Опорный конспект. Углеводы.
Признаки сравнения | Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
Общая формула | C6H12O6 – гексозы С5H10O5 – пентозы Сn(H2O)n | C12H22O11 | (C6H10O5)n |
Представители | Глюкоза, фруктоза, манноза… | Сахароза, целлобиоза, лактоза… | Крахмал, целлюлоза, гликоген, инсулин |
Характерные особенности | Простые углеводы: по числу углеродных атомов в молекуле различают триозы, пентозы, гексозы; при обработке кислотами не расщепляются | Сложные углеводы, молекулы которых состоят из двух моносахаридных остатков; при обработке кислотами расщепляются на моносахариды | Сложные углеводы, молекулы которых состоят из большего числа мономеров; при обработке кислотами расщепляются на множество сахаридов |
Функциональные группы | - OH; - С | - OH, - С | - ОН |
Свойства обусловлены | Функциональными группами, строением | Функциональными группами, строением | Функциональными группами, строением |
Тип гибридизации, атомов углерода | sp3, sp2 | sp3, sp2 | sp3 |
Вид связей | σ,π | σ,π | σ |
Вид изомерии | Оптическая, конформационная | Оптическая, конформационная | Оптическая, конформационная |
Свойства | Альдегидов и спиртов | Спиртов и альдегидов | Спиртов |
Гидролиз | __ | C12H22O11+H2O→2C6H12O6 | +H2O[H+] (C6H10O5)n ― → nC6H12O6 |
Опорный конспект: Состав, строение и свойства кислородсодержащих органических соединений.
Признаки сравнения | Спирты | Альдегиды | Кислоты | Фенолы | Эфиры |
Общая формула | СnH2n+1 OH CnH2n+2 O R-OH | СnH2n O O // R ─ C \ H | СnH2nO2 O // R ─ C \ OH | C6H5OH Ar(OH) | R ─ O ─ R O // R ─ C \ O ─ R |
Функциональные группы | ─ OH Гидроксильная - ОЛ - | O // ─ C \ H Карбонильная - АЛЬ - | O // ─ C \ OH Карбоксильная - ОВАЯ- | ─ OH Фенол | ─ O ─ Эфир |
Строение | H │ CH3 ─ C → O-δ← H+δ │ H | O-δ π//σ H3C─ +σC \ H | O-δ π//σ H3C─ +σC \ O←H | C6H5 ─ OHδ+ | ••δ- CH3 → O ← CH3 •• |
Вид связи в функциональных группах | σ | σ π | π σ | σ | σ |
Свойства: Кислотные Специфические Химические свойства обусловлены | Слабые Дегидратация (Н2SO4 - катализатор) С2Н5ОН → СH2=CH2 + H2O Замещение на галоген С2Н5ОН + HCl → С2Н5Cl + H2O Наличием ковалентнополярных связей в С─О и О─Н | - Восстановление до спиртов (катализатор Ni) O // СН3 ─ C + Н2 → \ H С2Н5ОН Окисление CH3СHO+ 2[Ag(NH3)]OH → CH3СOONH4 + 2Ag +NH3 +H2O Наличие положительного реакционного центра на атоме углерода за счет смещения электронной плотности к кислороду O-δ π//σ H3C─ +σC \ H | Взаимодействуют с металлами, основными и амфотерными оксидами и гидроксидами Этерификация (Н2SO4 - катализатор) O // R ─ C + OH ─ СН3→ \ OH O // R ─ C + H2O \ O ─ СН3 Наличие положительного реакционного центра на атоме углерода за счет смещения электронной плотности к кислороду и поляризации связи О─Н | Кислотные свойства слабые, но сильнее чем у спиртов Замещение C6H5OH + 3Br2 → C6H2(Br)3OH + 3 HBr 2,4,6 – трибромфенол За счет взаимного влияния ОН- группы и фенильного радикала | - Гидролиз O // R ─ C + H2O→ \ O ─ СН3 O // R ─ C + OH ─ СН3 \ OH За счет свойств эфирной группы(эфирного мостика) |
Генетическая связь углеводородов. Решение цепочек превращений. Разбираем примеры заданий С3
Генетическая связь органических веществ.
R => CnH2n+1
-4Н2
+4H2
-H2 -H2 тример
Углеводороды R- H (CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n- 6 )
алканы +H2 алкены +H алкины арены
циклоалканы - 3H2 алкадиены
+НГ
-НГ
Галогенопроизводные R Г
+H2O - H2O +H2O
H2O +НГ
Кислородосодержащие О О О
CuO // Ag2O // R-OH //
R―O―R ← R―OH R1 ― C R1 ― C R1 ―C
H2 \ Cu(OH)2 \ H2O \
Н ОН ОН
простые эфиры спирты альдегиды карбоновые кислоты сложные эфиры
Галогенопроизводные
O Г2
//
Г―CH―C
| \
R2 H
Азотосодержащие NH3
O
//
NH2 ―CH―C (- NH―CH―CO―)n
\
R2 OH R2
аминокислоты полипептиды
R1 и R2 - радикалы содержащие (n-1) и (n-2) атомов углерода