ТОВАРОВЕДЕНИЕ
ИЭКСПЕРТИЗА
ПИЩЕВЫХЖИРОВ,
МОЛОКА
ИМОЛОЧНЫХ
ПРОДУКТОВ
УДК 620 2 БЕК 36-9я73 Т502
I'citcmciiiu:
ын кафс;ц<оЙ говаровс.кния и 'ксисрппы качества
Российской экономической академии имени I * Ш LicxaiioiM.
л-р техн. наук. проф. 'I V. Eutceeeif.
доцент кжредры тшрлведеиия и таможенной «келернпы
I'occidWkOH имчжешкЛ академии. uh,i rem \ti\a.MJL!toir.ifii
T502 Тпплртаимениг и жСлфтаЯ пищевых жиров, молока и молочных продуктов. Учебник для высш. учеб, заведении,' \1. С. Касторных. ВА.Кузьмнна, Ю.С. Пучкова и др.. Мод ред. М- С Касторных. — М: Издательский центр «Академия». 2003. - 288 с.
ISBN 5-7695-I340-3
I ГрНИСДеНЫС11СДСННЯ IWtfOCniliy, СПОИСПИМ И К. |.1ЧЧИ|«ЧЦШ1 Ж11рЖ В
ИЛ! числе раеппшывлч и животных. поскольку oidi шрокч большую роль к рационе питания человскл 1Ь>;цч*чю рлеелвпрены такие пролуилм. кик иолоко. с мета I и. таарог, шин. сиры; нх пншевлч пешкеп. и химичес-
•.1 •..-■.-.у,'.ч >.г-. I, и.. т.ч II гр.\1м ■ I '-—.и; mi ■ >:.-■■.-;-'■".! ■ '" '■ «.v"ii Дтя студентов высших учс(ч пах 'ювелятн'.
УДК 620.2 ББК36-«я73
С Коллскшв am upon. 2003
ISBIS 5-7iW5-134ttJ "' 11'.и1сн.екийципр «Академия.. 2<«Ч
ПРКДИСЛОВИК
По мере развита экономики России, связанного с переходом к рыночным отношениям, возрастает значение качества и создания ассортимента продукции с учетом потребительских предпочтении. I!аряду с увеличением обьема производства предусматривается одновременно систематическое расширение ассортимента и повышение качества продукции
>тн обстоятельства привели к Существенному изменению программ по товароведению пшцевых проектов, в том числе и мо-лочпо-жировых, в которых предусматривается повышение уровня товароведной подготовки специалистов.
Жиры и молочные продукты занимают важное место в рационе питания человека. Степень удовлетворештя потребностей населения в этих продуктах зависит не только от объемов производства и импортных закупок, но и от сохранности их при транспортировании и хранении.
Обеспечение сохранности пищевых жиров и молочных продуктов требует определенных знании в области технологии производства, идентификации продуктов, видов и способов упаковки, маркировки. транспортирования и храпения.
Курс «Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продлтаов» предназначен для студентов товароведных факультетов торговых вузов и состоит из двух разделов пищевые жиры; молоко и молочные продукты.
В представленном учебнике излагаются с учетом новых требовании основные вопросы товароведения пищевых жиров, молока н маточных продуктов, даются товароведные характеристики сырья, отдельных i рус и i продуктов, рассматриваются их дефекты, факторы, влияющие на формирование качества в процессе производства. транспортирования и хранения.
Для всестороннего понимания проблем, связанных с внедрением новых технологии, влияния на качество продукции отдельных технологических операции в соответствующих разделах учебника приведены описания технологических схем производства.
В современной интерпретации даны органолептпческне и физико-химические показатели, наиболее широко применяемые при оценке качества жиров и молочных продуктов.
Особое внимание улслено вопросам сертификации и перспективному ассортименту с учетов новых видов жировых и молочных продуктов отечественного и зарубежного производства
В новом аспекте изложен матернат по фальсификации жировых и молочных товаров, встречающейся в практике торговли; акцентировано внимание иОтреб|пелен на соответствие органолентн-ческих характеристик продукта.
В целом материи учебника позволит профессионально решать проблемы, связанные с качеством выпускаемой продукции и распознаванием продукции несоответствующего качества.
Раздел первый ПИЩЕВЫЕ ЖИРЫ
Глава I СОСТАВ. СВОЙСТВА И КЛАССИФИКАЦИИ ЖИРОВ
Пищевая ценность н состав жиров
К пищевым жирам относятся природные распггельные (их обычно называют маслами) и животные жиры, а также маргарин, кулинарные жиры и майонез (промышленного производства).
Пищевая ценность жиров. Пищевые жиры являются важным продуктом питания. По физиологическим нормам, разработанным Институтом питания РАМН, рекомендуемое содержание жира в рационе человека составляет 30—33 % обшей энергетической ценности пищи.
Норма потребления жиров для взрослого человека 80—-100 г в сутки, из которых до 30 % должно приходиться на растительные масла
Жиры необходимы не только в качестве резервного вещества и источника энергии, но и как поставщики физиологически актив-пых соединении — пезамешшых жирных кислот, фосфатидов, сте-ролов. витаминов, участвующих в синтезе клеточных мембран. нервной, мозговой н других тканей организма
Длительное ограничение жиров в питании или систематическое использование жнров с пониженным содержанием необходимых компонентов приводит к отклонениям в физиологическом состоянии организма
Особенно важно поступление вместе с нишей незаменимых. жирных кислот — линолевой, лнноленовой и арахидоиовой (синтезируется из линоленовон при участии витамина В-,), так как они не синтезируются организмом человека и должны поступать в организм вместе с пищей. Их еще называют эссенциальнымн, т.е. жизненно необходимыми, поскольку они имеют физиологическое значение Они нормализуют жировой обмен, препятствуя развитию атеросклероза, придают эластичность кровеносным сосудам, Участвуют в построении клеток различных тканей ортнпша, повышают устойчивость к инфекционным заболеваниям и радиации.
Наибольшей биологической акпгвностью обладает арахнлоно-вая кислота, высокой линолевая и наименьшей линоленовая
Олешювая кислота сача по себе физиологической активностью не обладает, но усиливает активность линолевой кислоты Стимулятором действия эссенциальных кислот является и витамин Е.
Норма потребления хсенциальных кислот для взрослого человека 2 —о г в сутки, что в пересчете на растительное масло составляет 20 — 25 г. Животные жиры содержат этих кислот от 3 (в говяжьем) до И % (в свином) Наиболее благоприятно сочетание по-лииенасышенных кислот в свином жире.
Для нормального развития и функционирования организма человека особое Значение придается кислотам семейства омега-.! и омега-6 В состав иолиненасыщенных жирных киски семейства оме-га-3 входят: а-лнноленовая, эйкозапешаеновая и докозагексаепо-вая кислоты: омега-6—лннолевая.у-лнноленовая и арахндоновая.
По рекомендациям Института питания РАМН соотношение омега-6: омега-3 в рационе здорового человека составляет 10:1. для лечебного питания от — 3:1 до 5:1
Среди продуктов питания наиболее богаты полнненасышенны-мн жирными кислотами растительные масла, особенно кукурузное, подсолнечное, соевое, в которых содержание лj толевой кислоты достигает 50 —60 %. меньше в маргарине—до 20 % и крайне мало — в животных жирах Соотношение насыщенных и ненасыщенных жирных кислот в различных жирах приведено в табл. I
Важную роль в питании играют фосфолипнды. которые способствуют лучшему усвоению жиров и препятствуют ожирению печени
Растительные жиры единственный источник витаминов Е н (3-каротнна. а животные— А и D.
Кроме непосредственного употребления в пищу жиры используют для производства маргарина, майонеза, кулинарных и кондитерских жиров, а также как сырье при выработке мыла олифы, лаков и косметических средств.
Развитие масложнровон промышленности направлено на совершенствование технологий производства растительных, животных и комбинированных жиров, обеспечивающих лучшее исполь-
ЮВаНИе СЫРЬЯ. ВЫСОКУЮ НрОШВОЛЧГеТЬНОСТЬ 1';ЮИ!.1ШСНИ0 КЗЧО-
Ства продукции
(встав жиров. Жиры птуч^емые v.: (\ientie. шн.ча и ЖИВОТНЫХ
тканей, не являются однородными и химически чистыми веществами
По химической природе жиры относят к группе липидов, которые подразделяют на три подгруппы: простые липиды, глице-рнды и воски, сложные липиды — фосфагиды (содержащие кроме глниеридной части фосфор и азот), липопротеиды (соединения белков с липндами) и циклические липиды (стернны и стрелы)
Таблица I
СОК'рЖЯШИ Ж1фНЫ\ k'IK.HII В «11|)»\,
Жирыимклл | Насыщенных | Ненасыщенных | Основных |
Растительные масла | |||
Соевое | 14-20 | 75—86 | С^ 46-65 |
Хлопковое | 22-30 | 75-76 | СД 45-56 |
'Подсолнечное | 10-12 | до 90 | Cft 46-70 |
[рапсовое | 2-6 | 94-98 | С,'» 6-44 Эруковая 1—52 |
Оливковое | 9-18 | 82-91 | С А 70-82 |
Льняное | 6-9 | 91-94 | C&4I-60 |
Кокосовое | До 90 | CR 44-52 СИ 13-18 | |
Масло какао | 58-60 | 40-42 | С,1, 23-25 С& 31-34 |
Пальмовое | 44—57 | 43-56 | С& 39-47 Ci 45-50 |
Пальмоядрооое | 78-93 | 17-21 | С& 10-19 |
Животные зкчры | |||
1 О (14* lift | 45-60 | 43-52 | СД 24-29 |
Бараний | 52-62 | 38-48 | Cft 25-3I |
Свиной | 33-49 | 48-64 | C.V 36-42 |
Китовый | 10-22 | 48-90 | С,1, 25-32 |
Собственно жиры прелставляют собой смесь глнисрилов — сложных эфиров глицерина и жирных кислот, в жирах преобладают трнглииериды соединения глицерина с гремя молекулами жирных кислот.
Соединения глииерина с одной (моноглнцериды) или двумя (днглниернлы) молекулами жирных кислот в натуральных жирах содержатся в незначительных количествах, являясь продуктами частичного гидролиза трнглицерндов либо неполного их синтеза.
В химии употребляют тождественное глинернлдч понятие «апил-слицернны». где «ацил» означает остаток opi анической кислоты, а применительно к жирам —- остаток жирной кислоты. Но этой номенклатуре трнглнцеридам соответствуют триапилглнпернны,
днглнцернлам — днацилглицерины и моноглинерпдам — чоно-ащ ui i л 1i цер i ш ы
Природные животные и растительные жиры состоят главным образом из трнглнцерндов, имеющих общую формулу
CH,-OCOR
CH-OCOR-
CHj-OCOR*
где R, R\ R" — углеводородные радикалы жирных кислот.
Так как состав глицерина во всех природных жирах одинаков и на его долю приходится лишь 10%. то очевидно, что наблюдаемые между жирами различия обусловлены исключительно составом и свойствами жирных кислот
Жирные кис. юты
В составе жиров обнаружено до 170 жирных кислот. Все они являются карбоновыми кислотами с нормальной цепью, одноосновные и, как правило, с четным числом углеродных атомов. Исключение составляют валерьяновая кислота (с нечетным числом атомов углерода) и некоторые циклические кислоты, содержащиеся в редковстречающнхея жирах Жирные, или карбоновые. кислоты содержат карбоксильную группу и в общем виде обозначаются формулой RCOOH, где R — углеводородный (жнрнокнелот-нын) радикал, а С ООН — карбоксильная группа.
Карбоновые кислоты можно представить н как соединение апила
R_c* \ с гндроксилом (—ОН) — RCO'OH
Жирные кислоты, содержащиеся в глицерндах природных жиров, могут быть предельными (насыщенными) и непредельными (ненасыщенными), в которых есть двойные (этиленовые) связи; тройные (ацетиленовые) связи встречаются редко.
Предельные жирные кислоты. Они имеют обшмо формулу С..Н.,.,СООН, или С.Нь.0.
Физические свойства предельных жирных кислот зависят от молекулярной массы, которую определяют длиной их углеводородного радикала Кислоты с числом углеродных атомов до 9 принято называть шшочолекулярнымн. свыше 9 — высокомолекулярными С увеличением молекулярной массы меняются свойства жирных кислот (табл. 2).
По мере увеличения молекулярной массы жирных кислот возрастает их температура плавления и изменяется консистенция низкомолекулярные кислоты жидкие или мазеобразные (кап-риловая. капрнновая), высокомолекулярные — твердые.
Таблица 2 Омииьи свойства щх.к-. и.ш.и жирны v кис mi
Kikioto | 4*?рмуи | |СЧ||1*|1Т|\|Н II HIKK'HIU. 1-' | Jk'IV4!Xll.l' ЦН1Ч, + • | I',U.I4I*|SI>K4.'I1. 11>икГ1НЧ m.\|j |
Чдочнач | (И COON | -'.> | t | i.j |
Цалсрьяноеая | С4Н4СООН | -34.5 | + | 2X8 |
Клпро но вин | CJi,COOH | -1-5 | + | : 15 |
Канрилокш | CHitCOOH | 16.5 | + | |
Каприновая | С9Н,чСО0Н | 31,4 | + | |
Ла>риновая МнрнСТННОВЛЯ | CHvXOOH С„Н;7С0ОН | 43,6 53.8 | : | He раслюрича Тоже |
ГЬ.и.мкттнжш Стсарнноатя Арамиюиач | С^НцСООН Ci7H_:5COOH С^НчСООН | 62.6 70,5 77.(t | - |
Низкомолекулярныс кислоты — легкополвнжные жидкости с решим запахом, высокомолекулярные твердые и не имеющие запаха
Ннзкомолекулярные кислоты растворяются в воде в различной степени и зависимости or их молекулярной массы и обладают разной способностью перегоняться с водяным паром не разлагаясь. Кислоты до лаурнновон перегоняются с водяным паром при нормальном давлении без разложения, поэтому irx называют летучими Наличие летучих кислот характерно для отдельных видов жиров, что позволяет их идентифицировать по пому признаку (коровье. кокосовое, пальмовое и пальмоядровое масла).
С увеличением молекулярной массы жирных кислот уменьшается их плотность, так как в их молекуле снижается процентное содержание кислорода, более тяжелого по атомной массе, чем остальные элементы
Предельные кислоты химически не активны, они не способны к реакциям присоединения: им свойственны только реакции замещения, обусловленные наличием карбоксильной группы (СООН)
Ниже приведены краткие характеристики некоторых жирных кислот предельного ряда
Масляная кислота (C+HjOi или СЩСОДСООН) — бесцветная жидкость с резким запахом, входит в состав коровьего маета в
связанном в эфнры состоянии, в свободном виде накапливается в прогорклых жирах, придавая им прогорклый вкус и неприятный резким запах; обнаружена также в составе пота и мышцах животных
Ktm/мнкжш кнеюта 1С11|4)>, ilhi (*ll.t(CII>)|C(X)II) бесцветная маслянистая жидкость с запахом пота, содержится в коровьем. кокосовом и пальмовом маслах.
Кафияовая кнеюпю (C*H|60?, или CHi(CH&COOH) — бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, содержится в молочном жнре, кокосовом и пальмовом маслах
/йт/поняш июота (СнНзОь или СЩСШЬСООН) — при комнатной температуре представляет собой белое кристаллическое вещество в форме игл, содержится в молочном жире, кокосовом и пальмовом маслах, образуется при окислении олеиновой кислоты.
Яаугпттш кт-нтш (С|«Нз/>>, или CH«(CHi)iiiCOOH) — твердое кристаллическое вещество в виде игл, в значительных количествах содержится в пальмовом, кокосовом и лавровом маслах, а также в молочном жнре.
Мнрнстнювт тскюю (C,iHaO>. или СЩСНглгСООН) — кристазлнчсскос вещество в виде тонких пластин, широко распространена; входит в состав арахисового, кокосового и мускатного масел и животных жиров (молочного, рыбьего, печеночного). а также восков (спермацетового жира, ланолина)
Паяьшвииыовая кчентш (C|JlyO>, или П1-,(П)>)>i('(X)i I) твердое белое вещество в виде игольчатых кристаллов, преобладает в жирах животного происхождения, содержится также в растительных твердых жирах, особенно богато этой кислотой пальмовое масло.
Стеариновая кшхтп (СщНлОд или CHi(CHJ№COOH) — в чистом виде представляет собой блестящие белые, жирные на ощупь, чешуйки без запаха и вкуса с высокой температурой плавления (70,5 °С) Из предельных кислот самая распространенная в природных твердых жирах; в большом количестве содержится в животных жирах (бараньем, свином) и в жзграх некоторых тропических растении, в том числе в масле какао.
А/хаюшваи кнаюпю (CjOtUoO?, или СЩСгЬлиСООН) — твердое кристаллическое вещество в виде блестящих чешуек, в значительном количестве содержится в арахисовом масле (отсюда ее название), в меньшем - в коровьем, льняном маслах и масле какао
Непредельные жирные кислоты (имеющие в молекуле двойные связи) Они различаются числом и местом расположения двойных связен цени и конфигурацией, т е. расположением остатков углеводородной цепи по отношению к двойной связи. В природных жирах они содержатся в больших количествах, чем насыщенные
II»
Наиболее распространены кислоты с одной, двумя и тремя двойными связями, содержащие в молекуле 18 атомов углерода: олеиновая, л 1 гнолевая и лнноленовая
В зависимосш ог числа двойных связей их огносят к различным юмолошческим рядам
Из жирных кислот ряда C,JI>„_jO? (CjIb„_i<*(X)H) основной в природных жирах является олеиновая
О.кшюван к1к:юпю (СиНчОд имеет одну двойную связь между 9 и 10 атомами углерода (отсч! бывают атомы углерода от карбоксильной группы}:
10 9CHi)CH?hCH =
сщсн.ьсоон
При комнатной температуре олеиновая кислота жидкая, содержится почти во всех растительных и животных жирах, в больших количествах (до 80 %) в оливковом и миндальном мостах, в костном, конском и свином жирах — более 30 — 50 %.
Физические и химические свойства олеиновой кислО!ы, так же как и других ненасыщенных киски, в значительной мере зависят от позиционной и геометрической изомерии, которая может происходить при термической обработке, гидрогенизации и при воздействии других факторов.
Позиционная изомерия определяется различным положением двойной связи в углеродной цепи
Примером позиционных (структурных) изомеров олеиновой кислоты может служить пегрозелнновая кислота, имеющая двойную связь между 6 и 7 атомами углерода:
7 6 CH.1(CH?)(JCH=CH(CH?>lCOOH
и вакценовая —- с двойной связью между 11 и 12 атомами углерода:
12 11 СН,(СН?ЬСН=СН(СНг>Х'ООН
Обе эти изолеиновыс кислоты в отличие от нормальной олеиновой кислоты (с температурой плавления 14 С i по консистенции твердые и имеют более высокие температуры плавления: пегрозелнновая — 32—33 °С, а вакценовая—45 — 47°С.
Геометрическая (цчс-трапс) изомерия определяется расположением в пространстве участков углеводородной цепи по отношению к двойной связи.
СН^СН^СН СН,<СНг)-СН
нсосчсгььсн наснотсоон
олеиновая кислота эдандиновм кислота
иш-форма ввив*, форма
II
Транс-изомеры имеют более высокую температуру плавления.
ЧСМ ЛМС-формы. ХОТЯ ЧИСТО уГЛСрОДНЫХ аТОМОВ Н ДВОЙНЫХ СВИ1СЙ >'
них Одинаковое.
В натуральных жирах кислоты находится в цме-форме В результате изомеризации меняется не только консистенция кислот, они становятся химически менее активными, хуже чеваиваютси организмом человека и нар> шают обмен вещесгв.
Лвюхвая шпата представитель ряда С.Н.. 40;(С.,Нь. iCOOHXc двумя двойными связями. расположенными между '* 10 и 12, 13 атомами углерода.
СН.(СН:ЬСН=СНСН-СН=СН(СН;)7СООН. обшая формула ОВД}»
По консистенции — жидкая, с температурой плавлении минус 5 "С. Она содержится почти во всех растительных маслах и. в чао-ностн. в конопляном, подсолнечном, соевом, кукурузном — 50 % н более.
Линолсван кислота в растительных жирах обычно встречается совместно с олеиновой и лнноленовой.
Из животных жиров лннолсвую кислоту содержат молочный. свиной и рыбий
В природных жирах линолсвая кислота встречается только в цис- форме. а при пирогенизации и окислении возможно ее превращение в изомер с сопряженной двойной связью (коньюгнрован-ной), когда между углеродными атомами с двойной связью нет метнденовон группы СН-:
СН1(СН;),СН=СН-СН=СН(СН:),СООН
Коньюгнрованныс кислоты более активны к окислению, быстрее нолнмернзчЮтСя. чю ускоряет окислительную порчч жиров. В природных жирах их мало — не более 0.2 %.
Линте1Ювая taicioma относится к ряду C„H?1_,0:(C Н^^СООН), общая формула С»Н>оО:.
В молекуле линоленовой кислоты три двойные связи — между 9—10, 12—13 и 15—16 атомами углерода:
16 15 13 12 10 9 СН;,СН;СН=СНСН:СН=СНСН;СН=СН(СН:(тС'ООН
В значительных количествах содержится в льняном (43 — 60 %1 и конопляном маслах
Наличие двойных связей придает линоленовой кислоте способность активно окисляться кислородом воздуха, обрати на поверхности часст пленки. Такие маета называют высыхающими Их можно использовать в производстве олиф, лаков и красок.
Арчхшкнювчя кисютч ряда СпН^^ОзССцНкО:) имеет четыре двойные связи, содержится только в продуктах животного происхождения.
В небольших количествах (0.2 — 0.5%) входит в состав липидов яиц, мои д. печени, крови животных, а мкже молочного и свиного жиров.
Кфкикяниимы кисытш ряда C,.Hj, и.О?(С£Н>Ю<) имеет пять двойных связен Содержшея в жирах рыб и морских животных. Как высоконепредельиая кислота она быстро окисляется, способствуя порче рыбьих жиров.
Нняшиччя кискячч ряда С„П>, ,<УЦС241Ы(У2) имеет шесть двойных связей, содержится в жирах морских животных и рыб, вызывая их быстрое окисление
Hi непредельных кислот, содержащих оксигрупны (Oil), следует отметить /нн/ишшвую кнаюту (СпН;:ОНСООН) Она имеет одну двойную связь и одну окенгрупггу:
П МП 1>)<С1 1011 • П IjCI I CI ЦП Ь)тС(Х)11
Содержится в масле из семян вишнрада и в значительном количестве (80 — 85%) в касторовом (клещевинном) масле.
Касторовое масло применяют в медицине и. поскольку оно практически не высыхает и не меняет вязкости, его используют как Смазочный материал в авиационной промышленности.
Основные физические свойства непредельных жирных кислот Зависят от молекулярной массы, числа двойных связей и изомерии кислот
Температура плавления кислот, имеющих одинаковое число двойных связей, повышается с возрастанием молекулярной массы.
Плотность и коэффициент преломления кислот с одинаковым количеством атомов углерода с увеличением числа двойных связей возрастает, а температура плавления понижается.
У нормальных кислот более низкая температура плавления, чем у их изомеров
Окснкнслоты имеют более высокую плотность и температуру плавления.
Химические свойства непредельных жирных кислот И отличие от предельных характеризуются высокой реакционной способностью, что обусловлено наличием в их молекулах двойных связей. Наличие сопряженных двойных связей повышает химическую активность, особенно в отношении реакций окисления и полимеризации.
Для ненасыщенных жирных кислот характерны реакции, имеющие значение в товароведении пищевых жиров и используемые при производстве и оценке качества масложнровой продукции восстановления, присоединения, изомеризации и окисления.
Реакция аисстшютсния двойные связи насыщаются водородом в присутствии катализатора при давлении и высокой температуре.
В результате ной реакции ненасыщенные жирные кис.Юты переходи! в насыщенные
CHjCH,.CH-CH...COOH + Н2 — СН,СН1...СН.СНг...СООН
Например, жидкая олеиновая кислота Ci?Hi3COOH (температура плавления 14 ~С) при взаимодействии с водородом переходит в твердую стеариновую (температура плавления 70.5 °С). Этот процесс называют гидрогенизацией fliidrogenium — водород) и применяют для отверждения жидких жиров, чаше всего расттельных масел — подсолнечного, хлопкового, соевого, рапсового н др. Эта реакция сопровождается образованием транс-изомеров, снижающих биологически ю ценность жиров
Гндроге низ про ванные жиры носит название «саломасы" и используются в производстве маргарина, кулинарных и кондитерских жиров.
Реакция присоединения галогенов галогены (CI;, Br;. I;J присоединяются
П
о два атома к каждой двойной связи по схеме:
Реакция с хлором протекает очень активно и редко используется в практике Реакция с бромом идет менее энергично и сопровождается выделением теплоты: чем выше непреде дьность, тем больше ее выделяется. По количеству теплоты можно судить о степени ненасышенности жира: эта бромтермальная проба используется в лабораторной практике
Присоединение йода протекает более спокойно н применяется для определения йодного числа — показателя, нормируемого го-счдарственными стандартами для большинства жиров Под йодным числом понимают количество граммов йода, присоединяющееся к 100 г жира или жирных кислот. Йодное число отражает степень ненасышенности жирных кислот, входящих в состав жира. Так. йодное число оливкового масла, где преобладает олеиновая кислота с одной двойной связью не более 100. а в льняном, содержащем лннолевую н лноленовую кислоты (с двумя и тремя двойными связями) — более 145.
Реакция нюмеришции происходит от действия азотистой (UNO;) или сернистой (H;SO0 кислоты.
При этой реакции олеиновая кислота из "«с-формы переходит в транс- форм* — эланднновмо кислоту (температура плавления 52 ' С) Эту реакцию называют элаидиновой пробои на присутствие олеиновой кислоты. Она проводится при установлении природы жира
При переходе цис- в транс-форм\ меняется расположение атомов углерода — у элаидиновой кислоты цепь прямая, как у предельной кислоты, только есть одна двойная связь между 9 и 10 атомами углерода:
—/WW
олсиновзя кислота аланлнновая кислота
Чнс-форма трия^-форма
PeuKiflot окчсжшш непредельные жирные кислоты под действием окислительных факторов могут подвергаться разнообразным превращениям В зависимости от условий реакции образуются продукты окисления с тем же числом углеродных атомов, что н в исходных кислотах, или же окисленная кислота распадается сю месту двойной связи на молекулы с меньшим числом атомов углерода
Окислительные процессы при действии окислителей и кислорода воздуха протекают по-разному
Окисление п/ш оейспняш окн&пвнаей, как правило, приводи!' к превращению ненасыщенных кислот в насыщенные с тем же (или меньшим) числом углеродных атомов.
Так. при окислении перманганатом калия (KMnQj) на холоде в щелочной среде образуются оксикпелогы В этих условиях олеиновая кислота превращается в днокенстеарнновую температурой плавления J 36*C:
CHjCCHibCH-CHtCHjbCOOH —
— СН,(СН,ЬСНОНСНОН<СН,ЬСООН
При более глубоком окислении в олеиновой кислоте двойная связь разрывается с образованием двух кислот — одноосновной пеларгоновой и двухосновной азеланновой. каждая из которых нме-ег девять углеродных агомов. *5то свидетельствует о том, ню олеиновая кислота имеет двойную связь между девятым и десятым углеродными атомами:
CH3(CH:bCH-CH(CHj),COOH —
— СН,<СН?),С0ОН+НО0С<СН,),С00Н
Эту реакцию используют в лабораторной практике, так как она дает возможность устанавливать местонахождение двойных связей
Окнсяаше кисю/юоам mith'xa происходит с образованием таких продуктов окисления, как перокенды, гидропероксиды, альдегиды, кетоны, окенкнелоты и продукты их полимеризации, накопление которых влечет за собой снижение пищевой ценности и вкусовых достоинств жиров.
Чем больше двойных связей, тем выше скорость окисления
I ликернн
Глицерин — трехатомный спирт —- С-ЩОНЪ входит в состав любого жира животного или расттгтсльного происхождении как обязательный структурный элемент На его долю в составе глнце-рнлов приходится около 10 %
Упрощенная структурная формула глицерина
a CHjOH 0 СНОН а'СН2ОН
В чистом виде глицерин представляет собой
бесцветную lycryio сиропообразную жндкос1ь без запаха, сладковатую на вкус, гигроскопичен и может поглотать из воздуха до 40 % влаги (по отношению к своей массе) Он тяжелее воды (шютность 1,26 г/см") н смешивается с ней в любых соотношениях