Стремление защитить посады, лежавшие за пределами Белого города вызвало распоряжение о строительстве новых укрепления – Скородома или Земляного города. Они были возведены в 1591—92 гг., имели 12 ворот и 57 башен и общая их протяженность достигала 15 км. После возведения округлого в плане Скородома город приобрел небывалую доселе целостность. В итоге Москва получила стройную систему четырех различных по своей социально-функциональной значимости градостроительных зон. Во главе этой иерархии стоял Кремль, за ним Китай-город, далее Белый город и, наконец, Скородом. При этом город, с его спирально-веерной планировкой, образовывал единую неделимую целостность, поскольку Белый город и Скородом не могли композиционно существовать без Кремля. Моноцентрическая структура Москвы четко прослеживается серии первых аксонометрических планов столицы, относящихся к концу XVI века.
Крепостные стены и ланшафтные границы делили город на ряд в той или иной степени обособленных территорий, каждая из которых воспринималась как самостоятельная структурная единица. Иностранцы посещавшие Москву в XVI веке обязательно отмечают в ней наличие Китай-города, Белого, Земляного города и Замоскворечья. Обращает на себя внимание и социальный характер застройки видимый на Петровом чертеже поскольку по состоятельности и богатству Земляной город конечно же уступал центральным районам.
Новые черты городской застройки проявляются и в связи со сменой форм государственного управления. В Москве появляется сеть учреждений административного аппарата: воеводские дворы, разнообразные приказы, на посаде возникают центры слободского управления – съезжие дворы. Столичным статусом города обусловлено сосредоточение здесь дворов феодальной знати и духовенства. Обилие таких дворов, занимавших большую площадь, не позволяла им размещаться в пределах Кремля, поэтому они были оттеснены в районы Китай-города и Белого-города, где они образовывали целые крупные районы.
В XVI веке значительно возрастает число каменных построек. Помимо вышеописанных укреплений возводятся каменные соборы, жилые и административные здания. При этом нужно отметить, что архитектура дворцов, деловых дворов и подворий по своим формам была близка к силуэтам храмов. Гражданские сооружения также обладали ярусностью, столпообразностью и «главоподобием» покрытий. Значительное превосходство над массовой жилой застройки, а также обладание узорными формами, позволяло храмам и дворцам заметно выделятся ее на фоне и формировать городскую композицию. Этому способствовало и расширение цветовой палитры проявившейся в покрасках церковных и гражданских зданий, золочении куполов.
Вместе с увеличением размеров города проводились попытки изменения его планировки. Они предусматривали запреты на строительство всяких сооружений на пространстве расположенном у крепостных стен. Такие мероприятия помимо пожарной безопасности сильно облагораживали общий вид города. В конце XVI в. время делаются попытки планирования московских улиц, линии которых выпрямляются, а сами улицы становятся несколько шире. Разветвленная уличная сеть и дорог Москвы начинавшихся в центре города, в Кремле возле великокняжеского дворца и Соборной площади, сложилась уже к концу XIV века. В описываемый период главное место занимают три улицы проходившие через Великий посад: Варварка, Ильинка и Никольская. Последняя из них выходила из Кремля через его северо-восточные Никольские ворота, шла по водоразделу бассейнов Неглинной и Яузы мимо Сретенского монастыря в направлении Троице-Сергиева монастыря, к Ростову Суздалю и Владимиру.
Ильинка и Варварка были связаны с Фроловскими воротами Кремля. Первая из них, имевшая местное значение, шла к селам Елох, Стромынь и др. А вторая выходя из города за Яузой раздваивалась. Одна дорога вела во Владимир, а другая через Коломну в Рязань.
Другие улицы связанные с торгом у кремлевской стены образовывались в Замоскворечье (южное направление), и в Занеглименье (северное направление). Радиальные улицы Занеглименья переходившие в дороги связывали Москву с Дмитровом, Тверью Новгородом и Смоленском. Дороги к Высокопетровскому монастырю, Дмитровская, Тверская и Новгородская (Никитская) начинались от переправы через Неглинку вблизи северного угла Кремля, а новая Смоленская дорога (по Воздвиженке и Арбату) выходила из Ризположенских ворот Кремля. Старая Смоленская дорога (по линии Волхонки и Пречистенки) шла от Боровицких ворот в сторону Лужников к броду через Москву-реку в районе устья Сетуни у Новодевичьего монастыря.
От Боровицких ворот по линии Знаменки и Поварской к Пресненскому броду улицы шли в северо-западном направлении к Волоцко-Новгородской дороге. Другой брод через Москва-реку находился у самых Боровицких ворот у самого устья Неглинки. Отсюда шли две дороги Замоскворечья: одна по линии Якиманки в Боровск и Калугу, а другая по линии Полянки в обход татарской слободы в сторону Рязани и далее в сторону «Дикого поля».
Для борьбы с заболоченностью почвы городские улицы и проезды мостились. Первое упоминание о московских мостовых относится к XVI веку, когда все главнейшие московские улицы были уже замощены, тогда как археологические наблюдения зафиксировали остатки мостовых уже в XIV веке. Материалом для мостовых служило дерево, для приобретения которого Земский приказ собирал со всех жилых мест «мостовые деньги». Англичанин Д.Флетчер, побывавший в России в 1591 г. в своем сочинении «О государстве Русском» дал описание тогдашнего способа мощения. По его словам, мостовые устраивались из бревен, обтесанных с той стороны по которой следовало ездить. Иногда поперек улицы раскладывались просто неотесанные кругляки, но в таком случае поверх их вдоль улиц настилались барочные доски, а на важнейших царских проездах – брусья. После износа мостового покрытия и нарастания культурного слоя, поверх старого настила укладывали новый ярус. При раскопках в различных частях города находят следы деревянных мостовых уложенных в три-четыре ряда. В отдельных местах, как например на улице Ильинка, количество ярусов уложенных друг на друга достигало двадцати семи.
Основной структурной единицей посада являлся двор (городская усадьба). Подобное деление сложилось еще в более ранний период и оказалось весьма устойчивым, продержавшись в Москве вплоть до первой половины XIX в. На дворе размещались жилые и хозяйственные постройки, иногда торговые лавочки и мелкие производственные помещения (к примеру сапожные мастерские). Часть двора обязательно составлял огород и сад. Самые мелкие дворы имели площадь около 25—30 квадратных сажен, крупные беломестные дворы достигали размеров 500—700 квадратных сажен и более. Так усадьба стольника Петра Хитрово имела площадь около 378 квадратных сажен, а двор боярина Стрешнева на Смоленской улице в длину имел 54 сажени, а в поперечнике 50 саженей с одной стороны и 70,5 саженей с другой т.е. более 2500 квадратных саженей.
Численность жителей отдельных дворов по переписным книгам определить довольно сложно, поскольку учитывалось лишь взрослое, работоспособное население платящее государственные налоги и отбывающих слободское тягло. По различным косвенным данным можно определить среднюю численность двора порядка 8—12 человек. При этом нужно учитывать довольно пестрый социальный состав дворовых жителей. Самые маленькие дворы находились во владении одной небольшой семьи. Но уже средние и крупные дворы, которых в столичном городе было немало, имели достаточно сложный состав населения. Кроме главного владельца и его семьи здесь числились его слуги именуемые «дворниками», люди арендующие у хозяина часть построек (подсуседники, захребетники), а также владеющие имуществом на паях с хозяином – «сябры». Общая численность таких дворов конечно же была больше средней.
Территорию усадебного двора, как и ранее, ограждал тын или замет из прясел в котором обязательно имелись ворота с калиткой. Археологические раскопки в Москве показали, что линия ограждавшая усадьбу нередко прерывалась постройками хозяйственного и производственного назначения – сараями, мастерскими. Кроме этого на усадьбе размещались амбары и погреба, в которых хранили продуктовые запасы, причем погреб или ледник мог представлять собой отдельное помещение. На отдельных усадьбах имелись бани. Сам жилой дом как правило располагался на некотором расстоянии от ограды, так что перед домом обычно оставался участок «чистого» двора иногда даже замощеный. За домом располагались помещения для скота образуя хозяйственный двор. Еще далее помещался сад с огородом.
«Градоподобный» образ крупных посадских дворов, с населением объединенным различными родственными и экономическими связями, усиливался при постройке высоких башнеобразных построек «повалуш» и наличии домовой церкви при главном жилом доме. Однако контраст богатых усадеб с мелкими дворами смягчался тем, что главный жилой дом располагался как правило внутри участка, а на улицу, даже в богатых усадьбах, выходили более мелкие постройки и службы либо жилые избы челяди близкие к рядовой посадской застройке.
Жилые дома средневековой Москвы носили четко выраженный характер севернорусской постройки. Основная часть домов по прежнему оставалась деревянной. Большинство из них представляли из себя наземную избу с деревянным полом и завалинкой или дом на подклете. Даже на богатой боярской усадьбе имевшей небольшой каменный дом остальные постройки были рублеными. Каменные жилые палаты, по сравнению с общем количеством жилых зданий, встречались достаточно редко поскольку при весьма несовершенном печном отоплении в каменном доме с толстыми стенами всегда было несколько сыровато. «Обычай жить в деревянных помещениях, как более здоровых и удобных сохранился в России долгое время, едва ли не до XX века – пишет М.Н.Тихомиров, – даже в XVIII столетии богатые вельможи предпочитали строить обширные деревянные дворцы».
Обычный городской дом этого времени имел двух (изба и сени), или трехчастную конструкцию включавшую белую или черную горницу, клеть и соединяющие их сени. Количество комнат как и этажность постройки зависела от достатка хозяина. У некоторых жителей горница и комната стояли на «жилых подклетах». Горницей же обычно именовалась изба на подклете являвшаяся по отношению к нему «горним», т.е. верхним помещением. Хотя однокамерные постройки несомненно сохранялись еще и в XVI веке. Посетивший Москву в 1564 году Рафаэль Берберини писал о жилищах рядового населения Москвы, что они «малы и неудобны. В них одна комната, где едят, работают и делают все; в комнате для тепла и печь, где обыкновенно спит вся семья; они дают дыму вылетать в дверь и окна».
По сравнению с избами XII—XIII веков в XVI столетия значительная часть изб зажиточного посадского населения топилась по белому, т.е. имела вытяжную трубу. В домах с «белой» печью обязательно имелся потолок нередко присыпанный сверху землей для лучшей теплоизоляции. Окна в такой избе, в отличие от «курной», были не волоковые, а косящатые (от слова косяк) или «красные» изготовленные с использованием слюды и дававшие больше света. Они обычно были расположены по торцевому фасаду выходившему на улицу. Крыши московских домов XVI века, как видно из планов-рисунков того времени, были в основном двухскатными. Предметы меблировки составляли полати с залавками, кутники и грядки относящиеся к неподвижной мебели, а также стол стоявший обычно «под образами» и скамьи.