(-)17-аллил-4,5-α-эпокси-3,14-дигидроксиморфинан-6-она гидрохлорид или
(-)N-Аллил-14-оксинордигидроморфинон
Применение: Применяют налоксон главным образом при острой интоксикации наркотическими аналгетиками. Он эффективен также при алкогольной коме и различных видах шока, что связано, по-видимому, с активацией при шоке и некоторых формах стресса эндогенной опиодной системы, а также со способностью налоксона уменьшать гипотензию. Выпускается в форме инъекционных растворов.
Пероральные аналоги:
Naltrexonum
N-циклопропилметил-4,5-α-эпокси,3,14 дигидрокси морфинан 6-она гидрохлорид или
N-Циклопропилметил-14-оксинордигидроморфинона гидрохлорид.
Химически отличается от налоксона наличием в молекуле вместо аллильной группы циклического (метилциклопропильного) радикала.
Фармакологически является «чистым» антагонистом опиатных рецепторов. По сравнению с налоксоном отличается большей активностью; эффективен при приеме внутрь.. Таблетки.
Применение: для лечении морфинизма.
Алкалоиды группы индола.
бензопиррол = индол
Эти алкалоиды характерны для растений жарких стран. Алкалоиды легко окисляются.
Резерпин Reserpinum
В основе структуры резерпина лежит йохимбан:
11,17-диметокси-15-карбометокси-18(3’,4’,5’-триметоксибеноилокси)-аллойохимбан. или
3, 4, 5-Триметоксибензоат метилрезерпата.
A, B – индол
С, D – дегидрохинолизидин
D, E – гидрированный изохинолин
E – циклогексан
Резерпин – левовращающий изомер.
Получение: из раувольфии змеиной. Корни обрабатывают NH4OH, сумму алкалоидов извлекают эфиром. Очистка – добавляют виннокаменную кислоту – образуется соль, которую переводят в основание.
Сумму алкалоидов разделяют адсорбционной хроматографией.
Описание: белый кристаллический порошок с желтоватым оттенком, без запаха, не обладает горьким вкусом.
Растворимость: ОМР в воде, спирте, эфире, ЛР в хлороформе, Р в кислотах.
Подлинность:
1. С раствором ванилина в к. HCl à розовое окрашивание. Реакцию проводят капельным путем.
2. Раствор препарата + H2SO4 + NaNO2 à зеленая флюорисценция. Это самая специфическая реакция:
3. С хлорной водой à пурпурное окрашивание
4. С H2O2 à желто-сиреневое окрашивание
5. С KMnO4 à темнолиловое
6. С молибдатом аммония / к. H2SO4 (реактив Фреде) à синее, переходящее в голубое.
7. УФ спектр 0,002% спиртового раствора.
8. Щелочной гидролиз:
Чистота:
1. УФ спектр
2. ИК спектр в сравнении со спектром НД
3. Удельное вращение в хлороформе -(113-122°)
4. Температура плавления = 254-284°С. Резерпин плавится с разложением, обязательно соблюдать скорость нагрева.
5. ПМВ (не более 1%).
Количественное определение:
1. Неводное титрование. Основано на основных свойствах атома азота в 4 положении. f=1
2. Ацидиметрия в спиртовой среде. Титрант 0,1 М HCl. Титрование происходит также по 4 атому азоата. Индикатор МК. f=1
3. ФЭК (по реакции с ванилином или с NaNO2).
Хранение: список А, ЛФ – список Б. В хорошо укупоренных банках оранжевого стекла в защищенном от света месте. Легко окисляется (особенно в щелочных растворах), поэтому растворы не готовят впрок.
Применение: Первоначально, до появления современных нейролептических средств, резерпин применяли для лечения психических заболеваний. В настоящее время резерпин как антипсихотическое средство применяют редко, в основном его используют как антигипертензивное средство для лечения артериальной гипертензии. Назначают чаще в сочетании с другими антигипертензивными средствами (диуретики и др.). Таблетки «Адельфан», «Раунатин».