Модуль 5. Элементы органической химии. Органические полимерные материалы.

Теоретическая часть:

Органическая химия изучает соединения углерода. Соединения углерода содержатся во всех животных и растительных организмах, от чего и произошло их название – органические.

Электронная природа химических связей в молекулах органических соединений.

Атом углерода образует только ковалентные связи, т.к. электроотрицательность (ЭО) атома углерода занимает промежуточное положение между значениями ЭО типичных металлов и типичных неметаллов.

₆С 1s²2s²2p² C^* 1s²2s¹2р³

n =2 2р

основное состояние возбужденное состояние (С^*)

валентность II валентность IV

Основное (устойчивое) состояние атома – это такое состояние, которое характеризуется минимальной энергией.

Возбуждение – это переход электронов на более высокий подуровень в пределах одного уровня; состояние с более высокой энергией.

В возбужденных атомах неспаренные электроны находятся на разных подуровнях, и, следовательно, орбитали этих электронов различаются по энергии и по форме. Однако, ковалентные связи, которые образуют эти электроны, являются равноценными. Это объясняется явлением, которое называется гибридизацией орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей – это процесс взаимодействия и смешения близких по энергии и разных по форме атомных орбиталей, в результате которого образуются одинаковые по форме и энергии гибридные орбитали.

Наиболее важные типы гибридизации орбиталей: sp, sp²,sp³.

Ковалентные связи, при образовании которых область перекрывания электронных облаков находится на линии, соединяющей ядра атомов, называются сигма-связями (s). Одинарные связи всегда являются s-связями.

s s s

s s s р р р

p-связи – это ковалентные связи, при образовании которых область перекрывания электронных облаков находится по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

А = В

А º В

р р

Генетические связи между классами углеводородов

Между классами УВ существуют генетические (родственные) связи: представители одних классов могут быть превращены в вещества, относящиеся к другим классам. Эту взаимосвязь можно отобразить при помощи схемы:

- Н₂ - Н₂

алканы алкены алкины

- Н₂ + Н₂

алкадиены

Классификация реакций в органической химии

1) по числу и составу реагирующих веществ

Реакции присоединения	Реакции отщепления	Реакции замещения
галогенирование, гидрирование, гидрогалогенирование и т.д. частный случай – полимеризация СН₂ = СН₂ + НСl ®СН₃ – СН₂ - Сl	дегидрирование, дегидратация и т.д. t⁰ СН₃ –СН₃ ® СН₂ = СН₂ + Н₂	галогенирование, нитрование, гидролиз и т.д. hn СН₄ + Сl₂ ® СН₃Сl +НСl

2) по механизму протекания реакции

Гомолитические реакции	Гетеролитические реакции
Идущие с образованием свободных радикалов А: В ® А× + ×В	Идущие с образованием ионов А: В ® А⁺ +:В^-

Физико-химические характеристики углеводородов

Классы углеводородов	Вид гибридизации	Вид связи	Длина связи, нм	Общая формула гомологического ряда
Алканы С – С Алкены С =С Алкины С º С	sp³ sp² sр	s s + p s + p	0,154 0,134 0,120	С_nH_2n+2 С_nH_2n С_nH_2n-2

Изомерия

1. Изомерия цепи (изомерия углеродного скелета) характерна для всех классов органических соединений.

Например, изомерами являются:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃ пентан

СН₃ – СН – СН₂ – СН₃ 2-метилбутан

СН₃

СН₃ – С – СН₃ 2,2-диметилпропан

СН₃

2. Изомерия положения кратной связи в молекуле характерна для соединений с кратными связями – двойными и тройными.

Например, изомерами являются:

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ бутен-1

СН₂ – СН = СН – СН₃ бутен-2

3. Изомерия положения функциональной группы характерна для соединений с функциональными группами – аминогруппой, гидроксильной группой и пр.

Например, изомерами являются:

СН₃ – СН₂ – СН₂ –ОН пропанол-1

СН₃ – СН – СН₃ пропанол-2

ОН

4. Пространственная изомерия (или стереоизомерия) характерна для непредельных соединений, в составе которых имеются атомы или группы атомов, способные занимать различное положение в пространстве.

Например, изомерами являются:

СН₃ СН₃ Н СН₃