Различные вещества, содержащиеся в жирах наряду с ацилглицеринами по происхождению можно разделить на две группы. Одну из них называют веществами, сопутствующими ацилглицеринам жиров. Вещества этой группы всегда находятся в нерафинированных жирах, так как они являются составной частью содержимого клеток соответствующих жировых тканей. Содержание этих веществ в жирах невелико: в растительных жирах 3-4 %, в животных - в несколько раз меньше. В жирах некоторых морских животных (кашалота, акулы) количество сопутствующих веществ достигает нескольких десятков процентов.
Другую группу веществ, содержащихся в жирах, называют примесями. Это материалы, механически попадающие в жир (песок, обрывки тканей жирового сырья), а также вещества, не встречающиеся в свежих нерафинированных жирах, извлеченных из доброкачественного сырья с соблюдением нормального технологического режима.[ ]
Воски.
Это липиды, основой которых являются сложные эфиры высокомолекулярных одноосновных спиртов и высших жирных кислот.
O
R CH2 O C R1, где R CH2 O - остаток алифатического высокомолекулярного спирта,
O
R1 C остаток жирной кислоты.[ ]
Натуральные воски представляют собой сложную смесь различных эфиров. Одновременно они могут содержать в свободном виде спирты и кислоты. Спирты, входящие в состав восков, насчитывают до 64 атомов углерода, кислоты - до 36 атомов.
Воски представляют собой твердые, упругопластичные, иногда при комнатной температуре даже хрупкие вещества. Воски нерастворимы в воде и ею не смачиваются, а достаточно толстые слои их водонепроницаемы. Благодаря своим физическим свойствам воски локализуются на поверхности растений и защищают их от потери влаги и от механических воздействий.
|
|
В состав твердых восков входят главным образом насыщенные жирные кислоты и спирты. Благодаря этому воски в химическом отношении довольно инертные вещества. Они трудно окисляются кислородом воздуха, трудно гидролизуются. В связи с этим содержание жирных кислот в восках, в отличие от жиров довольно постоянно.
Специфический состав твердых восков обуславливает ряд их физических свойств (упругость, прочность, пластичность, способность полироваться).
По происхождению воски делят на животные, растительные и ископаемые.
Животные воска. пчелиный воск, выделяемый восковыми железами пчел;
шерстяной, накапливающийся в шерсти овец;
спермацетовое масло и спермацет.
Спермацетовое масло представляет собой смесь эфиров высших жирных кислот (60-65 %) и высших жирных спиртов (32-42 %). Часть жирных кислот (19 %) твердые. К ним относятся лауриновая, миристиновая, пальмитиновая. Ненасыщенные жирные кислоты спермацетового масла изучены мало.
Спермацет - белая или слегка желтоватая масса с крупными столбовидными кристаллами. Главной составной частью является цетиловый эфир пальмитиновой кислоты. В небольшом количестве содержатся эфиры лауриновой и стеариновой кислот. Общее содержание жирных кислот составляет 49.0 - 53.5 %. Спермацет почти не содержит свободных жирных кислот.
Шерстяной жир - вязкая масса от желто-коричневого до темно-коричневого цвета. В шерстяном жире содержится 16-18 % мас. Стеролов, в состав жирных кислот входят пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая и церотиновая кислоты и некоторые гидроксикислоты.
|
|
В состав жирных кислот пчелиного воска входят неоцеротиновая, пальмитиновая, монтановая, цепотиновая и мелиесиновая кислоты. Последние две являются главными компонентами жирных кислот воска.
Растительные воска. В растениях воска встречаются особенно часто. Они в виде налета покрывают стебли, листья и плоды растений. Из растительных восков известны: карнаубский, рисовый, канделильский и др. К растительным воскам относятся сложные эфиры каротиноидов (гелениен и физалиен), окрашенные в красноватые тона.
Карнаубский воск состоит главным образом из эфиров насыщенных высших жирных кислот, содержащих в молекуле 24 и более атомов углерода (карнаубовая, церотиновая) со спиртами цериловым и мелиссиловым.
Ископаемые воска. Монтанный воск, извлекаемый из бурых углей и горный воск.
Содержание основных компонентов горного воска (в % масс.):
восковое вещество 70-85
монтановая смола 10-15
монтановые асфальтообразные вещества 5-15
Состав горного воска изучен мало. Из кислот известны высокомолекулярные кислоты и гидроксикислоты жирного ряда.[ ]
Воска используются в качестве электроизоляционных покрытий, они также являются исходным продуктом для получения разнообразных моющих средств, используются в косметике для приготовления кремов и помад. Воска нашли свое применение и в таких отраслях народного хозяйства, как мебельная промышленность и медицина.[ ]
Основные функции восков представлены в Таблице 2.4.
Гликолипиды.
Это большая и разнообразная группа нейтральных липидов, в состав молекулы которых входят остатки монноз. Чаще всего в построении молекул участвуют D-галактоза, D-глюкоза и уроновые кислоты.[ ]
|
|
СH2 OH
OH O галактозилдиглицерид
OH H O CH2 R, R1 - углеводородные радикалы
H O
H OH H C O C R
CH2 O C R1
O
Гликолипиды широко распространены в растениях, животных и микроорганизмах.
Значительная часть гликолипидов содержится в масличных семенах. В клетках растений обнаружены как моногалактозилдиацилглицерины (МГДГ), так и дигалактозилдиацилглицерины (ДГДГ). Строение последних можно изобразить следующим образом:
СH2 OH
OH O
OH H
H O CH2 O
OH HC O C R1
O
H2C O C R2
[ ]
Основные функции гликолипидов приведены в Таблице 2.4.
Cтеролы.
В жирах всегда находятся стеролы - полициклические, одноатомные, ненасыщенные спирты гидроароматического ряда. Сложные эфиры стеролов и высших жирных кислот называют стеридами.
По происхождению стеролы делят на
n зоостеролы, находящиеся в животных жирах
n фитостеролы, в растительных жирах
n микостеролы, в грибах
Краткая характеристика стеролов приведена в таблице 2.3.
Таблица 2.3.
| стеролы | формула |
зоостеролы
| холестерол | C27H46O |
| метахолестерол | C27H46O |
| ланостерол | C30H50O |
| агностерол | C30H48O |
фитостеролы
| стигмастерол | C29H48O |
| ситостерол (смесь a,b, g-изомеров) | C29H50O |
| камнестерол | C28H48O |
микостеролы
| эргостерол | C28H44O |
Стеролы находятся в жирах в сравнительно небольшом количестве: менее 0,5 %. В растительных жирах стеролы находятся в виде эфиров, в животных - в основном в свободном состоянии. Типичным представителем этого класса соединений является холестерол:
CH3
CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH2 CH3
 | |||
 |
CH3
 |  |  |
[ ]