58. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
59. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
60. Какие свободные алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из пентана? Сравните их устойчивость и легкость образования. Укажите наиболее прочную связь C-H в пентане. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
61. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
62. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
63. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
|
64. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
65. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
66. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
67. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3,3-диэтилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
68. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,4-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
69. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 3-этилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
|
70. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы н-гексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
71. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
72. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,5-диметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
73. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
74. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,4-диэтилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
|
75. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
76. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,3,4,4-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
77. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,3-диметилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
78. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,5,5-тетраметилгексана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
79. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2-метилбутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
80. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,6,6-тетраметилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
81. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы изобутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
82. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 3,5-диэтилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
83. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы бутана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
84. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4-пропилгептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
85. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы пропана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
86. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2-диметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
87. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы 2,2,3-триметилпентана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
88. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 2,2,4-триметилпентана? Сравните их ус-
тойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
89. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции хлорирования из молекулы гептана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных, образующихся в реакции.
90. Какие алкильные радикалы могут образовываться в реакции бромирования из молекулы 4,5-дипропилоктана? Сравните их устойчивость, легкость образования. Укажите наиболее прочную C-H связь в данном соединении. Рассчитайте процентный состав монобромпроизводных, образующихся в реакции.
Алкены
91. Сравните отношение к брому изобутана на свету и изобутилена (в СС14). Приведите механизмы реакций.
92. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с бромоводородом (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
93. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5-диметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
94. Этилен с бромом и водным раствором нитрита натрия образует следующие продукты:
Рассмотрите механизм, дайте объяснение, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
95. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 1-бутена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
96. Объясните результат приведенного взаимодействия:
97. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
98. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,4-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
99. Изобутилен поглощается 63-ной %, пропилен- 80-ной %, этилен- 96-ной % серной кислотой. Рассмотрите механизм реакций, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
100. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропилена и изобутилена с серной кислотой (один алкен поглощается 80-ной% H2SO4, а другой - 63-ной% H2SO4). Рассмотрите механизм, укажите какой алкен является более реакционноспособным и поглощается менее концентрированной кислотой, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
101. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
102. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
103. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4-диметил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
104. Сравните механизм взаимодействия 1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
105. Какой алкен наиболее активен в каждой паре в реакции присоединения серной кислоты: 1) этилен и пропилен, 2) пропилен и 3,3,3-трифтор-1-пропен. Рассмотрите механизм, дайте объяснения.
106. Объясните результаты приведенной реакции:
107. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия хлороводорода с 3,3-диметил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
108. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3-метил-1-бутена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
109. Напишите уравнение реакций взаимодействия пропилена с хлором в следующих условиях: а) в полярном растворителе, 20 оС, б) в газовой фазе при температуре 500 оС. Приведите механизмы реакций, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
110. Этилен не реагирует с водным раствором хлористого натрия, но с бромом и водным раствором хлористого натрия этилен реагирует с образованием следующих продуктов: 1,2-дибромэтан, 1-бром-2-хлорэтан и этиленбромгидрин CH2Br-CH2OH. Объясните эти факты.
111. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-пентеном (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
112. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 5-метил-3-этил-1-гептена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
113. Сравните механизм взаимодействия 2-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
114. Объясните изменение реакционной способности алкенов: этилен<пропилен<изобутилен - в реакции с бромоводородом в отсутствии пероксида.
115. Какой алкен из каждой пары наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: а) 1-пентен или 2-метил-1-бутен, б) 2-бутен или изобутилен. Рассмотрите механизмы реакций, дайте объяснение.
116. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодоводорода с 3-метил-1-бутеном (образуется два продукта, учтите возможность перегрупировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
117. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,4,4-триметил-1-пентена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
118. Сравните механизм взаимодействия изобутилена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
119. Напишите уравнение реакции взаимодействия 2-метил-1-бутена с хлористым водородом. Рассмотрите механизм реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
120. Какое соединение образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
121. Какое соединение образуется при взаимодействии изобутилена с HBr в присутствии пероксидов. Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию?
122. Гидратация продукта А приводит к продуктам Б и В, но не к Г:
Рассмотрите механизм, объясните, почему это происходит, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке?
123. Продуктом бромирования пропена в присутствии ионов С1- является 1-бром-2-хлорпропан, но не 2-бром-1-хлорпропан. Объясните это наблюдение.
124. Легкость, с которой присоединяются галогенводороды к алкенам, зависит от кислотности галогенводородов. Рассмотрите механизм взаимодействия галогенводородов с изобутиленом и объясните этот факт.
125. Присоединение йодоводорода к 1-метил-1-циклопентену происходит по схеме:
Рассмотрите механизм, дайте объяснения, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
126. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений: C6H5CH=CH2, 1-метил-1-циклогексен. Укажите условия реакции, рассмотрите механизм.
127. Какой алкен наиболее активен в реакции присоединения серной кислоты: пропилен или 2-метил-2-бутен? Рассмотрите механизм реакции, дайте объяснения.
128. Предскажите главные продукты присоединения в следующих реакциях:
1) 1,4-диметил-1-циклогексен + серная кислота
2) пропилен + йодистый водород. Дайте объяснения.
129. Напишите уравнения двух конкурирующих реакций изобутилена с НВr (в темноте, 20 оС). Приведите механизм, по какому пути взаимодействие протекает быстрее и почему? Дайте современную трактовку правила Марковникова.
130. Сравните механизм взаимодействия 3-метил-1-бутена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
131. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,5,5-триметил-1-гексена с водой, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
132. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия йодистого водорода с 4-метил-1-пентеном, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
133. Сравните механизм взаимодействия 4-метил-1-пентена с бромоводородом в различных условиях: а) в отсутствии пероксида, б) в присутствии ROOR.
134. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия изобутилена с этиловым спиртом, укажите условия проведения реакции, сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
135. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия 3,3-диметил-1-пентена с бромоводородом, укажите условия проведения реакции (образуется два продукта, учтите возможность перегруппировки), сформулируйте правило Марковникова в современной трактовке.
136. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
137. В результате озонолиза алкена были получены соединения: формальдегид и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
138. В результате озонолиза C4H8 был получен ацетальдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
139. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и изомасляный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
140. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены ацетон и ацетальдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
141. При озонолизе соединения состава C5H10 были получены формальдегид и бутанон:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
142. При озонолизе соединения C6H12 были получены изовалериановый альдегид и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
143. При озонолизе соединения C6H12 были получены 2-метилбутаналь и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
144. При озонолизе соединения C6H12 были получены 3-пентанон и муравьиный альдегид:
Установите формулу исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
145. В результате озонолиза алкена были получены соединения: ацетон и пропионовый альдегид. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
146. Два изомерных соединения состава C6H13Br при действии спиртового раствора щелочи превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:
Установите строение этих соединений. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
147. При озонолизе соединения состава C6H12 были получены уксусный альдегид и бутанон:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
148. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-метилбутаналь и уксусный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
149. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены 2-пентанон и уксусный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
150. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены ацетон и изомасляный альдегид:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
151. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 2-пентанон:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
152. При озонолизе соединения C8H16 образуются ацетон и триметилуксусный альдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
153. При озонолизе соединения C8H16 образуются 2,4-диметил-3-пентанон и формальдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
154. При озонолизе соединения C6H12 образуются муравьиный альдегид и 3-метилбутанон:
Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
155. Установите строение соединения состава C8H16, если при его озонолизе образуется ацетон и метилбутанон:
Напишите уравнение реакции его полимеризации.
156. При озонолизе алкена образуется бутанон и ацетон:
Установите строение алкена. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
157. В результате озонолиза соединения состава С6Н12 были получены соединения: изомасляный альдегид и уксусный альдегид:
Установите строение соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
158. Установите строение соединения состава C7H14, если известно, что при его озонолизе получаются бутанон CH3CH2COCH3 и пропионовый альдегид CH3CH2CHO. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
159. При озонолизе соединения C6H12 был получен ацетон (CH3)2CO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.
160. При озонолизе соединения C8H16 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный альдегид и 3,4-диметил-2-пентанон:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
161. При озонолизе соединения состава C7H14 были получены триметилуксусный и уксусный альдегиды:
Установите строение этого соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
162. При озонолизе соединения C6H12 был получен пропионовый альдегид CH3CН2СНO. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции его полимеризации.
163. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется уксусный и масляный альдегиды:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
164. При озонолизе соединения C6H12 и последующем гидролизе озонида образуется муравьиный и валериановый альдегиды:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
165. При озонолизе соединения C7H14 и последующем гидролизе озонида образуется ацетон и масляный альдегид:
Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
166. При озонолизе соединения C8H16 был получен бутанон CH3CН2СOСН3. Установите строение исходного соединения. Напишите уравнение реакции его полимеризации.
167. Напишите схемы превращений:
Укажите механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция 4.
168. Используя 2-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-3-пентанол и оксид 2-метил-2-пентена. Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.
169. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения, укажите механизмы реакций:
Сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.
170. Напишите уравнения последовательных реакций
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакции.
171. На 1-бром-3,4-диметилпентан подействовали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре, с полученным соединением провели гидратацию, а затем дегидратацию, полученное соединение окислили перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения реакций, укажите условия, механизм, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидратации.
172. Продукт бромирования 2,2,4-триметилпентана обработали спиртовым раствором щелочи при повышенной температуре. Как полученный продукт будет реагировать: а) с этиловым спиртом в присутствии кислоты, б) с гидропероксидом бензоила С6Н5С(О)ООН. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций, сформулируйте правило, по которому протекает реакция дегидрогалогенирования.
173. Используя 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 2-бутен, октан и 1-бутанол. Напишите уравнения всех реакций, укажите условия и механизмы реакций.
174. Напишите уравнения последовательных реакций:
Сформулируйте правило Зайцева, укажите механизмы реакций.
175. Используя 1-бромпентан и любые неорганические соединения, получите 2,3-дибромпентан, 1-пентанол и оксид 2-пентена. Напишите уравнения реакций, укажите условия и механизмы реакций, сформулируйте правило Зайцева.