Кумарины - природные кислородсодерж. гетероцикл. соединения, в основе структуры кот. лежит бензо-α-пирон (лактон цис-орто-оксикоричной кислоты).
Классификация по степени насыщенности пиронового кольца кумарина, характеру заместителей, конденсация кумарина с фурановым, пирановым или бензольным кольцами:
I.Кумарин, изокумарин, дигидрокумарин и их гликозиды: кумарин, изокумарин, дигидрокумарин, эскулин.
Растения: Донник лекарственный – Melilotusofficinalis, сем. Fabaceae.
II.Гидрокси-, метокси- и метилендигидроксикумарины (c гидрокс. или метоксильными группами в кольцах):умбеллиферон (7-гидроксикумарин)
Растения семейств: Сельдерейные - Apiaceae, Рутовые – Rutaceae.
III. Фурокумарины (встречаются наиболее часто)
1) производные псоралена, т.е. фурокумарины, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положениях:
Растения: псоралея костянковая – Psoraleadrupacea, сем. Fabaceae; Амми большая – Ammimajus, сем. Apiaceae
2) производные изопсоралена (ангелицина), т.е. фурокумарины, фурановое ядро кот. сконденсировано с кумарином в 7,8 положениях:ангелицин
IV. Пиранокумарины, содерж. ядро пирана, сконденсир. с кумарином в 5,6; 6,7; 7,8 - положениях, и имеющие заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольцах:ксантилетин
Растения: вздутоплодник сибирский – Phlojodicarpus sibiricus, сем. Apiaceae
V. Бензокумарины – соед., содерж. бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3, 4-положениях:3, 4-бензокумарин
VI. Куместаны – cодерж. систему бензофурана, сконденсир. с кумарином в 3,4 положениях: куместрол.
Растения: сем. Бобовые - Fabaceae
VII. Соед. более сложной структуры, содерж. кумариновую систему (афлатоксины и др.)
Биологическая роль: роль до конца не установлена. Предполагают: что некоторые кумарины явл-ся ингибиторами роста растений, др. стимулируют прорастание семян, третьи выступают в качестве защит. средств, выполняют роль инсектицидов.
|
|
 
хромон фуранохромон
| Хромоны следует рассм. как продукт конденсации γ-пирононого и бензольного колец. Подобно кумаринам хромоны образуют гидрокси-, метокси- и др. производные. Хромоны. конденсируясь с фурановым кольцом, образуют фуранохрономы. В природе обычно присут-т производные гидроксихромонов и гидроксифуранохромонов. Встречаются реже, чем кумарины. |
Применение в медицине кумаринов:
Кумарины оказ-т разнообразное действие на организм.
- антикоагулирующая акт-ть.
- многие фурокумарины обладают фотосенсибилизирующей акт-тью, т.е. повышают чувств-ть кожи к УФ лучам, при этом наблюдается интенсивная пигментация кожи, и можно получить сильные ожоги. Исп-т для лечения витилиго.
Фурокумарины ускоряют образование меланина.
Для лечения лейкодермии (витилиго) исп-ся препараты: Аммифурин (смесь изопимпинеллина и бергаптена из плодов амми большой), Бероксан (смесь ксантотоксина и бергаптена из плодов пастернака посевного), Псорален (смесь псоралена и ангелицина из плодов псоралеи).
- Производные фурокумаринов и пиранокумаринов обладают спазмолит-м и коронарорасш-м д-м.
В качестве спазмолит-х ср-в прим-ся препараты: Фловерин (из вздутоплодника сибирского), Ависан (из амми зубной).
- У куместролов клевера отмечена значительная эстрогенная акт-ть.
- У кумаринов выявлена антимитозная акт-ть, которая послужила толчком к изученю их противоракового действия. Установлено, что этим действием обладают пеуцедонин и ксантотоксин. Они усиливают действие противоопухолевых препаратов.
|
|
- Ряд кумаринов и фурокумаринов проявляют бактериостатические св-ва.
- Некоторые кумарины (эскулетин) обладают Р-витаминной акт-тью.
- Кумарины и фурокумарины токсичны для рыб, кумарин оказ-т наркотич. д-вие на земляных червей и кроликов, седативное и гипнотическое д-вие на мышей, явл-ся ядом для овец, собак и лошадей.
Из числа известных производных хромонов наиболее широкое медицинское получил келлин фуранохромон плодов амми зубной.