| СГназ-ся гликозиды, агликоном кот. явл-ся производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в положении 17 ненасыщенное пяти- или шестичленное лактонное кольцо и оказывающие специфическое действие на сердечную мышцу. |
В основе строения лежит стероидная структура циклопентанпергидрофенантрена:
В СГ кольца А/В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение, а кольца В/С всегда занимают транс-положение. Кольца С/Д в отличие от других природных стероидов имеют цис-сочленение.
Агликоны имеют ряд общих заместителей: в 3 и 14 положениях - гидроксильные группы; в 13 положении - метильная группа. Всегда имеется заместитель - R в 10 положении, в 17 положении находится ненасыщенное лактонное кольцо (5-ти- или 6-тичленное).
Углеводная часть молекулы присоединяется к агликону через атом кислорода (О-гликозиды) в положении 3.
Наиб. биологически активны соед-ния с цис-сочленением колец А/В, С/Д, β-ориентацией лактонного кольца и др. функц-х групп (ОН-группа у С3). Введение ОН-группы в С16-положение снижает активность; ацетилирование этой группы повышает токсичность.
Помимо D-глюкозы, L-рамнозы и др. моносахаридов присутствуют специфические сахара, обедненные кислородом (так наз. дезоксисахара), например, цимароза, дигитоксоза, олеандроза и др:
Природа углеводного остатка оказывает влияние на скорость и силу кардиотонического эффекта: наиболее сильное, но кратковр. возд-вие вызывают монозиды; с удлинением углеводной цепочки действие становится более мягким и длительным. Сахара смягчают токсич. св-ва гликозидов, повышают их растворимость, а, след-но, и более легкое их всасывание.
Системы классификации:
1. В зав-ти от строения лактонного кольца СГ разд-ся на 2 группы:
|
|
1) Карденолиды - агликоны у С17 имеют ненасыщ. пятичленное бутенолидное лактонное кольцо (наперстянки, горицвет весенний, ландыш майский и др.):
2) Буфадиенолиды - агликоны у С17имеют ненасыщенное шестичленное кумалиновое лактонное кольцо (морозник, морской лук):
карденолид
| 
буфадиенолид
|
2. В зависимости от заместителя в 10 положении карденолиды подразделяются на 3 подгруппы:
а) подгруппа наперстянки имеет в 10 положении метильную (-СН3) группу: дигитоксигенин. К этой подгруппе отн-ся гликозиды наперстянок: пурпурной, крупноцветковой, шерстистой.
Гликозиды этой подгруппы явл-ся неполярными (липофильными), легко раств. в липидах и хорошо всас-ся из ЖКТ. В связи с этим, они эффективны при приеме внутрь. После всасывания и поступления в кровь сердечные гликозиды фиксируются в тканях, в том числе в сердечной мышце. Препараты наперстянок прочно связ-ся с белками и обладают наиболее продолжит-м д-м и кумулятивным эффектом.
б) подгруппа строфанта имеет в 10 положении альдегидную группу: строфантидин. Это гликозиды строфанта Комбе, горицвета весеннего, ландыша майского, желтушника раскидистого.
Гликозиды этой группы явл-ся полярными, мало раств. в липидах и плохо всас-ся из ЖКТ. Поэтому их применяют парентерально (внутривенно). Они быстро оказ-т д-вие, быстро вывоводятся из организма, не обладают кумулятивными свойствами.
в) подгруппа строфантидола имеет в 10 положении спиртовую группу (-СН2ОН): строфантидол.
3. СГ можно еще класс-ть по кол-тву сахарных остатков в углеводной части молекулы: монозиды; биозиды; триозиды; тетразиды и т.д.