В последние годы в научной, а также в учебной химической литературе в качестве систематической используется преимущественно номенклатура органических соединений, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии, номенклатура ИРАС (ИЮПАК), обычно именно её называют “международной систематической номенклатурой”. В учебной литературе ещё используется и рациональная номенклатура.
1. Приступая к выполнению упражнений по номенклатуре, необходимо прежде всего изучить этот вопрос по учебнику, где детально рассмотрены рекомендации для названия данного класса органических веществ и номенклатурные системы. Здесь же даны лишь краткие характеристики рекомендуемых номенклатур и приведены примеры.
2. Необходимо обращать внимание на правильное написание названий. Например, в названиях по международной номенклатуре цифры должны отделяться от слов чёрточками, а цифры от цифр – запятой: 1,4-дибром-2,3-диметил-бутан.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие углеводороды называются алканами?
2. Что такое сигма – связь?
3. Напишите структурные формулы изомеров состава С5 Н12 и назовите их по
рациональной и современной международной номенклатуре.
4. Напишите структурные формулы радикалов состава С4Н9 и назовите их.
5. Какие способы получения алканов Вам известны? Проиллюстрируйте их на примере синтеза пропана.
Тема 2.2. Циклоалканы
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на особенности химических свойств циклоалканов в зависимости от строения молекул; на способы получения циклоалканов в промышленности и лаборатории.
Контрольные вопросы для самопроверки
|
|
1. Какие углеводороды называются циклоалканами?
2. Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава С4Н8 и назовите их.
3. Какие вещества образуются при действии на циклогексан брома, бромоводорода?
4. Напишите уравнения реакций окисления циклобутана и циклогексана.
Тема 2.3. Алкены
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление структурных формул – изомеров алкенов.
Имеется несколько видов структурной изомерии в алкенах:
- изомерия углеродного скелета;
- изомерия положения кратных связей;
- пространственная изомерия.
Для вывода структурных формул всех изомеров, обусловленных различным положением кратных связей, поступают следующим образом:
выводят все структурные изомеры, связанные с изомерией углеродного скелета;
перемещают графически кратную связь в те положения, в которые это возможно с точки зрения четырёхвалентности углерода.
ПРИМЕР: Написать структурные формулы всех пентенов состава С5Н10.
Решение:
1. Составим формулы всех изомеров, различающихся строением углеродного скелета:
а) С – С – С – С – С б) С – С – С – С в) С
½ ½
С С – С – С
½ 2.Переместим кратную связь для случаев а) и б) С
→ С = С– С – С – С СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
а) С – С – С – С – С –
→ С – С = С – С – С СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
→ С = С – С – С СН2 = С – СН2 – СН3
½ ½
С СН3
б) С – С – С – С ¾ → С – С – С – С СН3 – С = СН – СН3
½ ½ ½
С С СН3
→ С – С – С ═ С СН3 – СН – С = СН2
½ ½
С СН3
Таким образом для С5Н10 возможно пять изомеров алкенов.
|
|
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие углеводороды называются алкенами?
2. Как образуется p - связь?
3. Напишите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С5Н10 и
назовите их по международной номенклатурам.
4. Напишите структурные формулы:
4.1. 3-метилбутен-1;
4.2. 2,3- диметилпентен-2
5. Какие вещества можно получить при каталитическом дегидрировании пропана и бутана?
6. Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к алкенам состава С4Н8?
7. Напишите уравнения реакций окисления пропилена в различных условиях:
7.1. горение на воздухе;
7.2. действие щелочного раствора КмnO4 на холоде;
7.3. действие раствора КмnО4 в присутствии кислоты при нагревании.
Тема 2.4. Алкины
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на определение количества орбиталей в молекулах углеводородов.
Пример 1. Указать типы электронных орбиталей и объяснить, сколько орбиталей типа s, p, sp, sp2, sp3 образуют молекулу органического вещества.
Для определения типа гибридизации и подсчета количества орбиталей типа s, p, sp, sp2, sp3 необходимо знать: что гибридизация – это смешение орбиталей и их выравнивание по форме и энергии.
Для атома углерода возможны три валентных состояния с различными типами гибридизации, именно, sp3, sp2, sp – гибридизация.
sp3 – гибридизация состоит в том, что в момент образования связей возбужденный атом углерода пересматривает одну s – и три р – орбитали таким образом, что получаются четыре эквивалентные гибридные орбитали, каждая из которых представляет собой продукт смешения (25% s - и 75%
|
|
р- орбиталей). Число гибридных орбиталей всегда равно числу исходных.
| | | | | здесь указаны только валентные злектроны атома углерода, |
2s 2px 2py 2pz подвергающиеся гибридизации.
4 (sp3) Такой тип гибридизации характерен для алканов.
В результате перекрывания гибридных sp3 – орбиталей атома углерода и s – орбиталей четырех атомов водорода образуется молекула метана с прочными
s - связями, т.е. молекула метана имеет: sp3 – орбитали – 4, s – орбитали – 4, так как s – орбитали имеются только у атомов водорода.
В молекуле этана СН3-СН3 образованной из двух углеродных тетраэдров количество орбиталей равно:
sp3 – орбитали – 4 х 2 = 8
s – орбитали – 3 х 2 = 6
sp2 – гибридизация – смешение одной s – орбитали и двух p – орбиталей: образуются три гибридизованные орбитали.
| | | | | После гибридизации остается негибридизованная 2pz орбиталь. |
2s 2px 2py 2pz
3 (sp2) Такой тип гибридизации характерен для алкенов.
Рассмотрим задачу.
Написать структурную формулу пропилена, над атомами углерода указать типы гибридизации электронных орбиталей, указать сколько орбиталей типа s, p, sp, sp2, sp3 образуют молекулу пропилена.
Решение:
Обозначим у каждого атома углерода его валентное состояние – тип гибридизации электронных орбиталей.
sp2 sp2 sp3
СН2 = СН – СН3
1 2 3
Орбитали типа sp2 образует первый и второй углеродный атом, т.е. их 3х2=6. Первый и второй атом углерода содержит ещё по одной р – орбитали, которые образуют p – связь, их всего 2. Третий углеродный атом находится в состоянии sp3 – гибридизации. Следовательно, орбиталей sp3 всего - 4. Так, количество орбиталей в молекуле пропилена:
sp3 – орбитали – 4
sp2 – орбитали – 6
р – орбитали – 2
s – орбитали – 6
sp – гибридизация – смешение одной s – орбитали и одной p – орбитали: образуются две гибридные орбитали.
| | | | | После гибридизации остается негибридизованы две р орбитали. |
2s 2px 2py 2pz
2 (sp) Такой тип гибридизации характерен для алкинов.
В молекуле ацетилена оба атома углерода находятся в состоянии sp – гибридизации.
sp sp
CH º CH
Каждый атом углерода имеет по две гибридные орбитали и по две негибридизованные р – орбитали, т.е. в молекуле ацетилена находится:
sp – орбиталей – 2 х 2 = 4
р – орбиталей – 2 х 2 = 4
s – орбиталей – 1 х 2 = 2
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какова общая формула алкинов?
2. Какова особенность в строении молекул алкинов?
3. Напишите структурные формулы изомеров алкинов состава С5Н8
и назовите их по международной номенклатуре.
4. Напишите структурные формулы нескольких гомологов ацетилена.
5. Какие общие свойства у алкенов и алкинов? Чем они обусловлены? На
пишите соответствующие уравнения реакций.
6. При каких условиях, и каким способом можно из метана получить
ацетилен?
Тема 2.5. Диеновые углеводороды
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на:
- природу сопряжённой связи в молекулах диеновых углеводородов;
- особенности химических свойств сопряжённых алкадиенов;
- зависимость свойств природного и синтетического каучука от строения молекул.
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Какие углеводороды называются алкадиенами?
2. Какова общая формула диеновых углеводородов?
3. Какова особенность в строении молекул диеновых углеводородов?
4. Напишите структурные формулы сопряжённых диенов состава С5Н8 и
назовите их.
Тема 2.6. Ароматические углеводороды
При изучении данной темы необходимо обратить внимание на составление структурных формул изомеров ароматических углеводородов.
ПРИМЕР: Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С8Н10.
РЕШЕНИЕ:
В случае ароматических соединений возможна изомерия скелета в боковой цепи и изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.
1. Составим структурную формулу с нормальной боковой цепью:
2. Укоротим боковую цепь на один атом углерода и произведем все возможные перестановки СН3 в бензольном кольце.
Имеется 4 изомера состава С8Н10
Контрольные вопросы для самопроверки
1. Каково современное представление о строении молекул бензола?
2. Чем определяется изомерия гомологов бензола?
3. Напишите формулы изомеров аренов состава С8Н10 и назовите их.
4. Напишите структурные формулы соединений:
4.1. n.– ксилола;
4.2. м. – метилизопропилбензола;
4.3. о. – диэтилбензола.
5. Объясните в чём сходство бензола с алканами и алкенами?
6. Напишите уравнения реакций получения из бензола орто- и пара-
хлортолуола. Объясните последовательность реакций на основе
правил ориентации.