Химические свойства жиров.

Химические свойства триацилглицеридов определяются наличием сложно - эфирной и непредельных связей.

Как сложные эфиры триацилглицериды гидролизуются под действием кислот, ферментов и щелочей:

При кислотном гидролизе жиров освобождаются кислоты и появляется неприятный запах и вкус.

При щелочном гидролизе (омылении) жиров образуются соли жирных кислот (мыла-стеарат и пальмитат натрия). Их молекулы дифильны (содержат полярную “голову” и неполярный “хвост”), что обуславливает их повехностно-активные свойства и моющее действие.

2.Гидрогенизация жиров – каталитическое гидрирование растительных масел, в результате которого водород насыщает двойные связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры (маргарин). В процессе гидрогенизации происходит также изомеризация – перемещение двойных связей (при этом из полиненасыщенных кислот образуются кислоты с реакционноспособными, в том числе и в реакциях окисления, сопряженными двойными связями) и изменение их стереохимической конфигурации (цис в транс), а также частичное расщепление сложноэфирных связей. Существует мнение, что при этом образуются вещества небезопасные для организма.

3.Окисление (прогоркание жиров).

Триацилглицериды, содержащие остатки ненасыщенных кислот под действием кислорода воздуха и света окисляются по месту двойной связи. Это приводит к разрыву связи и образованию в качестве продуктов окисления смеси альдегидов и карбоновых кислот с более короткой цепью. Появление таких веществ обуславливает неприятный запах и горький вкус жиров.

CH₃-(CH₂)₄-CH= CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₇-COOH →

CH₃-(CH₂)₄-COH + HOC-CH₂-COH +HOC-(CH₂)₇-COOH→

^{Смесь альдегидов}

CH₃-(CH₂)₄-COOH + HOOC-CH₂-COOH +HOOC- (CH₂)₇ –COOH

^{Гексановая к-та пропандиовая нонандиовая к-та}

Окислительные процессы замедляются при уменьшении доступа воздуха и в тё мном месте. Поэтому лекарства на жировой основе хранят в темноте и в прохладном месте, в плотно закрытой таре.

Применение.

В конце XIX — начале ХХ века было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

МАСЛО КАКАО Buturum Cacao – суппозиторная основа. Т плав.= 32-36.Треть всех жиров, содержащихся в масле какао, приходится на долю стеариновой кислоты, которая не приводит к повышению уровня холестерина. Другая треть на долю мононенасыщенной олеиновой кислоты, которая уменьшает содержание холестерина. Масло какао имеет заживляющее и тонизирующее действие, так как содержит: метилксантины, кофеин, танин. Используется при лечении ожогов, кашля, простудных заболеваний.

МАСЛО КАСТОРОВОЕ Oleum Ricini– смесь триглицеридов, линолевой, олеиновой и рицинолевой (одноосновная ненасыщенная оксикислота C₁₇H₃₂(OH)COOH) - внутрь, как слабительное, смягчения кожи, удаления перхоти, в состав линимента бальзамического по Вишневскому.

МАСЛО ЛЬНЯНОЕ – наружно при поражениях кожи,

РАСТИТЕЛЬНЫЕ ЖИРЫ(персиковое, миндальное и др.) – растворители,

ЛИНЕТОЛ - наружно при ожогах и лучевых поражениях кожи, внутрь для профилактики и лечении атероскероза.