Из растительных жиров и масел. »

Московский Государственный Университет

Пищевых Производств.

Учебно-исследовательская работа.

«Выделение жирных кислот

из растительных жиров и масел. »

Кафедра: органической химии

Студент:

Группа:

Преподаватель:

 

OH

CH3

СH

 

СH3-CH2-OH

 

 

Москва 1997 г.

 

ПЛАН.

 

Стр.

Введение..................................................................................................... 3

 

2. Обзор литературы.................................................................................. 4

 

3. Экспериментальная часть......................................................................

 

4. Выводы....................................................................................................

 

5. Техника безопасности.............................................................................

 

6. Список литературы................................................................................

 

 

Введение.

 

В настоящее время заметно возрос интерес к липидам со стороны всех направлений медико-биологической науки. Прежде всего это связано с теми функциями, которые липиды выполняют в организме растений, животных и человека. Исследования двух последних десятилетий показали, что липиды не только источник и форма хранения информации. Сложные липиды и их природные комплексы являются основой строения биологических мембран и в составе ее осуществляют важнейшие жизненные процессы. Установлено также, что серьезные поражения нервной системы, расстройства сердечно-сосудистой системы тесно связаны с нарушением обмена липидов.

В последнее время разработаны методы синтетического получения всех главных типов природных липидов (кроме особо сложных липидных комплексов), найдены подходы к синтезу липидов со сложной модифицированной структурой. Развиты методы выделения, разделения и очистки индивидуальных липидов из природных сырьевых источников. В исследованиях используются новейшие инструментальные методы: ЯМР- и масс-спектрометрия, ВЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография), ГЖХ-масс- спектрометрический анализ, электронный парамагнитный и ядерный магнитный резонанс и т. д.

По мнению многих специалистов липиды представляют собой очень перспективный и далеко не полностью исчерпанный источник потенциальных лекарственных и диагностических препаратов. Однако многие физиологические функции липидов еще до конца не выяснены. Эти вещества таят в себе много загадок, которые еще предстоит разгадать ученым.

Важнейшим компонентом липидов являются жирные кислоты. В природных жирах обнаружено свыше четырехсот карбоновых кислот различного строения. Они находятся в жирах как в связанном, так и в свободном виде. Задачей данной работы была отработка метода выделения жирных кислот их природных жиров и масел, а также анализ жирнокислотного состава липидов.

Для выделения кислот из жиров и разделения смесей кислот применяют разнообразные методы, например кристаллизацию при низкой температуре, образование комплекса с мочевиной и с циклическими декстринами (клатратное разделение), противоточную экстракцию и хроматографию в различных формах, но главным образом хроматографию на бумаге и газожидкостную хроматографию. Последний метод является наиболее перспективным.

 

 

Обзор литературы.

 

Что же такое липиды? Вследствие большого разнообразия химического строения липидных молекул довольно затруднительно дать краткое определение этой группы природных соединений, поэтому их обычно определяют по признаку общности некоторых физико-химических свойств: «липиды - это нерастворимые в воде органические вещества, которые можно извлечь из клеток органическими растворителями - эфиром, хлороформом и бензолом». [ ] А. Е. Степанов, Ю. М. Краснопольский и В. И. Швец в своей книге «Физиологически активные липиды» дают более полное определение: «липиды - маслянистые или жироподобные вещества, содержащие в качестве общего элемента структуры высшие алкильные цепи, ограниченно растворимые в воде и полярных растворителях и извлекаемые из клеток экстракцией малополярными органическими растворителями (бензол, эфир, хлороформ)».

Наряду с белками, нуклеиновыми кислотами и углеводами липиды обеспечивают основные функции в процессах жизнедеятельности. Являясь ключевыми компонентами биологических мембран, липиды в их составе обладают свойствами специфических регуляторов внутриклеточных метаболических превращений, участвуют в осуществлении межклеточных взаимодействий, проведении нервного импульса, мышечном сокращении. Эти соединения обеспечивают энергетические потребности клетки, создавая резерв энергии, накапливающейся в ходе биохимических реакций. Они также выполняют важную роль водо- и термозащитного барьера, обеспечивают механическую плотность клеток.

Состав липидов сравнительно сложен и зависит от источника получения (растения, животные, микроорганизмы), его состояния, методов выделения и многих других факторов. Сложность состава и разнообразие компонентов - причина того, что до настоящего времени отсутствует единая, принятая всеми научная классификация липидов. Наиболее целесообразной кажется классификация липидов в зависимости от их химической природы, биологических функций, а также по отношению к некоторым реагентам.

 

 

Классификация липидов.·

 

1. По химическому составу липиды делятся на простые и сложные.

Простые липиды не содержат азота, фосфора и серы. К ним относятся главным образом нейтральные липиды, являющиеся производными высших жирных кислот, одно-, двух- и многоатомных спиртов, альдегидов (ацилглицерины, эфиры диолов, воски, алкильные липиды, плазмалогены), а также их структурные компоненты (спирты, карбоновые кислоты).

Сложные липиды делятся на фосфолипиды (другое общеупотребительное название - «полярные липиды») и сфинголипиды. Фосфолипиды - соединения, при гидролизе которых образуются наряду со спиртами и высокомолекулярными жирными кислотами фосфорная кислота, азотистые основания, аминокислоты и ряд других соединений. Сфинголипиды содержат сфингазиновые основания, являющиеся длинноцепочечными аминодиолами.

В состав простых и сложных липидов также могут входить гликолипиды, содержащие в качестве структурных компонентов углеводные фрагменты.

Иногда в самостоятельные группы липидов выделяют жирорастворимые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к простым липидам, другие - к сложным.

 

2. По отношению к щелочам липиды делятся на две большие группы: омыляемые и неомыляемые.

К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».

К неомыляемым липидам относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.)

 

3. По своим функциям в организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные.

Структурные липиды образуют сложные комплексы с белками (липопротеиды) и углеводами, из которых построены мембраны клеток и клеточных структур, и играют роль регуляторов в метаболических процессах, протекающих в клетке. Большую часть этой группы составляют фосфолипиды, однако сюда также входят глико-, сульфо- и некоторые другие липиды.

Запасные липиды (в основном ацилглицериды) являются энергетическим резервом организма и участвуют в обменных процессах. В растениях они накапливаются главным образом в плодах и семенах:

 

Таблица 2.1. Содержание липидов в плодах и семенах растений.

Культура	Содержание липидов, %	Культура	Содержание липидов, %
Арахис(ядро)	50 - 61	Просо (зерновка)	4,5
Горчица (семена)	25 - 49	Кокосовая пальма (копра)	65 - 72
Клещевина »	35 - 59	Какао (бобы)	49 - 57
Конопля »	32 - 38	Рис (зерновка)	2,9
Лен »	30 - 48	Пшеница »	2,7
Подсолнечник (семянка)	30 - 58	Кедр (ядро ореха)	26 - 28
Рапс (семена)	45 - 48	Овес (зерновка)	7,2
Соя »	15 - 25	Кукуруза »	5,6
Сурепка »	29 - 48	Гречиха »	3,8
Тунг (ядро плода)	48 - 66	Рожь »	2,5
Хлопчатник (семена)	20 - 29	Арбуз (семена)	14 - 45

 

У животных и рыб запасные липиды накапливаются в основном в подкожных жировых тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также в печени, мозговой и нервной ткани. Содержание их зависит от многих факторов (вида, возраста, питания и т. д.)

К защитным липидам относятся воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов.

 

Рассмотрим основные группы липидов и их функции.

 

Глицериды (ацилглицерины).

 

Глицеридами называются сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот. Они составляют основную массу липидов (до 95-97 %). Глицериды - наиболее распространенный и важный компонент простых нейтральных липидов.

Выделение чистых глицеридов - сложная операция, требующая применения специальной техники, например дробной кристаллизации при низких температурах.

Впервые глицериды были синтетически получены в 1854г Бертло нагреванием до 200°С смеси глицерина с жирными кислотами в присутствии минеральных кислот. Если в этом синтезе применять смесь кислот, то получается сложная смесь смешанных глицеридов. Позднее глицериды получил Вюрц (1859), нагревая 1,2,3-трибромпропан с серебряными солями жирных кислот:

СH2Br CH2 COOCC17H35

CHBr +3AgOOCC17H35 CH COOCC17H35

CH2Br CH2 COOCC17H35

 

 

Глицериды, содержащие два различных концевых кислотных остатка, обладают асимметрическим атомом углерода и являются оптически активными веществами:

 

CH2 COOCC17H35

*CH COOCC17H35

CH2 COOCC17H35

 

По современным представлениям молекулы триацилглицеринов в кристаллах в зависимости от ориентации кислотных групп могут иметь форму вилки (1), кресла (2) или стержня (3).

или (1)

 

или (2)

 

 

(3)

 

В состав жиров в основном входят триглицериды, но присутствуют ди- и моноглицериды:

O O

CH2 O C R CH2 O C R CH2 OH

CH O C R1 CH O C R1 CH O C R1

O O O

CH2 O C R2 CH2 OH CH2 OH

O

триглицерид 1,2-диглицерид 2-моноглицерид

 

Триацилглицериды - самые распространенные из липидов, встречающихся в природе. Их принято делить на жиры и масла в зависимости от того, остаются ли они твердыми при 20°С (жиры) или имеют при этой температуре жидкую консистенцию (масла). [ ]