбил отряд Кернозицкого и отбросил его к Старой Руссе. Казань удерживал Шереметев, Нижний Новгород — Алябьев и Репнин. С гарнизоном из нескольких сотен стрельцов и городским ополчением они четырежды били вражеские отряды, а руководившего тушинцами «изменного воеводу» Вяземского поймали и повесили. В тяжелом положении очутился в Смоленске воевода Михаил Шеин. В его уезд вторгались банды из-за Речи Посполитой, грабили селения, убивали, угоняли в полон людей, а воевода получил категорический приказ царя не предпринимать против них действий, чтобы не нарушить мира с Польшей. Выход Шеин нашел в том, что стал вооружать самих крестьян и формировать из них отряды самообороны для «нелегального» отпора бандитам.
Польские шляхтичи вертели «цариком», как хотели, сами назначали себе фантастические оклады. Денег у Лжедмитрия, понятно, не было, а ждать захвата богатств Москвы шляхта не желала. В самом Тушине 1 февраля 1609 г. даже вспыхнул бунт, так как поляки требовали выплаты жалованья. Поскольку, при всем желании, сыскать необходимое количество денег самозванец не мог, поляки разделили страну между отрядами на кормления — «приставства», и принялись их обирать. От «царского» имени издавались указы о сборе жалования в тех или иных городах. Всё это вылилось в откровенные грабежи, погромы и насилия. Например, в добровольно покорившемся Ярославле «грабили купеческие лавки, били народ и без денег покупали все, что хотели». Насиловали женщин и девушек, а тех, кто пробовал защитить их или свое имущество, убивали. Бывало, что поселения грабили по несколько раз, приезжая с одинаковыми указами и от Рожинского или от Сапеги.
Кроме «сбора жалования» для войска, началась кампания по подготовке к зиме и сбору продовольствия, фуража. Для устройства тушинского лагеря из окрестных селений сгоняли работников, отбирали и увозили избы, выбрасывая хозяев на мороз. Опустошали запасы крестьян, обрекая их на голодную смерть. И не только брали, предавали всё, что встречали, бессмысленному разрушению: разрушали и жгли дома, постройки, резали скотину, рассыпали посевное зерно, уничтожали продовольствие, которое не могли увезти с собой и т. д. Похищали красивых женщин и девушек, вынуждая мужей и родственников приносить выкуп. Похищенных возвращали не всегда.
Некоторые паны создавали в деревнях и поместьях своих воровские «гнезда», терроризировали крестьян, заставляли кормить и поить себя, создавали гаремы из девушек. Многие, с учётом нравственных устоев того времени, затем вешались или топились от позора. Указы «царика» никто в грош не ставил. И сохранились многочисленные челобитные дворян Лжедмитрию, что в пожалованных им поместьях угнездились поляки, бесчинствуя над крестьянами, а то и над родственниками помещиков. Дошли до нас и жалобы духовенства, что «вотчины, села и деревни от ратных людей разорены и пограблены и многие пожжены». Бандформирования тушинцев захватывали монастыри, пытали монахов, искали сокровища, издевались над монахинями, заставляли обслуживать себя, плясать и петь «срамные песни», за отказ убивали.
Понятно, что это в итоге привело к массовому сопротивлению русского народа. Те же города, которые присягали Лжедмитрию, уже в конце 1608 г. начали от него отпадать. В ответ последовали карательные экспедиции. Особенно свирепствовал Лисовский. Поляки сожгли Даниловский монастырь и умертвили всех жителей. Лисовский жестоко усмирил Ярославль, вырезал Кинешму, и, как писал Петрей, дойдя «до городов Галича и Костромы, сжег их и отступил с огромной и богатой добычей». Зверства стали массовым и обыденным явлением: людей вешали, топили, сажали на колья, распинали, отбирали одежду и выгоняли нагими на мороз, матерей и дочерей насиловали на глазах детей и отцов. Но это лишь усиливало озлобление против тушинцев. Едва каратели уходили, восстания возобновлялись, и попавшуюся «литву», назначенных Лжедмитрием воевод и чиновников вырезали без всякой жалости.
Районам, которые остались под власть самозванца, было не лучше. Различные бандформирования — польско-литовские отряды, панские слуги, «воровские казаки», вольница окраин, просто разбойники, также хотели «погулять». Так, некто Наливайко отличился во Владимирской области тем, что сажал на кол мужчин и насиловал всех женщин, так что «побил до смерти своими руками, дворян и детей боярских и всяких людей, мужиков и женок 93 человека». В конце концов его действия вызвали ответ со стороны самозванца. Он был взят в плен владимирским воеводой Вельяминовым и повешен им по приказу Лжедмитрия.
Таким образом, Русская земля подверглась невиданному разорению. Очевидцы писали, что «переменились тогда жилища человеческие и жилища диких зверей». В деревнях кормились трупами волки и воронье, а выживший народ разбегался по лесам, прятался в чащобах. На Руси настало то, что современники назвали «лихолетьем».