Алканы – это ациклические предельные углеводороды с общей формулой СnH2n+2
СН4 – метан
С2Н6 – этан
С3Н8 – пропан
С4Н10 – бутан и т.д.
Алканы могут иметь неразветвленное и разветвленное строение.
Атом углерода, соединенный с одним атомом углерода, считается первичным, с двумя атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, а с четырьмя атомами углерода – четвертичным.
Для алканов характерна изомерия углеродного скелета (цепи). Различные пространственные формы алканов образуются за счет вращения вокруг s-связи.
Строение молекул
Атомы углерода – в состоянии sр3-гибридизации. Гибридные облака – под углом 109028¢. Длина связи С – С 0,154 нм.
Молекулы алканов с длинной цепью атомов углерода имеют зигзагообразное строение, что обеспечивает максимальное удаление атомов друг от друга.
109028¢
С С
С С С
В молекуле метана четыре гибридные облака атома углерода перекрываются s-орбиталями атомов водорода, образуя правильный тетраэдр.
Химические свойства
1) Реакция замещения по свободно-радикальному механизму. Реакция идет в несколько стадий и является цепной реакцией.
hn
а) СН4 + Сl2 ® СН3Сl + НСl
hn
б) СН3Сl + Сl2 ® СН2Сl2 + НСl
hn
в) СН2Сl2 + Сl2 ® СНСl3 + НСl
hn
г) СНСl3 + Сl2 ® СНСl4 + НСl
2) Реакции окисления и горения
t0
СН4 + 2 О2 ® СО2 + 2 Н2О
СН4 + О2 ® НСОН + Н2О
3) Реакции термического разложения (дегидрирования и крекинга)
СН4 ® С + 2 Н2
2 СН4 ® СН º СН + 3 Н2
С4Н10 ® С2Н6 + С2Н4
Получение
Метан получают:
кат.
С + 2 Н2 ® СН4 + СН3СООNа
t0
NаОН ® СН4 + Nа2СО3
Прочие алканы получают реакцией Вюрца:
hn
СН4 + Сl2 ® СН3Сl + НСl
2 СН3Сl + 2 Nа ® С2Н6 + 2 NаСl
Гидрированием алкенов и алкинов:
С2Н4 + Н2 ® С2Н6
СН º СН + 2 Н2 ® С2Н6
Алкены
Общая формула, номенклатура
Алкены – это ациклические непредельные углеводороды с общей формулой СnH2n, в молекулах которых содержится одна двойная связь.
Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с помощью замены окончания –ан на –ен: этен (этилен), пропен, бутен-1, бутен-2. Цифрой указывается номер атома, у которого начинается двойная связь.
Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, геометрическая (цис-, транс-) изомерия, межклассовая изомерия (с циклоалканами).
Строение молекул
Атомы углерода – в состоянии sp2-гибридизации. Гибридные облака – под углом 1200. Длина связи С = С 0,134 нм.
Молекулы алкенов имеют плоское строение. В молекуле этена три гибридные облака каждого атома углерода образуют s-связи, а оставшиеся р-электронные облака перекрываются, образуя p-связь.
Химические свойства
1) Реакции присоединения
а) галогенирование
СН2 = СН2 + Сl2 ® СН2Сl – СН2Сl
б) гидрирование
СН2 = СН2 + Н2 ® СН3 – СН3
в) гидрогалогенирование
СН2 = СН2 + НСl ® СН3 – СН2Сl
г) гидратация
СН2 = СН2 + Н2О ® СН3 – СН2ОН
д) полимеризация
n СН2 = СН2 ® (-СН2 – СН2 -)n
2) Реакция окисления и горения
t0
СН2 = СН2 + 3 О2 ® 2 СО2 + 2 Н2О
СН2 = СН2 + [О] + Н2О ® СН2ОН – СН2ОН
3) Реакция термического разложения
t0
СН2 = СН2 ® 2 С + 2 Н2
Получение
1) Дегидратация спиртов
СН3 – СН2ОН ® СН2 = СН2 + Н2О
2) Дегидрирование алканов
t0, кат
СН3 – СН3 ® СН2 = СН2 + Н2
3) Гидрирование алкинов
t0, кат
СН º СН + Н2 ® СН2 = СН2
4) Действие спиртовых растворов щелочей и металлов на галогенопроизводные алканов
t0, спирт
СН2Сl – СН2Сl + Zn ® СН2 = СН2 + ZnCl2
t0, спирт
СН3 – СН2Сl + NаОН ® СН2 = СН2 + NаCl + Н2О