В медицинской практике применяются тримекаин и лидокаин (ксикаин).
TRIMECAINUM
СН3
C2H5
CH3 ¾ NH – C – CH2 – N * HCl * ½ H2O
C2H5
СН3 O
(диэтиламино)-2,4,6,-триметилацетанилида гидрохлорид
XYCAINUM (LIDOCAINI HYDROCLORIDUM)
CH3
C2H5
NH – C – CH2 – N * HCl
C2H5
CH3 O
диэтиламино-2,6-диметилацетанилида гидрохлорид
ПОЛУЧЕНИЕ
СН3 CH3
O C2H5
ClCH2 – C HN
Cl C2H5
HCl HCl
H3C CH3 H3C CH3
NH2 NH
½ O
C
CH2Cl
2,4,6 – триметиланилин 2,4,6 - триметилхлорацетанилид
СН3
C2H5
CH3 ¾ NH – C – CH2 – N
C2H5
СН3 O
Чтобы получить соль обрабатывают точно рассчитанным количеством хлороводородной кислоты. Ксикаин получают из 2,6 – диметиланилина аналогично.
ОПИСАНИЕ
Белые кристаллические порошки, ксикаин горького вкуса, легко растворимы в воде и спирте, не растворимы в эфире. Ксикаин гигроскопичен. При длительном стоянии на свету желтеет.
ПОДЛИННОСТЬ
1)Идентифицируют по реакции образования азокрасителя, после нагревания препаратов с растворами щелочей или кислот, в результате образуются исходные продукты синтеза 2,4,6-триметиланилин или 2,6-диметиланилин.
СН3
C2H5 HCL
R ¾ NH – C – CH2 – N (NaOH)
C2H5
СН3 O
СН3
C2H5
R NH2 + HOOC – CH2 - N
(Na) C2H5
СН3
|  | ||
СН3СН3 HO
NaNO2
R NH2 R N+ºN Cl-
HCl
СН3 СН3
СН3 ONa
R N=N
СН3
2)Cl- c AgNO3
3) Температура плавления тримекаина 139ºС –142º C
Отличительная от новокаина:
а) основана на окислении препарата. Препарат нагревают до 155-165°С (масляная баня) в смеси CuSO4 и к. H2SO4, охлаждают, добавляют концентрированный раствор аммиака, появляется синее окрашивание, в УФ свете красно-розовая флюоресценция.
б) микрокристаллоскопия. На предметном стекле смешивают 1кап. Раствора препарата, 1кап. 0,1м раствора K2Cr2O7 и 1 каплю разведенной серной кислоты, через 5-10 минут по краям смеси появляются кристаллы в виде игл, собранных в пучки.
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1)МЕТОД НЕВОДНОГО ТИТРОВАНИЯ
Метод основан на слабых основных свойствах. Точную навеску растворяют в НСООН, добавляют уксусный ангидрид, титруют НСlО4. Индикатор судан III до исчезновения розового окрашивания.
СН3
C2H5
CH3 ¾ NH – C – CH2 – N + HClO4
C2H5
СН3 O
СН3
C2H5
CH3 ¾ NH – C – CH2 – N` ´ ClO4`
½ C2H5
СН3 O H
2) АЛКАЛИМЕТРИЯ. За счет наличия в молекуле связанной хлороводородной кислотой. Титруют спиртовый раствор препарата 0,1м раствором NaOH, индикатор фенолфталеин до розового окрашивания. Титрование проводят в присутствии хлороформа.
R HCl + NaOH R¯ + NaCl + H2O
в хлороформе
Э = Мr
3) АРГЕНТОМЕТРИЯ. За счет хлор иона.(метод Фаянса, Фольгарда-обратное титрование).
4) МЕРКУРИМЕТРИЯ.
ХРАНЕНИЕ
Список Б. Ксикаин в защищенном от света месте
ПРИМЕНЕНИЕ
Местноанестезирующее средство. Местноанестезирующее действие обусловлено наличием диэтиламиногруппы в молекуле (новокаин).В отличии от производных ПАБК действуют сильнее, быстрее, продолжительнее, не являются антогонистами сульфаниламидных препаратов.
Назначают для инфильтрационной (0,25% - 0,5% растворы) и проводниковой (1% - 2% растворы) анестезии.
Применяют чаще в ЛОР практике.