Прогестины -обладают гестагенной активностью, получаются в рез-те химической модификации прогестерона.
Первый гестаген, сохраняющий активность при пероральном приеме.
При получении прогестинов проводят такую модификацию структуры прогестерона, чтобы при сохранении (или увеличении) гестагенной активности в-во было бы устойчивым к метаболическим превращениям и могло применяться перорально.
Защита оксогруппы в боковой цепи:
· Введение заместителей в кольцо Д: ацил, алкил или атом галогена в 17е положение либо алкил или циклоалкил в 16е положение;
· Введение ОН-группы, атома галогена или алкильного радикала в 21е положение
· Замена 17β-ацетильной группы на комбинацию 17α-этинильной и 17β-гидроксильной групп.
Защита кольца А:
· Введение СН3-группы или галогена в 6е положение
· Введение двойной связи в 6е положение
· Инверсия атомов С9 и С10 (ретростероиды)
· Удаление С19(19 норстероиды), при этом метильная группа С18 может замещаться этильной
|
|
Содержат в 17 полож ацетильный Содержат в 17-м положении этильную и гидроксильную
Радикал (или сложноэфирную) группы
Пролекарства гестагенов
|
|
Мини-пили (ЧПОК)- чистопрогестероновые оральные контрацептивы
АТХ классификация гестагенов
АТХ: G03-половые гормоны и модуляторы половой системы
G03D-прогестены
| G03DA | Производные прегнена4 | 02 Медроксипрогестерон 04 Прогестерон |
| G03DB | Произв прегнадиена | 01 Дидрогестерон |
| G03DC | Произв этрена | 02 Норэтистерон 03 Линестренол |
G03A- гормональные контрацептивы для системного применения
| G03AC | Прогестаны | 01 Норэтистерон 02 Линестренол 03 Левоноргестрел 06 Медроксипрогестерон 09 Дезогестрел |
| G03AD | Контрацептивы для экстренного применения | 01 Левоноргестрел 02 Улипристал |
Синтез прогестерона
Количественное определение
Содержащие этинильную группу:
Прогестерон с гидразидом изоникотиновой кислоты (изониазидом) желтого цвета
Андрогены – гормоны, стимулирующие развитие и функционирование мужских генитальных органов, регулируют развитие некоторых сторон поведения человека.
Тестостерон, пр андростана, природный андроген
17бета-гидроксиандрост-4-ен-3-он
В качестве ЛС используют тестостерон (ЛФ-гель) и его сложные эфиры: пропионат, энантат, изоапронат и др. Обладающие пролонгированым действием. Мужчины- нарушения, св с дефицитом тестостерона. Женщины – рак МЖ.
Тестостерон неэффективен при приеме внутрь. Метилтестостерон – полусинтетический андроген для перорального применения
метилтестостерон
Один из эффектов андрогенов – увеличение мышечной массы. При модификации структуры тестостерона созданы анаболические стероиды.
АТХ классификация гестагенов
G03B –Андрогены
G03BА – Производные андрост-4-ен-3-она – G03BА02 Метилтестостерон, G03BА03 Тестостерон
G03BD – Производные андростан – 3-она - G03BВ01 Местеролон
G03Е – Андрогены и женские ПГ в комбинации
Анаболические стероиды
Анабоические лекарственные средства – группа ЛС, стимулирующих синтез белка в организме и кальцификацию костной ткани. Однимиз эффектов действия является увеличение массы скелетной мускулатуры.
Анаболические ЛС:
- нестероидные (калия оротат, рибоксин)
- стероидные