Несмотря на атаки советской авиации и тяжелые погодные условия, к концу 28 августа 102-я пехотная и 20-я танковая дивизии вермахта подошли непосредственно к Торопцу. В это же время 256-я пехотная и 19-я танковая дивизии продвигались к Старой Торопе. Южнее части 206-й пехотной дивизии захватили перешеек между озерами Жижицкое и Двинье, прорвав оборону советской 252-й стрелковой дивизии, и теперь нависали над правым флангом 29-й армии севернее села Ильино.
Разбитые соединения 22-й армии с большим трудом выходили из котла, им требовалось время на восполнение потерь, поэтому практически безальтернативным средством сдерживания противника была авиация. Для более точного целеуказания требовалось вести качественную разведку, для чего на аэродром Андреаполь 29 августа перебазировалась пара Як-4 из 314-го РАП. В этот день на разведку были брошены практически все истребители 29-го ИАП, которые выполнили 20 вылетов И-16 и И-153, еще пять вылетов совершили экипажи Як-4, Ил-2 и СБ. Согласно полученным данным, в этот день удалось наносить удары непосредственно по немецким авангардам.
Первый удар нанесли в 13:30–13:40 пять Ил-2 215-го ШАП группы капитана Пахнина. Они атаковали колонну на дороге от озера Кодосно до Семивья. Штурмовики сбросили на противника 16 ФАБ-50 и выстрелили 31 реактивный снаряд, 1600 снарядов ШВАК и 7000 патронов ШКАС. Пилоты не постеснялись и заявили, что уничтожили 40–50 автомашин, до 200 солдат и офицеров противника, и подавили три зенитные точки. Собственных потерь не было.
Второй удар штурмовики произвели в 15:50 по переправе через Жижицу в районе деревень Прилуки – Полохово, где наступали передовые части 206-й пехотной дивизии. Шесть Ил-2 вёл лично майор Рейно; экипажи сбросили 24 ФАБ-50, израсходовали 48 реактивных снарядов, 2300 снарядов ШВАК и 8500 патронов ШКАС. И после этого вылета в документах были записаны невероятные цифры заявок: 30–40 автомашин, 3–5 орудий, 200–300 солдат и офицеров противника, и даже пять танков!
Несмотря на эти усилия, утром немецкие войска захватили Торопец и начали продвижение в сторону Андреаполя и Холма. Благодаря авиаразведке эти действия были практически сразу вскрыты, и далее все удары авиации наносились по району севернее Торопца.
В 16:00–16:30 четыре И-153 и восемь И-16 отработали по мехколонне на дороге Торопец – Холм в районе деревни Нищевицы. Было сброшено 16 АО-25, пилоты наблюдали восемь мощных взрывов в колонне. Несмотря на зенитный огонь, потерь не было.
Вскоре над наступающим противником в районе Мартюхи – Яссы севернее Торопца появились 11 штурмовиков Ил-2 — все исправные машины 215-го ШАП, которые вёл командир полка. На немцев полетели 40 ФАБ-50, 81 реактивных снарядов, 3000 снарядов ШВАК и 12 000 патронов ШКАС. Летчики записали в свой актив 10 уничтоженных танков, три подавленных артиллерийских батареи и 60–80 убитых и раненых пехотинцев. Огонь зенитной артиллерии был не точен, все «Илы» вернулись на аэродром.
Одновременно в бой вступили СБ и Пе-2 150-го СБАП, которые звеньями выполнили 15 вылетов по скоплениям танков и пехоты в районе Мартюхово – Федьково. Всего было сброшено 26 ФАБ-100, 40 ФАБ-50, 108 АО-25, 80 АО-15, 474 АО-10, 392 АО-2,5 и 120 ампул КС. В районе цели экипажи обстреливались зенитным огнём, а звено Пе-2 командира 3-й эскадрильи капитана В.С. Солоденко, которое прикрывали семь МиГ-3 180-го ИАП, было атаковано многочисленными «Мессершмиттами» — по подсчёту советских экипажей, их было 18. В результате тяжелого боя немецким истребителям удалось сбить бомбардировщик старшего лейтенанта В.Ф. Терещенко, на что советские лётчики ответили тремя заявками истребителей старшего политрука В.И. Подмогильного, старшего лейтенанта А.В. Григорьева и младшего лейтенанта П.П. Воробьёва, а ещё на три «Хе-113» претендовали стрелки-радисты и штурманы Пе-2.
Противниками советской группы были пилоты 8./JG 53 и 9./JG 53, которые потерь не понесли. Тем не менее, немецкие летчики проявили себя не лучше своих советских коллег, заявив восемь побед — два Пе-2, два И-16 и четыре «И-18». Главным «героем» стал лучший ас III./JG 53 лейтенант Эрих Шмидт, который якобы сбил три советских истребителя (45–47 победы). Что стоит за таким подлогом, не трудно догадаться: к утру 29 августа на счету III./JG 53 было 496 побед, и любому уважающему себя «охотнику» просто необходимо было первым преодолеть эту заветную черту. В итоге 500-ю победу записали унтер-офицеру Альфреду Зайдлю (Alfred Seidl), который заявил «И-18». Победы над Пе-2 заявили лейтенант Герман Мюнцерт (Hermann Munzert) и унтер-офицер Ганс Шаде (Hans Schade) — вполне возможно, они поочерёдно атаковали «Пешку» Терещенко.
Позже, около 19:20, одно из звеньев СБ было вновь атаковано «Мессершмиттами», но этот день явно был не лучшим для пилотов III./JG 53: заявленные победы над ДБ-3 и двумя И-16 также не подтверждаются советскими данными.
Всего ВВС Западного фронта выполнили 49 боевых вылетов ударных машин: 22 Ил-2, 12 СБ, три Пе-2, четыре И-153 и восемь И-16. После того, как немецкие истребители вернулись на аэродром, по немецким войскам в районе озера Кодосно отбомбились три СБ из эскадрильи капитана Ляпина, поставив точку под событиями 29 августа.