ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ И ПОЛИПЕПТИДЫ.

α-Аминокислоты могут ковалентно связы­ваться друг с другом с помощью пептидных свя­зей. Карбоксильная группа одной аминокислоты ковалентно связывается с аминогруппой другой аминокислоты. При этом возникает R- CO-NH -R связь, называемая пептидной связью. При этом происходит отщепление мо­лекулы воды.

При помощи пептидных связей из аминокислот образуются белки и пептиды. Пептиды, содержащие до 10 аминокислот, называют олигопептиды. Час­то в названии таких молекул указывают количе­ство входящих в состав олигопептида аминокис­лот: трипептид, пентапептид, октапептид и т.д. Пептиды, содержащие более 10 аминокислот, называют «полипептиды», а полипептиды, состоя­щие из более чем 50 аминокислотных остатков, обычно называют белками. Мономеры аминокислот, входящих в состав бел­ков, называют «аминокислотные остатки». Амино­кислотный остаток, имеющий свободную амино­группу, называется N-концевым и пишется слева, а имеющий свободную C-карбоксильную груп­пу — С-концевым и пишется справа. Пептиды пи­шутся и читаются с N-конца.

Связь между α-углеродным атомом и α-аминогруппой или α-карбоксильной группой спо­собна к свободным вращениям (хотя ограниче­на размером и характером радикалов), что позволяет полипептидной цепи принимать раз­личные конфигурации.

Пептидные связи обычно расположены в транс-конфигурации, т.е. α-углеродные атомы располагаются по разные стороны от пептид­ной связи. В результате боковые радикалы ами­нокислот находятся на наиболее удалённом рас­стоянии друг от друга в пространстве. Пептидные связи очень прочны и являются ковалентными.

В организме человека вырабатывается мно­жество пептидов, участвующих в регуляции раз­личных биологических процессов и обладающих высокой физиологической активностью. Такими являются целый ряд гормонов – окситоцин (9 аминокислотных остатков), вазопрессин (9), брадикинин (9) регулирующий тонус сосудов, тиреолиберин (3), антибиотики – грамицидин, пептиды, обладающие обезболивающим дей­ствием (энкефалины(5) и эндорфины и другие опиоидные пептиды). Обезболивающий эф­фект этих пептидов в сотни раз превосходит анальгезирующий эффект морфина;

Применение аминокислот на основе свойств.

Аминокислоты, преимущественно α-аминокислоты, необходимы для синтеза белков в живых организмах. Нужные для этого аминокислоты человек и животные получают в виде пищи, содержащей различные белки. Последние подвергаются в пищеварительном тракте расщеплению на отдельные аминокислоты, из которых затем синтезируются белки, свойственные данному организму. Некоторые аминокислоты применяются в медицинских целях. Многие аминокислоты служат для подкормки животных.

Производные аминокислот используются для синтеза волокна, например капрона.

КАПРОН

Капрон [-NH-(CH₂)₅-CO-]_n – представитель полиамидов.

В промышленности его получают путем полимеризации производного ε-аминокапроновой кислоты – капролактама.

H₂N-(CH₂)₅-CO-OH + H₂N-(CH₂)₅-CO-OH + H₂N-(CH₂)₅-CO-OH →

ε-аминокапроновая кислота

→ H₂N-(CH₂)₅-CO-OH + H₂N-(CH₂)₅-CO- … + nH₂O

Процесс ведется в присутствии воды, играющей роль активатора, при температуре 240-270° С и давлении 15-20 кгс/см² в атмосфере азота.

Достоинства:

1. Благодаря сильному межмолекулярному взаимодействию, обусловленному водородными связями между группами –CO-NH-, полиамиды представляют собой труднорастворимые высокоплавкие полимеры с температурой плавления 180-250°С.
2. Устойчивость к истиранию и деформации
3. Не впитывает влагу, поэтому не теряет прочности во влажном состоянии
4. Термоплатичен

Недостатки:

1. Малоустойчив к действию кислот

2. Малая теплостойкость тканей (нельзя гладить горячим утюгом)

Применение:

1. Полиамиды применяются прежде всего для получения синтетического волокна. Вследствие нерастворимости в обычных растворителях прядение ведется сухим методом из расплава с последующей вытяжкой. Хотя полиамидные волокна прочнее натурального шелка, трикотаж и ткани, изготовленные из них, значительно уступают по гигиеническим свойствам из-за недостаточной гигроскопичности полимера.
2. Изготовление одежды, искусственного меха, ковровых изделий, обивок.
3. Полиамиды используются для производства технических тканей, канатов, рыболовных сетей.
4. Шины с каркасом из полиамидного корда более долговечны.
5. Полиамиды перерабатываются в очень прочные конструкционные изделия методами литья под давлением, прессования, штамповки и выдувания.

ЭНАНТ

Энант — полимер, являющийся продуктом реакции поликонденсации со-энантовой кислоты.

Получают энант при температуре 250—260 °С в атмосфере азота в присутствии стабилизатора (уксусная или адипиновая кислоты) по схеме:

Энант плавится при температуре 225 °С. Из него можно изготавливать различные технические детали и волокно. Энантовое волокно более эластично и прочно, чем капроновое и нейлоновое. Из него получают различные ткани, канаты и др.