Общая формула предельных углеводородов CnH2n+2.
CH4 – метан. Природный газ, который добывает Газпром, примерно на 99 % состоит из метана. Это бесцветный газ без вкуса и запаха.
Если у молекулы оторвать атом водорода, получится радикал. Это слово может иметь два значения: 1) химически активная частица (свободный радикал), имеющая разорванную валентность, 2) группировка атомов в молекуле.
Если у метана оторвать атом водорода, получится радикал метил: -CH3. Черточка «-» обозначает разорванную связь (неспаренный электрон).
C2H6 или CH3–CH3 – этан. Если у этана оторвать атом водорода, получится радикал этил:
-C2H5 или CH3–CH2-
C3H8 или CH3–CH2–CH3 – пропан. Если оторвать атом водорода у крайнего атома пропана, получится радикал пропил: CH3–CH2–CH2-
Если оторвать атом водорода у центрального атома пропана, получится радикал изопропил:
CH3–CH-
СН3
С4H10 бутан,
С5H12 пентан,
С6H14 гексан,
С7H16 гептан,
С8H18 октан,
С9H20 нонан,
С10H22 декан.
Метан, этан, пропан, бутан при стандартных условиях являются газами, начиная с пентана – жидкости.
Номенклатура алканов (систематика названий)
Для того, чтобы правильно назвать алкан, следует найти и пронумеровать самую длинную и самую сложную углеродную цепь (сложной называется цепь, имеющую ответвления) – такая цепь является главной. В большинстве случаев главную цепь располагают по горизонтали, но это не обязательно.
Углеродный скелет:
С – С – С – С – С – С – С
С С
Задание: 1) найти главную цепь, 2) пронумеровать ее, 3) расставить атомы водорода, 4) назвать молекулу:
1) главная цепь в данном случае располагается по горизонтали (она самая длинная из возможных вариантов).
2) у алканов нумерация главной цепи идет от ближайшего ответвления (в данном случае слева направо):
1 2 3 4 5 6 7
С – С – С – С – С – С – С
С С
3) Атомы углерода четырехвалентные. У крайних атомов, например, у первого и седьмого (они называются первичными), - одна связь с атомом углерода, поэтому остальные три связи соединяют углерод с тремя атомами водорода (4-1=3).
Если атом углерода связан с двумя атомами углерода, например, атомы номер два, пять и шесть (их называют вторичными), то они связаны с двумя атомами водорода (4-2=2). Если атом углерода связан с тремя атомами углерода, например, атомы номер три и четыре (их называют третичными), то они связаны с одним атомом водорода (4-3=1). Бывают и четвертичные атомы углерода – они не связаны с атомами водорода (4-4=0).
1 2 3 4 5 6 7
СH3 – СH2 – СH – СH – СH2 – СH2 – СH3
СH3 СH3
Нумерацию атомов показывать не обязательно.
4) Главная цепь молекулы состоит из семи атомов, поэтому корень «гепт». Все связи одинарные, поэтому суффикс «ан». У третьего и четвертого атомов находятся два одинаковых радикала – метилы. Поэтому название 3,4-диметилгептан. Цифрами показаны адреса заместителей.
Если в молекуле два одинаковых заместителя, то пишется «ди-», если три одинаковых заместителя, то «три-», если четыре, то «тетра-».
Изомерия –
одному составу соответствуют различные структуры. Например, составу С6H14 соответствуют пять разных молекул, несколько отличающихся друг от друга по свойствам:
СH3 – СH2 – СH2 – СH2 – СH2 – СH3 нормальный гексан или н-гексан.
СH3 – СH – СH2 – СH2 – СH3 2-метилпентан
|
СH3
СH3 – СH2 – СH – СH2 – СH3 3-метилпентан
|
СH3
СH3 – СH – СH – СH3 2,3-диметилбутан
| |
СH3 СH3
СH3
СH3 – С – СH2 – СH3 2,2-диметилбутан
|
СH3
Получение алканов
Существуют химические способы получения любого алкана, однако главный способ – переработка нефти. При первичной перегонке (при атмосферном давлении) получаются фракции бензина (С6 – С10), керосина (С7 – С14), дизельного топлива или солярового масла (С13 – С18). То, что не удается перегнать при атмосферном давлении, называется мазутом. Однако следует знать, что бензин, керосин и соляровое масло содержат не только алканы, но и другие углеводороды.
Для вторичной перегонки используется мазут, она проходит при пониженном давлении. Получаются смазочные масла и парафин. То, что не удается перегнать, называется гудроном или асфальтом.
Химические свойства
Как уже отмечалось, предельные соединения химически устойчивы.
1) При горении органических соединений образуются воды и углекислый газ.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Метан горит голубоватым пламенем.
2) При ультрафиолетовом облучении алканы способны взаимодействовать с галогенами – хлором, фтором, бромом, иодом.
СH3 – СH3 + Cl2 СH3 – СH2Cl + HCl
В реакциях замещения образуются два продукта. В данном случае – хлорэтан и хлороводород.
3) Взаимодействие с азотной кислотой.
СH3 – СH3 + HONO2 СH3 – СH2 – NO2 + H2O
В реакциях замещения образуются два продукта. В данном случае – нитроэтан и вода.