Непредельные углеводороды

Алкены

Общая формула алкенов C_nH_2n.

 

CH₂ = CH₂ этен (этилен).

Если оторвать у этилена атом водорода, получится радикал винил CH₂=CH-.

 

CH₂ = CH – CH₃ пропен (пропилен).

 

У алкенов и других непредельных углеводородов встречается изомерия положения кратных связей, например:

 

1 2 3 4

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ бутен-1 или 1-бутен. Двойная связь начинается от первого атома углерода. Нумерация непредельных углеводородов начинается с того края молекулы, к которому ближе кратная связь.

 

1 2 3 4

CH₃ – CH = CH – CH₃ бутен-2 или 2-бутен. Двойная связь начинается со второго атома углерода.

 

Кроме того, у алкенов встречается цис-транс изомерия:

 

CH₃ – C = C – CH₃ цис-бутен-2

H H

 

 

CH₃ – C = C – H транс-бутен-2

 

H CH₃

 

Получение алкенов

 

Дегидрогенизация (дегидрирование) алканов. Дегидрогенизацией называют реакцию отщепления молекулы водорода.

 

CH₃–CH₂–CH₃ CH₂ = CH – CH₃ + H₂

 

Свойства алкенов

Алкены химически активны. Для них характерны реакции присоединения (образуется один продукт). Присоединение протекает за счет разрыва кратной связи к тем атомам, которые были связаны кратной связью.

 

1) Гидрогенизация (гидрирование) – реакция присоединения молекулы водорода.

 

CH₂ = CH – CH₃ + H₂ CH₃ – CH₂ – CH₃

 

2) Присоединение галогенов.

 

1 2 3 1 2 3

CH₂ = CH – CH₃ + Br₂ CH₂Br – CHBr – CH₃ (1,2-дибромпропан)

 

Двойная связь соединяла первый и второй атомы углерода, поэтому атомы брома присоединились к первому и ко второму атомам.

 

3) Присоединение галогенводородов.

 

1 2 3 1 2 3

CH₂ = CH – CH₃ + HBr CH₃ – CHBr – CH₃ (2-бромпропан)

 

Правило Марковникова: Водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, то есть к тому атому, который содержит большее число атомов водорода. Первый атом углерода в пропене содержит два атома водорода, а второй только один, поэтому водород присоединяется к первому атому углерода.

 

4) Гидратация (присоединение воды).

 

1 2 3 1 2 3

CH₂ = CH – CH₃ + HOH CH₃ – CH – CH₃ (пропанол-2)

OH

 

5) Окисление сильными окислителями – растворами перманганата калия KMnO₄, хромовой смеси (K₂Cr₂O₇+H₂SO₄), перекиси водорода (H₂O₂) и так далее. В реакции они записываются как условный окислитель [O].

 

1 2 3 1 2 3

CH₂ = CH – CH₃ + [O] + HOH CH₂ – CH – CH₃ (пропандиол-1,2)

OH OH

 

6) Горение.

 

2CH₂ = CH – CH₃ + 9O₂ 6CO₂ + 6H₂O

 

7) Полимеризация – это соединение множества (n) маленьких молекул мономеров в одну большую молекулу за счет разрыва кратных связей. Полученная молекула называется высокомолекулярным соединением (ВМС), потому что у нее высокое значение молекулярной массы. Молекулы ВМС, имеющие упорядоченное строение, называются полимерами.

 

n CH₂ = CH (-CH₂ – CH-) _n

CH₃ CH₃

n молекул пропена полимер полипропилен

(пропилена)

 

Черточками «-» обозначены связи, идущие к соседним атомам углерода. n – степень полимеризации, которая показывает, сколько элементарных звеньев полимера соединились в одну цепь.

 

Алкадиены

 

- углеводороды с двумя двойными связями. У сопряженных алкадиенов две двойные связи разделены одной одинарной связью. В результате присоединения обе двойные связи разрываются и образуется новая двойная связь посередине.

 

1) Гидрогенизация

 

CH₂ = CH – CH = CH₂ + H₂ CH₃ – CH = CH – CH₃

бутадиен-1,3 бутен-2

 

2) Полимеризация

 

n CH₂ = CH – CH = CH₂ (-CH₂ – CH = CH – CH₂-) _n

 

Продукты полимеризации сопряженных алкадиенов называют каучуками. Из бутадиена получают бутадиеновый каучук. Каучук в процессе вулканизации (термическое взаимодействие с серой) превращается в резину.