Липофильные вещества, являющиеся производными этилен- и пропиленгликолей, а токже родственных им диолов. Найдены монозамещенные диольные липиды, в которых один гидроксил связан в виде сложного эфира с жирной кислотой или простого эфира с одноатомным спиртом, а также двузамещенные диольные липиды:
O
CH2 O C R CH2 O R
(CH2)n и (CH2)n
O O
CH2 O C R1 CH2 O C R1
В значительном количестве диольные липиды присутствуют в липидах морских организмов. [ ]
Фосфолипиды.
Фосфолипидами называется наиболее разнообразная и важная группа сложных липидов, структурными компонентами которых являются фосфорная кислота, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, альдегиды, спирты, азотистые основания и аминокислоты, связанные между собой простой эфирной или амидной связью.[ ] Следовательно, фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов, но у них, в отличие от жиров, одна из спиртовых групп связана не с жирной, а с фосфорной кислотой, которая в свою очередь связана эфирными связями с азотистым основанием или аминокислотой.
Единой классификации фосфолипидов не существует. Фосфолипиды принято делить на эфирные- и ацетальфосфолипиды. В состав первых входят высшие жирные кислоты, в состав вторых - высшие жирные альдегиды.[ ]
Для практических целей удобно делить фосфолипиды на группы в зависимости от состава спирта. По этому принципу различают глицерофосфолипиды, диольные фосфолипиды, сфинголипиды. В построении молекул первой группы участвует глицерин, второй - диолы, третьей - сфингозин. Наиболее распространены фосфолипиды первой и третьей групп.
Глицерофосфолипиды иногда выделяют в самостоятельную группу сложных липидов. Общая формула имеет следующий вид:
|
|
CH2 O R
R1 O CH O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - ацилы или R= CH R2, а R1-ацил; Х - основание или аминокислота, приведенные ниже:
| -CH2CH(NH2)COOH (СЕРИН) | фосфатидилсерин |
| -CH2 CH2 NH2 (ЭТАНОЛАМИН) | фосфатидилэтаноламин |
| -CH2 CH2NH(CH2) (МЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | фосфатидил - N-метилэтаноламин |
| -CH2 CH2 N(CH2)2 (ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИН) | фосфатидил-N,N-диметилэтаноламин |
| -CH2 CH2 N(CH3)3 (ХОЛИН) | фосфатидилхолин |
Таким образом фосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, т. е. У них есть гидрофильный («любящий воду» или полярный) и гидрофобный(«боящийся воды» или неполярный)концы: [ ]
холин
полярная
фосфат голова
глицерин
 |
неполярный хвост
 |
Такое строение молекулы обуславливает поведение фосфолипидов в водных растворах. Длина хвостов варьируется от 14 до 24 атомов углерода в цепи. Один из хвостов, как правило, содержит одну или более цис- двойных связей. Как показано на рисунке, каждая двойная связь вызывает появление изгиба в хвосте.[ ]
Большая часть жирных кислот фосфолипидов содержит четное число углеродных атомов. Состав жирных кислот фосфолипидов растений отличается повышенным содержанием ненасыщенных кислот, животных - насыщенных.[ ]
Фосфосодержащие плазмалогены. Эта группа соединений присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40 % фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они в составе растений, микроорганизмов. Строение их может быть определено следующей формулой:
O CH2 O CH CH R
R1 C O C H O
CH2 O P OX
O
где R,R1 - углеводородные радикалы; Х = CH2 CH2 N(CH3)3; CH2 CH2 NH3. [ ]
|
|
Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных. Их содержание колеблется в широких пределах. Особенно много из в зерне и семенах растений. До 30 % фосфолипидов содержится в мозговой и нервной ткани животных. В живых организмах фосфолипиды могут находиться как в свободном виде, так и в виде комплексов с белками, восками и другими веществами. Основные функции фосфолипидов приведены в Таблице 2.4.
Сфинголипидами называется группа сложных липидов, основой молекулы которых являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее распространены сфингозин и церебрин.
СH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH СH3; (CH2)12 CH2 CH CH CH CH2OH
OH NH2 OH OH NH2
сфингозин церебрин (фитосфингозин)
С этим структурным стержнем молекулы связаны другие структурные компоненты сфинголипидов - азотистые основания, фосфорная кислота, жирные кислоты и др. Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфосодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. В состав первых входят остатки только насыщенных кислот. Среди гликосфинголипидов различают цереброзиды (состоят из остатков жирных кислот, гексоз и сфингозина), сульфолипиды и ганглиозиды. Цереброзиды и ганглиозиды входят в состав липидов головного мозга.[ ]