ОрГанИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
И задания для выполнения КОНТРОЛЬНЫх работ для студентов, обучающихся по заочной форме специальности
Переработка нефти и газа
2018 г.
| РАССМОТРЕНО на заседаниицикловой комиссии строительно - технологических дисциплин Методические указания составлены в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта среднего профессионального образования по специальности 18.02.09 Переработка нефти и газа. Председатель цикловой комиссии ______________ С.Б. Савина | УТВЕРЖДАЮ
|
Автор:
Логинова О.Ю., преподаватель ГБПОУ Салаватский индустриальный колледж
СОДЕРЖАНИЕ
| Введение | |
| Методические указания по изучению учебного материала | |
| Задания для выполнения контрольной работы | |
| Список вопросов к экзамену | |
| Список использованных источников |
Введение
Учебная дисциплина Органическая химия входит в профессиональный цикл, устанавливающей базовые знания для освоения других дисциплин и модулей.
Данные методические указания предназначены для студентов заочной формы обучения специальности 180209 Переработка нефти и газа и составлены в соответствии с ФГОС по указанной специальности.
Учебная дисциплина Органическая химия предусматривает изучение строения, состава органических соединений, теоретических основ органической химии, классификацию, номенклатуру, свойства и способы получения, а также практического применения органических веществ. Кроме того, причины многообразия органических соединений, зависимость свойств веществ от строения молекулы, генетическая связь органических соединений, важнейшие промышленные синтезы на основе углеводородного сырья и качественные реакции различных органических веществ.
Основным методом изучения учебного материала является самостоятельная работа студента – заочника по рекомендуемой литературе в соответствии с методическими указаниями. Перед началом изучения проводятся установочные занятия с целью ознакомления студентов с содержанием и методикой изучения дисциплины Органическая химия. В период экзаменационной сессии с целью систематизации, расширения и закрепления полученных знаний проводятся обзорные лекции, лабораторные работы и практические занятия.
В настоящих методических указаниях приведены рекомендации по изучению каждой темы с примерами решения задач. Контрольные вопросы по теме позволят выполнить самопроверку изучения теоретической части, а решение задач направлены на проверку практических навыков работы.
По учебному плану студентам полагается выполнить домашнюю контрольную работу, задания которой приведены ниже.
Для подготовки к экзамену предоставлен список вопросов.
Методические указания по изучению учебного материала
Введение
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности состава органических соединений, экологические проблемы химических и нефтехимических производств.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Что называется органической химией?
2. Что составляет предмет органической химии?
3. Какие вещества называются органическими?
4. Какие элементы кроме углерода входят в состав органических веществ?
5. Как можно отличить органические вещества от неорганических веществ?
6. Значение органических веществ?
Тема 1.1. Общие вопросы теории химического строения органических веществ.
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на значение теории строения органических веществ А.М. Бутлерова, явление изомерии, основные виды изомерии, особенности углерод-углеродных связей, электронные эффекты в органических молекулах и особенности органических реакций
Для вывода формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле (изомерия углеродного скелета) необходимо:
а) составить структурную формулу углеродного скелета нормального строения с заданным числом углеродных атомов;
б) постепенно укорачивать цепь (каждый раз на один атом углерода) и производить все возможные перестановки одного или нескольких атомов углерода и таким образом вывести формулы всех возможных изомеров.
ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С5Н12.
Решение:
1. Составим формулу углеродного скелета с нормальной цепью из 5 углеродных атомов.
С – С – С – С – С.
2. Укоротим цепь на один атом углерода и осуществим все возможные перестановки.
С – С – С – С
½
С
3. Укоротим цепь еще на один атом углерода и осуществим возможные перестановки.
С
½
С – С – С
½
С
4. Расставим необходимое количество атомов водорода.
1. СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
2. СН3 – СН – СН2 – СН3
½
СН3
3. СН3
½
Н3С – С – СН3
½
СН3
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Что такое электронные орбитали? Какого типа они бывают?
2. Какими квантовыми числами характеризуется состояние электронов в атоме?
3. Какие валентные углы характерны для атомов углерода в состояниях sp3-, sp2-, sp - гибридизации?
4. Какое состояние углеродного атома называется:
sp3 - гибридизацией,
sp2 - гибридизацией,
sp – гибридизацией?
5. Напишите электронные схемы строения молекул: Н2, СН4, СН3ОН, СН3Сl.
6. В чём различие между понятиями «полярность» и «поляризуемость»?
7. Какой тип разрыва ковалентной связи характерен для обозначенных
парой электронов связей в соединениях:
7.1. H3C: CH3; 7.2. H3 C: Cl; 7.3. H3C: K?
Тема 1.2. Элементарный анализ органических соединений.
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на установление формул веществ по результатам качественного анализа.
Установить формулу вещества – значит, найти количество атомов каждого элемента в молекуле вещества
Установление формул веществ по их плотности и количественному составу
ПРИМЕР 1. Установить формулу вещества, содержащего 80% углерода и 20% водорода, если масса 1л его при нормальных условиях равна 1,34г.
Решение:
1. Вычисляем массу газа количеством вещества 1моль
1,34г - 1л
Хг - 22,4л Х = 1,34г•22,4л / 1л = 30г
2.Вычисляем массу углерода в молекуле:
m (C) где: w (C) – массовая доля углерода (в%);
w (C) = ¾¾¾¾¾ ·100% m (C) – масса углерода;
M (CxHy) M (CxHy) – молярная масса углерода.
m(С) = M (CxHy) • w (C)/100% = 30г • 0,8 = 24г
3. Вычисляем количество вещества атомов углерода
n = m/M n(C) = 24г/12г/моль = 2моль
4. Вычисляем массу водорода
m(H) = 30г• 0,2 = 6г
5. Вычисляем количество вещества атомов водорода
n(H) = 6г / 1г/моль = 6моль
Формула С2Н6
ПРИМЕР 2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду составляет 36. Определить формулу углеводорода.
Решение:
1.Вычисляем молярную массу вещества:
М(СхНу) = 2г/моль • 36 =72г/моль
2.Берём образец количеством вещества 1моль и определяем его массу:
m = n •M m(СхНу) = 1моль • 72 г/моль = 72г
3. Вычисляем массу углерода в молекуле:
m(С) = 72г • 0,8333 =60г
4. Вычисляем количество вещества атомов углерода:
n = m/M n(C) = 60г/12г/моль = 5моль
5. Вычисляем массу водорода:
m(H) = 72г – 60г = 12г
6. Вычисляем количество вещества атомов водорода:
n(H) = 12г / 1г/моль = 12моль Формула С5Н12
Установление молекулярных формул веществ по продуктам сгорания
ПРИМЕР 3. При сгорании 1,3г вещества было получено 4,4г диоксида углерода и 0,9г воды. Плотность паров вещества по водороду 39. Определите молекулярную формулу вещества.
Решение:
1.Вычисляем молярную массу вещества:
М(СхНу) = 2г/моль • 39 =78г/моль
2. Берём образец количеством вещества 1моль и определяем его массу:
m = n •M m(СхНу) = 1моль • 78 г/моль = 78г
3. Определяем массу диоксида углерода полученную при сгорании вещества количеством 1моль:
1,3г (СхНу) - 4,4г(СО2)
78г(СхНу) - Хг(СО2) Х = 78 • 4,4 /1,3 = 264г
4. Вычисляем массу углерода в молекуле:
44г (СО2) – 12г
264г(СО2) - Хг m(С) = Х = 264 • 12 /44 =72г
5. Вычисляем количество вещества атомов углерода:
n = m/M n(C) = 72г/12г/моль = 6моль
6. Определяем массу воды, полученной при сгорании вещества количеством 1моль:
1,3г (СхНу) - 0,9г (Н2О)
78г (СхНу) - Хг (Н2О) Х = 78 • 0,9 / 1,3 = 54г
7. Вычисляем массу водорода:
18г (Н2О) - 2г (Н)
54г (Н2О) - Хг (Н) m(H) = Х = 54•2 /18 = 6
8. Вычисляем количество вещества атомов водорода:
n(H) = 6г / 1г/моль = 6моль
9. Вычисляем массу углеводородной части в веществе:
m(С) + m (Н) = 72 + 6 = 78г
Следовательно, кислорода в веществе нет
Формула С6Н6
Установление молекулярных формул веществ по их общим формулам
Каждому классу органических соединений присуща общая формула, выражающая химический состав и отношение атомов элементов в молекуле вещества.
общая формула алканов СnН2n+2
общая формула алкенов СnН2n
общая формула алкинов СnН2n-2
ПРИМЕР 4. 1л газообразного алкана при нормальных условиях имеет массу 1,964г. Определите молекулярную формулу алкана.
Решение:
1. Вычисляем массу алкана количеством вещества 1моль
m = 1,964•22,4 /1 = 44г
2. Определяем число атомов углерода в молекуле по общей формуле
СnН2n+2 =44
12n +2n + 2 = 44
14 n = 44 – 2 = 42 n = 42: 14 = 3
Следовательно, в искомой формуле 3 атома углерода,
а водорода 2n + 2, т.е. 2 • 3 + 2 = 8.
Формула С3Н8
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какими химическими реакциями можно отличить органическое вещество от
неорганического?
2. Какие экспериментальные данные необходимы для установления эмпирической
формулы, молекулярной формулы?
3. Какие химические реакции лежат в основе определения содержания углерода и
водорода в органическом веществе?
4. Что такое явление гомологии?
5. Вывести формулу предельного углеводорода, имеющего элемен тарный состав:
C – 82,76 % и Н – 17,24 %
Тема 2.1. Алканы