Органическая химия (второй вопрос)

1. Алканы. Изомерия. Номенклатура. Физические и химические свойства алканов. Реакции радикального замещения алканов (S_R,), примеры реакций, механизм.
2. Алкадиены. Классификация, номенклатура, изомерия. Химические свойства, понятие о термодинамическом и кинетическом контроле реакций присоединения к сопряженным диенам.
3. Алкены. Изомерия и номенклатура. Реакции алкенов в боковой цепи.
4. Реакции присоединения по двойной связи алкенов (гидрогенирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации, окисления): механизмы и основные закономерности.
5. Алкины. Изомерия и номенклатура. Применение алкинов. Образование ацетиленид-анионов и их использование в органическом синтезе.
6. Реакции присоединения по кратной связи алкинов (гидрогенирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации, окисления): механизмы и основные закономерности.
7. Номенклатура, строение и применение галогеналканов, их химические свойства: реакции нуклеофильного замещения (взаимодействие с O-, Hal-, N-, C-нуклеофилами) и элиминирования.
8. Реакции боковой цепи аренов, представление о механизме, закономерностях процессов галогенирования и окисления.
9. Карбоновые кислоты и их соли. Номенклатура. Нахождение в природе и медико-биологическое значение, химические свойства.
10. Реакции бензола и его конденсированных аналогов с нарушением ароматичности (гидрогенирование, окисление, галогенирование).
11. Примеры синтетического использования реакций аренов (нитрования, галогенирования, сульфирования, ацилирования и алкилирования по Фриделю-Крафтсу).

12. Одноатомные и многоатомные спирты, номенклатура, изомерия. Физические и медико-биологические свойства. Химические свойства: реакции нуклеофильного замещения, элиминирования и ацилирования.

1. Фенолы, номенклатура, строение, изомерия. Химические свойства: кислотность (влияние заместителей), реакции по гидроксильной группе и ароматическому кольцу.
2. Кислотность спиртов, образование и свойства алкоголятов. Окисление спиртов. Биохимические особенности окислительно-восстановительной системы NAD⁺-NADH.
3. Представление о механизмах мономолекулярного и бимолекулярного нуклеофильного замещения, факторах, влияющих на направление процессов.
4. Представление о реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования как конкурентных процессах в ряду монофункционально замещенных углеводородов (галогеналканы, спирты, амины).

17. Взаимодействие галогеналканов с металлами. Представление о строении и использовании в синтезе металлорганических соединений.

1. Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их ароматичность и основность. Представление о реакциях восстановления, электрофильного и нуклеофильного замещения.

19. Амины, классификация, строение, изомерия, номенклатура. Физические и медико-биологические свойства. Химические свойства: реакции нуклеофильного замещения, элиминироваания, алкилирования, ацилирования, нитрозирования, диазотирования.

20. Альдегиды и кетоны, изомерия и номенклатура. Физические и медико-биологические свойства. Взаимодействие альдегидов и кетонов с водородом и нуклеофильными реагентами (взаимодействие с O-, S-, Hal-, N-, C-, Н-нуклеофилами).

21. Особенность поведения ароматических аминов. Основность и нуклеофильность аминов. Использование аминов в органическом синтезе.

1. Образование и свойства (алкилирование, альдольная и альдольно-кротоновая конденсация) енолят-анионов карбонильных соединений. Реакции енольной формы (галогенирование, алкилирование, альдольная и альдольно-кротоновая конденсации, реакция Манниха).
2. Арены. Номенклатура, изомерия. Ароматичность, правило Хюккеля. Полициклические ароматические системы. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце S_EAr, общие закономерности и механизм. Правила ориентации.
3. Карбкатионы и карбанионы, методы их генерирования. Понятие о стабилизированных карбанионах. Илиды.

25. Сложные эфиры карбоновых кислот. Номенклатура. Нахождение в природе и медико-биологическое значение, химические свойства.

26. Амиды и нитрилы карбоновых кислот. Номенклатура. Нахождение в природе и медико-биологическое значение, химические свойства.

1. Понятие о полимерах и мономерах, их классификации, свойствах и характеристиках, использовании в быту и промышленности. Реакции синтеза важнейших полимеров.

28. Гетероциклические соединения, классификация и номенклатура.Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их ароматичность и основность. Представление о реакциях восстановления, электрофильного замещения.

29. Стадии органического синтеза: дизайн и конструирование молекулы органического вещества, построение углеродного скелета, функционализация и перефункционализация углеродного скелета. Понятие о защите функциональных групп и используемых для защиты реагентах.

30. Окисление альдегидов и кетонов. Особенности химического поведения карбонильных соединений ароматического ряда.