«Поэты говорят обыкновенно об одном из трех: или о страдании, или о смерти, или о красоте», — писал И. Анненский в одной из статей. Эта формула верна прежде всего по отношению к его собственному поэтическому миру. Он особенно любил в искусстве трагическое начало и острее своих современников реагировал на любые проявления жизненной дисгармонии. Подлинно трагическое мироощущение не имеет ничего общего с позицией тотального всеотрицания реальности, напротив, трагизм возможен лишь в том случае, если жизнь принимается человеком как драгоценный дар, как безусловная ценность. Лишь тот, кто по-настоящему ценит красоту природы, искусства, человеческого общения, способен остро переживать ее хрупкость, конечность, незащищенность от враждебных ей сил.
Мотивы страдания и смерти именно потому столь значимы в лирике Анненского, что они рождены опытом болезненного переживания быстротечности счастья и красоты. Страдание и красота для него — две стороны одной медали. «... Его страдающий человек страдает в прекрасном мире, овладеть которым он не в силах»1. Высший вид красоты Анненский видел в искусстве слова, являвшемся для него главнным оправданием жизни.
По своему мировоззрению и поэтическому стилю Анненский — символист. Но символы для него — не средство познания «непознаваемого», как для большинства других символистов, не брюсовские «ключи тайн», но особые образы, способные передать психологическое состояние человека. Символы в поэзии Анненского образно закрепляют соответствия между жизнью души и ее природно-бытовым окружением. Поэтому взгляд поэта устремлен не в заоблачные дали, но направлен на земное существование человека. Вяч. Иванов называл символизм Анненского «земным» или «ассоциативным»: «Поэт-символист этого типа берет исходной точкой в процессе своего творчества нечто физически или психологически конкретное и, не определяя его непосредственно, часто даже вовсе не называя, изображает ряд ассоциаций, имеющих с ним такую связь, обнаружение которой помогает многосторонне и ярко осознать душевный смысл явления, ставшего для поэта переживанием, и иногда впервые назвать его — прежде обычным и пустым, ныне же столь многозначительным его именем».
Современные исследователи часто говорят о поэтическом стиле Анненского как о психологическом символизме. Источниками символизации для поэта часто служили конкретные детали современной ему цивилизации (крыши домов, плиты тротуара, перрон железнодорожного вокзала, станционный сторож, газовый фонарь) или подробности камерного быта (маятник, балкон, рояль, скрипка и т. п.). Эти и подобные им образы вещей присутствуют в стихах Анненского не столько в результате подробного описания предметов, сколько в форме переменчивой мозаики отдельных черточек, пунктирно обозначающих объект изображения.
Эта особенность изобразительной манеры Анненского напоминает об импрессионизме и сближает поэта со старшими символистами. В пейзажных зарисовках импрессионистический стиль Анненского проявляется в использовании разнообразных оттенков цвета, во внимании к изменчивым, едва уловимым состояниям природы, отражающим летучие внутренние состояния личности. С импрессионистическим стилем принято связывать и исключительное внимание поэта к звуковому потоку стиха, культивирование изысканных благозвучий, многообразных по форме фонетических повторов, разнообразных способов ритмического обогащения стиха.
В основе композиции как отдельных стихотворений Анненского, так и его сборника лирики «Кипарисовый Ларец», — принцип соответствий, сцепленности всех вещей и явлений. Читателю предлагается своего рода поэтический ребус: нужно угадать, как связаны попавшие в поле зрения лирического героя вещи с его настроением и между собой. Однако такая композиционная структура не имеет ничего общего со стремлением мистифицировать, озадачить читателя (как это было, например, в ранних стихах В. Брюсова). Дело в том, что лирический герой сам погружен в сложные раздумья о «постылом ребусе бытия», он будто разгадывает собственные алогичные ощущения. Потому так велика в стихах Анненского роль умолчания, когда поэт дает «нам почувствовать несказанное»; потому стихотворение часто строится на сложном узоре иносказаний (метафор и перифраза).
Индивидуальность лирического стиля Анненского сказалась и в разнообразии его поэтической лексики. Наряду с традиционной для поэзии лексикой он использовал такие разнородные лексические пласты, как философская терминология и «будничное» слово; галлицизмы (заимствования из французского; особенно любимо поэтом слово «мираж») и просторечные обороты («ну-ка», «где уж», «кому ж» и т. п.). По масштабам лексического обновления поэзии новаторство Анненского может быть сопоставлено с достижениями его великого предшественника Н. Некрасова.
Новизна поэтического стиля Анненского, сказавшаяся прежде всего в «заземлении» символистских абстракций, замене отвлеченных понятий их вещными эквивалентами, придании символу качеств предметного слова, — эта новизна обусловила промежуточное положение поэта между поколениями символистов и акмеистов. В поэзии серебряного века Анненский сыграл роль посредника между символизмом и постсимволистскими течениями (его наследие стало одним из источников поэтических стилей А. Ахматовой, О. Мандельштама, В. Маяковского). О. Мандельштам называл Анненского «первым учителем психологической остроты в новой русской лирике», влияние которого «сказалось на последующей русской поэзии с необычайной силой».