1.Одноосновные карбоновые кислоты. Классификация, номенклатура, изомерия.
2. Способы получения: жесткое окисление углеводородов – алканов, алкенов, алкинов, гомологов аренов, спиртов, альдегидов; гидролиз геминальных тригалогензамещенных УВ, гидролиз нитрилов, через металлоорганические соединения
3. Химические свойства. Кислотность. Реакции с участием карбоксильной группы. Реакции с разрывом связи С-ОН с образованием функциональных производных кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, сложных эфиров (этерификация), амидов. Расщепление сложных эфиров – гидролиз. Качественные реакции на карбоновые кислоты.
-Охарактеризуйте химические свойства кислот на примере изопропилуксусной кислоты.
5. Химические свойства функциональных производных кислот. Реакции карбоновых кислот по углеводородному радикалу, образование замещенных кислот. Карбоксильная группа как заместитель 2 рода в бензольном кольце: ее влияние на направление реакций нитрования, сульфирования, галогенирования ароматических карбоновых кислот.
Приведите качественные реакции, с помощью которых можно отличить изопропилуксусную кислоту от бензилового спирта и пропаналя.
6. Жиры, масла, их нахождение в природе. Физические свойства. Строение жиров. Гидролиз и гидрирование жиров.
7. Многоосновные кислоты. Двухосновные карбоновые кислоты, номенклатура, изомерия. Особенности их химических свойств: изменение кислотности в гомологическом ряду, образование двух рядов производных, отношение к нагреванию.
Азотсодержащие соединения
1. Нитросоединения. Номенклатура и изомерия. Методы получения: нитрование алканов, аренов. Физические свойства. Строение нитрогруппы. Понятие о донорно-акцепторной связи. Влияние нитрогруппы на α-углеродный атом. Равновесие аци- и нитро-формы.
Химические свойства: восстановление ароматических нитросоединений по Зинину. Нитрование, сульфирование и галогенирование ароматических нитросоединений. Влияние нитрогруппы на реакционную способность бензольного кольца.
2. Амины. Классификация аминов. Номенклатура и изомерия. Способы получения: алкилированиее аммиака, восстановление нитросоединений, замещение галогена на аминогруппу. Физические свойства.
Характеристика связей C-N и C-H. Химические свойства аминов: основность, влияние строения молекулы на основность. Реакции алкилирования и ацилирования по аминогруппе. Четвертичные аммониевые соли и их применение. Аминогруппа как ориентант 1 рода в реакциях замещения водорода в бензольном кольце: реакции галогенирования, нитрования, сульфирования.
Взаимодействие аминов с азотистой кислотой. Соли диазония и их превращения под действием нуклеофильных реагентов, реакции азосочетания солей диазония с фенолами и анилином. Качественные реакции на первичные, вторичные и третичные алифатические и ароматические амины.
Аминокислоты, белки
1. Классификация, номенклатура, изомерия. Методы получения: гидролиз белка, аммонолиз галогенозамещенных кислот и гидроксикислот. Биологическая роль аминокислот и белков. Физические и химические свойства.
2. Биполярный ион. Реакции по карбоксильным и аминогруппам. Отношение a, b-,g-аминакислот к нагреванию. Образование пептидов. Понятие о полипептидах.
-Охарактеризуйте физические и химические свойства аминокислоты на примере 2-аминопропановой кислоты. Постройте дипептид с молекулой цистеина и назовите его. Покажите пептидную связь в молекуле дипептида.
3. Белки - основа жизни, высшая форма развития органических веществ. Распространение в природе, биологическая роль, состав. Структура белка: первичная, вторичная, третичная и четвертичная. Характеристика химических свойств: гидролиз, денатурация, качественные реакции. Превращения белков в организме.
Раздел 3. Углеводы
3.1 Моносахариды Нахождение в природе, роль. Классификация. Способы изображения их строения: линейная (оксо-форма), формулы Хеуорса.
Химические свойства: реакции по карбонильной группе (мягкое окисление, присоединение водорода, синильной кислоты, фенилгидразина, окисление бромной водой и концентрированной азотной кислотой) и по гидроксильным группам (алкилирование и ацилирование). Полуацетальный (гликозидный) гидроксил и его особые свойства. Качественные реакции на карбонильную группу.
-Рассмотрите строение глюкозы в оксоформе и форме Хеуорса. Какими реакциями можно доказать наличие альдегидной группы в молекуле глюкозы?
-Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования глюкозы в пиранозной форме. Способны ли продукты этих реакций подвергаться мутаротации?
-На примере моносахарида фруктозы объясните, какие вещества являются аномерами. Какой из них входит в состав сахарозы? Какие соединения образуются при гидролизе сахарозы?
-На примере моносахарида галактозы объясните, какие вещества являются аномерами. Какой из них входит в состав лактозы? С помощью каких качественных реакций можно отличить глюкозу от сорбита и фруктозы.
-На примере известных вам альдогексоз объясните, какие вещества являются эпимерами.
3.2 Дисахариды. Способы получения, строение, физические и химические свойства. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Основные представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза, их нахождение в природе.
- Приведите уравнения реакций, доказывающие восстанавливающие свойства лактозы. Напишите уравнения гидролиза лактозы и назовите продукты гидролиза.
-Приведите формулы восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов, в состав которых входит остаток α-глюкозы. Приведите уравнения реакций, подтверждающие восстанавливающие свойства и объясните их причину. Возможна ли мутаротация для этих дисахаридов? Почему?
-Напишите формулу дисахарида целлобиозы. К какому типу дисахаридов она относится? Поясните ответ, подтвердив его соответствующими реакциями. При гидролизе какого полисахарида возможно образование данного дисахарида?
-Приведите формулы глюкозы, фруктозы и невосстанавливающего дисахарида, в состав которого входят остатки указанных моносахаридов. Приведите уравнения качественных реакций, с помощью которых можно отличить эти углеводы. Возможна ли мутаротация для этих углеводов? Ответ поясните.
-Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие гидроксильных групп в молекуле известного вам невосстанавливающего дисахарида. Напишите уравнения его гидролиза. Почему при этом происходит измениние угла вращения плоскополяризованного света. Как получают этот дисахарид в промышленности?
-Напишите уравнения реакций ацилирования и алкилирования сахарозы. К какому типу дисахаридов она относится? Что такое инверсия сахаров?
3.3 Полисахариды. Целлюлоза, нахождение в природе. Состав, строение и физико-химические свойства. Основные реакции: гидролиз, алкилирование и ацилирование. Крахмал, нахождение в природе. Строение и физико-химические свойства. Амилоза и амилопектин. Гидролиз крахмала: декстрины, мальтоза, глюкоза. Крахмал как продукт питания.
-Приведите реакции для целлюлозы, с помощью которых можно доказать наличие спиртовых групп в молекуле. Какие соединения образуются при гидролизе целлюлозы? Какое применение находит этот процесс? Получение вискозного волокна. Способы получения целлюлозы из древесины.
-Каково различие в строении макромолекул амилозы и амилопектина? Приведите строение мономерного звена их макромолекул. Напишите уравнения реакций гидролиза крахмала до соответствующего ди- и моносахаридов. Что такое процесс фотосинтеза?