Вопросы для подготовки к экзамену по органической химии для студентов факультетов ИЭ и ТТЛП
Раздел 1. Углеводороды
Алканы.
1. Гомологический ряд метана. Распространение в природе. Номенклатура.
2. Способы получения алканов: реакция Вюрца, реакция Кольбе, декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Синтезируйте 2,5-диметилгексан этими способами.
3. Характеристика реакционной способности алканов. Основные реакции алканов: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфирование. Селективность реакций галогенирования. Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алканов на примере 2-метилбутана. Отличите с помощью качественных реакций 2-метилбутан от симм. диэтилэтилена и пропилацетилена.
Алкены.
1. Гомологический ряд алкенов. Распространение в природе. Номенклатура.
2. Способы получения алкенов: дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов, дегалогенирование 1,2-дигалогеналканов. Правило Зайцева. Синтезируйте 2-метилпентен-2 этими способами.
3. Характеристика реакционной способности алкенов. Электрофильнае присоединение, реакции: галогенирования, присоединения галогеноводорода, воды, минеральных кислот. Правило Марковникова. Присоединение бромистого водорода против правила Марковникова. Мягкое и жесткое окисление алкенов, озонолиз. Полимеризация алкенов. Понятие о мономерах и полимерах. Промышленное значение этих реакций.
1) Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов на примере метилэтилена. С помощью каких качественных реакций можно отличить этот алкен от диэтилметана и винилацетилена? Напишите реакцию полимеризации симм. диэтилэтилена.
Диеновые углеводороды.
1. Три типа диеновых углеводородов: с куммулированными, изолированными и сопряженными связями.
2. Методы получения диеновых углеводородов: дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных УВ.
3. Характеристика реакционной способности диенов. Реакции 1,2- и 1,4-присоединения галогеноводородов, галогенов и реакции 1,2- и 1,4-полимеризации.
- Приведите уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкадиенов на примере пентадиена-1,3.
4. Бутадиеновый, изопренавый и хлоропреновый каучуки.
Алкины.
1. Номенклатура. Способы получения алкинов: дегидрогалогенирование вицинальных и геминальных дигалоген- алканов, алкилирование ацетиленидов металлов галогеналканами.
-Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать пропилацетилен из соответствующего дигалогеналкана.
2. Характеристика реакционной активности алкинов. Реакции присоединения: присоединение водорода (восстановления), присоединение галогенов, галогеноводорода. Реакции присоединения нуклеофилов: воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислоты и практическое применение реакций полимеризации продуктов. Кислотные свойства алкинов – образование ацетиленидов. Качественные реакции на концевую тройную связь. Реакции окисления алкинов: мягкое и жесткое. Циклотримеризация ацетилена и гомологов.
1)Приведите уравнения реакций, характеризующие химические свойства этилацетилена.
2)С помощью каких качественных реакций можно различить винилхлорид, винилацетилен и бутадиен-1,3?
Циклоалканы.
1. Циклоалканы. Структурная изомерия и номенклатура.
2. Химические свойства малых (трех-и четырех) и больших (пяти- и шести-) циклов: реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводорода, мягкого и жесткого окисления.
5. Устойчивость циклов: связь между размерами циклов и реакционной способностью циклоалканов
-Сравните устойчивость циклобутана и циклогексана и дайте необходимые пояснения. Укажите, какие из них будут реагировать с бромной водой, иодистоводородной кислотой, перманганатом калия в кислой среде. Напишите уравнения реакций.
Ароматические углеводороды
1. Гомологический ряд бензола, изомерия и номенклатура.
2. Методы синтеза: тримеризация ацетилена, реакция Вюрца-Фиттига – взаимодействие галогеналканов и арилгалогенидов, сплавление солей карбоновых кислот со щелочью, декарбоксилирование бензойной кислоты, алкилирование аренов (реакция Фриделя-Крафтса) а) галогеналканами и б) алкенами.
-Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно синтезировать изопропилбензол.
3. Химические свойства. Свободно-радикальные реакции аренов: реакции замещения в боковой цепи: галогенирования, нитрования. Реакции окисления. Напишите реакции бромирования, нитрования и окисления пропилбензола с участием боковой цепи.
Реакции электрофильного замещения SE – замещение атома водорода на электрофил: нитрование, бромирование, сульфирование, алкилирование галогеналканами, алкилирование алкенами, ацилирования. Заместители бензольного кольца и их влияние на направление и скорость реакции SE:I – род – орто- и пара-ориентанты, электронодонорные заместители, II – род – мета-ориентанты, электроноакцепторные заместител.
-Охарактеризуйте химические свойства аренов на примере изопропилбензола. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно отличить бензол от стирола и изопропилбензола.
Раздел 2. Функциональные производные углеводородов