В очередные вылеты отправились разведчики. В 14:55–15:35 разведку в районе Назимово – Скворцово вела пара И-16 29-го ИАП, и советское командование узнало ещё одну пренеприятную новость: передовые отряды противника были на полпути от станции Назимово к Торопцу. Кроме того, помимо частей 102-й пехотной дивизии в направлении Назимово выдвигались танки и мотопехота 20-й танковой дивизии. Реакция была предсказуемой: в 16:00 на взлёт пошли единственные не задействованные ранее силы — бомбардировщики 37-го СБАП под прикрытием истребителей 29-го ИАП (пять И-16 и три И-153).
Около 17:20 пятёрка СБ, ведомая старшим лейтенантом П.А. Сливко, сбросила бомбы на колонны в районе Скворцово на дороге Назимово – Торопец. В ответ с земли вёлся интенсивный зенитный огонь, а на отходе от цели группа была атакована немецкими истребителями. Им представилась возможность расквитаться за неудачный предыдущий бой. Первые атаки смогла отразить группа прикрытия, однако в дальнейшем пилотам трёх пар «Мессершмиттов» удалось связать боем советские истребители, а остальные прорвались к СБ. Из разведсводки штаба 31-й САД известно, что бой был очень тяжёлым:
«Над целью наши самолёты были встречены заградительным огнём ЗА. После выхода из зоны ЗА атакованы девятью Ме-109. Атаки происходили мелкими группами: два Ме-109 завязали воздушные бои со звеном И-153, шедшим справа, вторые три Ме-109 связали звено И-16. Два Ме-109 справа, а два снизу подошли к СБ — все вели огонь. Все истребители, ведя воздушный бой, оттягивали на Торопец. В результате боя два СБ потеряли от зенитной артиллерии, и два СБ зажжены истребителями Ме-109».
В оперативной сводке приводятся подробности боя, читая которые, становится понятно, что советские экипажи были впечатлены действиями противника:
«Истребители противника группами по два самолёта с разных направлений атаковали наших истребителей. Воздушные бои вели активно, впервые предпринимали лобовые атаки, в результате боя лётчик Волошин в районе Высокое сбил один Ме-109. Лётчик Хитрин имеет 120 пробоин на своем самолёте. Расстреляно патронов 4900 штук, снарядов ШВАК — 40 штук».
Согласно немецким данным, бой вели пилоты двух эскадрилий III./JG 53. Судя по заявкам на победы, пока ведомые связали боем советских истребителей, командиры 7./JG 53 и 9./JG 53 обер-лейтенанты Хайнц Альтендорф (Heinz Altendorf) и Франц Гётц (Franz Götz) сбили западнее Торопца один и два бомбардировщика соответственно, ещё на один претендовал обер-лейтенант Фридрих Белов (Friedrich Below) из 7./JG 53. В действительности потери составили четыре СБ в районе цели, ещё один самолёт лейтенант М.Д. Козлов, будущий Герой Советского Союза, дотянул до аэродрома Андреаполь, но разбил на посадке. Последней жертвой стал Пе-2 лейтенанта Н.С. Кулезнева из 260-го БАП 6-й смешанной авиадивизии ВВС Северо-Западного фронта, который вёл разведку и нарвался на немецкую группу, пополнив счёт обер-лейтенанта Альтендорфа.
В бою пары «Мессершмиттов» со звеном И-153 отличную стрелковую подготовку продемонстрировал лучший ас группы лейтенант Эрих Шмидт (Erich Schmidt). «Чайка» старшего лейтенанта В.А. Хитрина получила 120 пробоин от пуль и снарядов, но советскому лётчику повезло в тот раз остаться в живых. Четыре победы над Ме-109, засчитанные ведущему звена И-153 старшему лейтенанту А.Ф. Волошину и В.А. Хитрину, а также двум стрелкам СБ, немецкая сторона не признаёт. Со своей стороны, обер-лейтенант Альтендорф записал на свой счёт ещё и неведомо откуда взявшийся «И-61» — вероятно, у немецкого аса возникло острое желание сбить 20-й самолёт и получить представление на Рыцарский крест.
Бой можно рассматривать в качестве наглядной иллюстрации того, как жестоко заблуждались многие советские лётчики тогда, и заблуждаются любители истории в наши дни, считая, что немецкие истребители не вступают в бой при численном перевесе советской стороны, не идут в манёвренный воздушный бой, уклоняются от лобовых атак и т.п. Малейший просчёт в действиях советских лётчиков или недооценка ими сил противника чаще всего заканчивались печально, как и этот бой, после которого в составе 37-го СБАП осталось всего два исправных СБ.
По результатам дня штаб 31-й САД сделал выводы и скупо отметил в оперсводке, что прикрывать СБ следует из расчёта не менее трёх истребителей на каждый бомбардировщик, что в целом было правильным, особенно учитывая результаты боя в 13:45, когда большие группы советских истребителей отбили все атаки на ударные самолёты.
Тем не менее день ВВС Западного фронта закончили на мажорной ноте. В 18:30 в атаку колонн 256-й пехотной дивизии в районе Груздово – Бегуново вышла восьмёрка Ил-2, которую вёл лично командир полка майор Л.Д. Рейно. Штурмовики прикрывали восемь МиГ-3 и четыре ЛаГГ-3 из 129-го ИАП. Экипажи «Илов» сбросили 36 ФАБ-50, выстрелили 70 реактивных снарядов, 3550 снарядов ШВАК, 13400 патронов ШКАС и заявили об уничтожении трёх орудий, 20 автомашин, 7–8 цистерн и до 300 солдат и офицеров. Несмотря на зенитный огонь, потерь и повреждений не было. Атаку пяти «Мессершмиттов» отбила четвёрка ЛаГГ-3, при этом лейтенант Д.К. Штоколов заявил одну победу.
За день при весьма скромных успехах, выполнив 28 боевых вылетов ударной авиации (18 Ил-2 и 10 СБ), ВВС Западного фронта потеряли пять СБ, два Ил-2, два ЛаГГ-3 и один МиГ-3 сбитыми, как минимум один И-153 получил тяжёлые повреждения. У III./JG 53 был потерян только один Bf 109F (повреждения 80%), разбитый на аэродроме Маклок из-за ошибки фельдфебеля Карла Витцеля (Karl Witzel), однако есть некоторая вероятность, что перед этим самолёт был повреждён в бою.
Если на немецкие войска, двигавшиеся в сторону Торопца и станции Старая Торопа, было оказано воздействие, то части 206-й пехотной дивизии, продвигавшиеся в дефиле между озёрами Жижицкое и Двинье, вообще никто не атаковал с воздуха. Немцы без помех могли сосредоточиться на прорыве советской обороны на этом направлении. Однако эти действия также были вскрыты советской авиаразведкой. Ударная авиация вернулась на поле боя, но уже ночью, отработав по району Ильино, — действовали четыре СБ 150-го СБАП, а один СБ из эскадрильи капитана Ляпина бомбил цели в районе Жижицкое – Кодосно.
Действия немецких истребителей тоже не остались без внимания. На 28 августа был запланирован «удар возмездия» по аэродрому Маклок, где базировалась группа III./JG 53, однако снизить активность «Мессершмиттов» не удалось. Вылетевшие около 13:30 пятерка Ил-2 и семь МиГ-3 вернулись ни с чем: капитан И.И. Гвоздев и его ведомые не смогли отыскать немецкий аэродром. Из-за больших потерь частей ударной авиации «Ишаки» и «Чайки» 29-го ИАП пришлось использовались в качестве истребителей-бомбардировщиков. Интересно, что из-за сложной метеообстановки истребители противника над полем боя в этот день не появились.
Командование фронта к утру 28 августа имело вполне очевидное представление о том, что противник основными силами ведёт наступление на Торопец — соответственно, именно на это направление были брошены все силы советской авиации. Но плохие погодные условия внесли свои коррективы, и все боевые вылеты были выполнены лишь после обеда.
В 15:30–16:10 автоколонну на дороге Селище – Лучки западнее Торопца бомбили и штурмовали восемь И-16 и пять И-153, которые сбросили 10 АО-25. Сгорели два автомобиля.
В 16:50 шестёрка Ил-2, которую вёл капитан Мамошин, штурмовала автомобильные и гужевые колонны на дорогах в районе Костино – Семивье (10–12 км юго-западнее Торопца). Всего было сброшено 28 ФАБ-50, израсходовано 48 реактивных снарядов, 2600 снарядов ШВАК и 6000 патронов ШКАС. Экипажи доложили, что уничтожили два орудия, 7–10 автомашин, две цистерны, 20–30 повозок и до 160 человек пехоты. В районе цели группа была обстреляна огнём зенитной артиллерии, в результате из вылета не вернулся Ил-2 капитана В.Г. Каштанова.
Следующий налёт тем же составом произвели истребители в 18:30–19:25. По автоколоннам в районе Скворцово и скоплению войск в районе Якшино западнее Торопца они сбросили 10 АО-25, которыми были уничтожены два танка и 10 автомобилей. От зенитного огня получили повреждения два самолёта, один пилот был ранен.
В 19:10 над районом появились семь Ил-2 (ведущий капитан Гвоздев), которые отработали по колоннам на дорогах от Назимова до Костина и Семивья. Летчики сбросили 28 ФАБ-50 и выстрелили 55 реактивных снарядов, 2600 снарядов ШВАК и 9400 патронов ШКАС. Было заявлено уничтожение двух орудий и шести автомобилей с пехотой, рассеяна и частично уничтожена колонна из примерно 100 всадников. Эта группа тоже лишилась одного самолёта, не вернулся с задания опытный капитан А.Я. Тарасов.
День был закончен ударом пары Ил-2 капитана Гвоздева, которая отбомбилась по колоннам на дороге от Скворцова на Торопец. Летчики сбросили восемь ФАБ-50 и выстрелили 12 реактивных снарядов, 600 снарядов ШВАК и 2400 патронов ШКАС. Было уничтожено 2–3 автомобиля с пехотой и 5–6 повозок, подавлен огонь зенитной точки, потерь не было.
150-й СБАП выполнил восемь боевых вылетов в район Фадьково у Торопца, еще пять самолетов возвратились из-за сложных метеоусловий. Было сброшено 10 ФАБ-100, 22 ФАБ-50, 90 АО-25 и 48 АО-15. Всего за день авиация Западного фронта выполнила 49 боевых вылетов для ударов по наземным целям.